2,5-Dimethyl-3,4-bis(p-methoxyphenyl)thiophene | 301677-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-Dimethyl-3,4-bis(p-methoxyphenyl)thiophene
• 英文别名: 3,4-Bis(p-methoxyphenyl)dimethylthiophene；3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethylthiophene
• CAS: 301677-71-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂S
• 分子量: 324.444
• InChiKey: HUKSYLKJDNQSHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dimethyl-3,4-bis(p-methoxyphenyl)thiophene 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Ethyl 7'-oxo-1',4'-dimethyl-5',6'-bis(p-methoxyphenyl)spiro[cyclopropane-1,2'-[7]thiabicyclo[2.2.1]hept[5]ene]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]噻吩S-一氧化碳与活化亚甲基环丙烷的环加成反应

  摘要：

  噻吩小号-oxides 4已经显示出经历[4 + 2]环加成与亚甲基环2与一个或两个电子受体取代基，即甚至在四取代的2-氯-2- cyclopropylideneacetate 2C反应很好。但是，对于四取代的烯烃双（亚环丙基）2f，必须施加高压使其与4反应。在所有反应中仅形成一种非对映异构体。的两个cycloadducts，X射线晶体结构分析图3a和3f中，已经执行，它们的相对配置确定为内切，顺。环丙烷半缩醛的Wittig烯烃化反应生成亚甲基环丙烷，随后的环加成反应可以一锅操作进行。该过程是涉及稳定的膦烷的许多潜在的一锅法或多组分反应之一。这种新型反应的另一个例子是新型的甲硅烷基化-1-乙氧基-1-三甲基甲硅烷基氧基环丙烷5的Wittig烯化反应，一步一步产生环亚丙基乙酸酯，例如2a。

  DOI：

  10.1039/b003850o
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴-3,5-二甲基噻吩 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到2,5-Dimethyl-3,4-bis(p-methoxyphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]噻吩S-一氧化碳与活化亚甲基环丙烷的环加成反应

  摘要：

  噻吩小号-oxides 4已经显示出经历[4 + 2]环加成与亚甲基环2与一个或两个电子受体取代基，即甚至在四取代的2-氯-2- cyclopropylideneacetate 2C反应很好。但是，对于四取代的烯烃双（亚环丙基）2f，必须施加高压使其与4反应。在所有反应中仅形成一种非对映异构体。的两个cycloadducts，X射线晶体结构分析图3a和3f中，已经执行，它们的相对配置确定为内切，顺。环丙烷半缩醛的Wittig烯烃化反应生成亚甲基环丙烷，随后的环加成反应可以一锅操作进行。该过程是涉及稳定的膦烷的许多潜在的一锅法或多组分反应之一。这种新型反应的另一个例子是新型的甲硅烷基化-1-乙氧基-1-三甲基甲硅烷基氧基环丙烷5的Wittig烯化反应，一步一步产生环亚丙基乙酸酯，例如2a。

  DOI：

  10.1039/b003850o

文献信息

• [4 + 2] Cycloaddition of thiophene S-monoxides to activated methylenecyclopropanes
  作者：Thies Thiemann、Daisuke Ohira、Yuanqiang Li、Tsuyoshi Sawada、Shuntaro Mataka、Karsten Rauch、Mathias Noltemeyer、Armin de Meijere

  DOI：10.1039/b003850o

  日期：——

  determined as being endo,syn. The Wittig olefination of cyclopropanone hemiacetal to generate the methylenecyclopropanes and the subsequent cycloaddition can be carried out in a one-pot operation. This procedure is one of many potential one-pot or multi-component reactions involving stabilized phosphoranes. A further example of this type of reaction is shown in the novel desilylation–Wittig olefination

  噻吩小号-oxides 4已经显示出经历[4 + 2]环加成与亚甲基环2与一个或两个电子受体取代基，即甚至在四取代的2-氯-2- cyclopropylideneacetate 2C反应很好。但是，对于四取代的烯烃双（亚环丙基）2f，必须施加高压使其与4反应。在所有反应中仅形成一种非对映异构体。的两个cycloadducts，X射线晶体结构分析图3a和3f中，已经执行，它们的相对配置确定为内切，顺。环丙烷半缩醛的Wittig烯烃化反应生成亚甲基环丙烷，随后的环加成反应可以一锅操作进行。该过程是涉及稳定的膦烷的许多潜在的一锅法或多组分反应之一。这种新型反应的另一个例子是新型的甲硅烷基化-1-乙氧基-1-三甲基甲硅烷基氧基环丙烷5的Wittig烯化反应，一步一步产生环亚丙基乙酸酯，例如2a。