ethyl 9b-allyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(9bH)-carboxylate | 1029578-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 9b-allyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(9bH)-carboxylate
• 英文别名: ethyl 9b-(prop-2-en-1-yl)-1,3,4,9b-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate；9b-allyl-1,3,4,9b-tetrahydro-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 9b-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1029578-24-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: KEAMUMPZGBPROV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-allyl 2-ethyl 3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2,5-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到ethyl 9b-allyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(9bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化N- Alloc Indoles的脱羧重排

  摘要：

  已经开发了分配吲哚的高效钯催化的脱羧烯丙基重排。也可以在单个罐转化中将其与Suzuki-Miyaura交叉偶联反应结合使用。除了对映体选择性变体的有希望的初步结果外，还证明了取代的分配基团和苄基变体。

  DOI：

  10.1021/ol400110c

文献信息

• Synthesis of 3,3′-Disubstituted Indolenines Utilizing the Lewis Acid Catalyzed Alkylation of 2,3-Disubstituted Indoles with Trichloroacetimidates
  作者：John Chisholm、Arijit Adhikari、Léa Radal

  DOI：10.1055/s-0036-1588491

  日期：2017.10

  electrophiles for the selective C3-alkylation of 2,3-disubstituted indoles to provide 3,3'-disubstituted indolenines. These indolenines are common synthetic intermediates that are often utilized in the synthesis of complex molecules. Effective reaction conditions utilizing Lewis acid catalysts have been determined, and the scope of the reaction with respect to indole and imidate reaction partner has been

  三氯乙酰亚胺酯可作为有效的亲电子试剂，用于选择性 C3-烷基化 2,3-二取代吲哚以提供 3,3'-二取代吲哚啉。这些假吲哚是常见的合成中间体，常用于复杂分子的合成。已经确定了使用路易斯酸催化剂的有效反应条件，并研究了与吲哚和亚胺酸酯反应伙伴有关的反应范围。这种化学反应提供了一种替代碱促进和过渡金属催化的方法，后者更常用于获取类似的假吲哚。
• Palladium-Catalyzed β-Allylation of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Natsuko Kagawa、Jeremiah P. Malerich、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol8006277

  日期：2008.6.1

  Given the prevalence of the indole nucleus in biologically active compounds, the direct C3-functionalization of 2,3-disubstituted indoles represents an important problem. Described is a general, high-yielding method for the palladium-catalyzed beta-allylation of carba- and heterocycle fused indoles, including complex natural product substrates.
• Palladium Catalyzed Decarboxylative Rearrangement of <i>N</i>-Alloc Indoles
  作者：Jun Chen、Matthew J. Cook

  DOI：10.1021/ol400110c

  日期：2013.3.1

  A highly efficient palladium catalyzed decarboxylative allylic rearrangement of alloc indoles has been developed. This can also be combined with a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction in a single pot transformation. Substituted alloc groups and benzylic variants have also been demonstrated alongside promising initial results on the enantioselective variant.

  已经开发了分配吲哚的高效钯催化的脱羧烯丙基重排。也可以在单个罐转化中将其与Suzuki-Miyaura交叉偶联反应结合使用。除了对映体选择性变体的有希望的初步结果外，还证明了取代的分配基团和苄基变体。