5-[(E)-2-{3,5-bis[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]phenyl}ethenyl]-1,3-benzenediol | 360784-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5-[(E)-2-{3,5-bis[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]phenyl}ethenyl]-1,3-benzenediol
• 英文别名: E,E,E-1,3,5-tri(3,5-dihydroxystyryl)benzene；5-[(E)-2-[3,5-bis[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 360784-18-5
• 化学式: C₃₀H₂₄O₆
• 分子量: 480.517
• InChiKey: UQMGMJYUPUZCTP-GZDDRBCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  812.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苄溴 、 5-[(E)-2-{3,5-bis[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]phenyl}ethenyl]-1,3-benzenediol 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 29.0h， 以35%的产率得到1-[(E)-2-[3,5-bis[(E)-2-[3,5-bis[[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methoxy]phenyl]ethenyl]phenyl]ethenyl]-3,5-bis[[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methoxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-Tristyrylbenzene dendrimers: a novel model system to explore oxygen quenching in a highly organized environment

  摘要：

  氧气的存在可调控1,3,5-三苯乙烯基苯树枝状聚合物1-3的光异构化效率；由于体积守恒的异构化机制，庞大的树枝状结构对光化学本身影响不大，但可能影响分子的迁移率。

  DOI：

  10.1039/b303412g
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris(diethoxyphosphorylmethyl)benzene 在 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[(E)-2-{3,5-bis[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]phenyl}ethenyl]-1,3-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  Bis-、Tris- 和 Tetrakis（squaraines）由芪类支架连接

  摘要：

  具有芪类支架的低聚方酸 1-5 是通过多步合成制备的，其中最后一步由半方酸 21 与多种间苯二酚 12b-15b 和 17b 之间的缩合反应组成。目标化合物表现出强烈的 (ϵ > 250000 L·mol−1·cm−1) 和尖锐的吸收带，最大值在 687 到 778 nm 之间，这取决于芪类支架中的共轭。与作为模型化合物的单方酸 6 的比较揭示了不同供体-受体-供体部分之间的分子内相互作用，这会增加吸收强度。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2757::aid-ejoc2757>3.0.co;2-2

文献信息

• Bis-, Tris-, and Tetrakis(squaraines) Linked by Stilbenoid Scaffolds
  作者：Jürgen Gerold、Uta Holzenkamp、Herbert Meier

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2757::aid-ejoc2757>3.0.co;2-2

  日期：2001.7

  oligosquaraines 1−5, with stilbenoid scaffolds, were prepared by multistep syntheses in which the final steps consisted of condensation reactions between the semisquaric acid 21 and multiple resorcinols 12b−15b and 17b. The target compounds exhibit intense (ϵ > 250000 L·mol−1·cm−1) and sharp absorption bands with maxima between 687 to 778 nm, depending on the conjugation in the stilbenoid scaffold. Comparison with

  具有芪类支架的低聚方酸 1-5 是通过多步合成制备的，其中最后一步由半方酸 21 与多种间苯二酚 12b-15b 和 17b 之间的缩合反应组成。目标化合物表现出强烈的 (ϵ > 250000 L·mol−1·cm−1) 和尖锐的吸收带，最大值在 687 到 778 nm 之间，这取决于芪类支架中的共轭。与作为模型化合物的单方酸 6 的比较揭示了不同供体-受体-供体部分之间的分子内相互作用，这会增加吸收强度。
• The photochemical isomerization of cross-linked 1,3,5-tristyrylbenzene dendrimer with hula-twist mechanism
  作者：Mayuko Uda、Atsuya Momotake、Tatsuo Arai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.015

  日期：2005.4

  5-tristyrylbenzene dendrimer 5 was synthesized to study the photochemical isomerization mechanism. On irradiation, 5 isomerized with the quantum yields (ΦE→Z) of 0.063, which was not very much different from that for a model compound 1 (ΦE→Z 0.080), supporting a volume-conserving hula-twist (HT) mechanism during the photochemical E–Z isomerization.

  合成了一种交联的1,3,5-三苯乙烯基苯树枝状聚合物5，以研究其光化学异构化机理。上照射，5异构化与量子产率（Φ Ë → Ž 0.063），这是不是从一个模型化合物非常不同的1（Φ Ë → Ž 0.080），支持一个体积节约呼啦捻（HT）光化学E – Z异构化过程中的机理。
• 1,3,5-Tristyrylbenzene dendrimers: a novel model system to explore oxygen quenching in a highly organized environment
  作者：Mayuko Uda、Atsuya Momotake、Tatsuo Arai

  DOI：10.1039/b303412g

  日期：——

  Control of the efficiency of photoisomerization by oxygen was demonstrated for 1,3,5-tristyrylbenzene dendrimers 1–3; the large dendrons do not significantly affect the photochemistry itself due to volume-conserving isomerization mechanisms but may affect the mobility of the molecules.

  氧气的存在可调控1,3,5-三苯乙烯基苯树枝状聚合物1-3的光异构化效率；由于体积守恒的异构化机制，庞大的树枝状结构对光化学本身影响不大，但可能影响分子的迁移率。