3-allyl-1,5-dimethyl-3-phenylindolin-2-one | 1312417-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-1,5-dimethyl-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 1,5-Dimethyl-3-phenyl-3-prop-2-enylindol-2-one
• CAS: 1312417-43-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: GUTJGZWZGQFLIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-allyl-1,5-dimethyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成乙二胺及其类似物†

  摘要：

  在这项工作中，开发了通向吡咯并吲哚啉生物碱合成的通用且灵活的合成途径。这种新的策略以邻位溴代苯胺的钯介导的连续芳基化-烯丙基化为特征，并导致了带有完整碳四元中心的羟吲哚的构建。便宜的三苯膦被证明是这种一锅转化的高效配体。在这种新方法的基础上，乙二胺 并合成了类似物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05275f

文献信息

• BF3·Et2O catalyzed allylation of oxindoles with allyl trichloroacetimidate
  作者：Jiao Ma、Ling Zhou、Jie Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.155

  日期：2015.3

  An efficient Lewis acid catalyzed allylation of 3-substituted oxindoles has been developed for the first time using allyl trichloroacetimidate as an electrophile under mild reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient synthesis of esermethole and its analogues
  作者：Yongyun Zhou、Yuanhong Zhao、Xiaoyong Dai、Jianping Liu、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1039/c1ob05275f

  日期：——

  sequential arylation–allylation of o-bromoanilides and leads to the construction of oxindoles bearing a full carbon quaternary center. The cheap triphenylphosphine was proved to be a highly effective ligand for this one pot transformation. On the basis of this new method, esermethole and its analogues were synthesized.

  在这项工作中，开发了通向吡咯并吲哚啉生物碱合成的通用且灵活的合成途径。这种新的策略以邻位溴代苯胺的钯介导的连续芳基化-烯丙基化为特征，并导致了带有完整碳四元中心的羟吲哚的构建。便宜的三苯膦被证明是这种一锅转化的高效配体。在这种新方法的基础上，乙二胺 并合成了类似物。