(R)-(-)-1-(3,4-di(t-butyldimethylsiloxy)phenyl)-2-aminoethanol | 205587-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-1-(3,4-di(t-butyldimethylsiloxy)phenyl)-2-aminoethanol
• 英文别名: (1R)-2-amino-1-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]ethanol
• CAS: 205587-46-8
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₃Si₂
• 分子量: 397.706
• InChiKey: FVQQEINVJPDZJS-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1-(3,4-di(t-butyldimethylsiloxy)phenyl)-2-aminoethanol 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Arbutamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Arbutamine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s55
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 、 2,6-bis((2R-(dinaphthyl(OH)C)pyrrolidino)Me)-4-MePheOH 、 diethylzinc 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-(-)-1-(3,4-di(t-butyldimethylsiloxy)phenyl)-2-aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  配体结构对锌催化的亨利反应的影响。（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了用于不对称的羟醛和硝基羟醛（亨利）反应的双核锌催化剂的各种改性配体的合成。这些修饰的配体促进的催化对映体选择性硝基羟醛反应导致β-受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol020077n

文献信息

• Optically active nitro alcohol derivatives, optically active amino alcohol derivatives, and process for producing thereof
  申请人：——

  公开号：US20020193447A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  Optically active 1-substituted phenyl-2-nitro alcohol derivatives having the formula (1) 1 and the process for producing thereof, and 1-substituted phenyl-2-amino alcohol derivatives having the formula (2) 2 and the process for producing thereof from the optically active 1-substituted phenyl-2-nitro alcohol derivatives. From these nitro alcohols, pharmaceuticals such as (R)-albutamin and (R)-sarmeterol useful as a bronchodilator is obtained via optically active amino alcohols which are useful pharmaceutical intermediates.

  具有公式（1）1的光学活性1-取代苯基-2-硝基醇衍生物及其制备方法，以及具有公式（2）2的1-取代苯基-2-氨基醇衍生物及其从光学活性1-取代苯基-2-硝基醇衍生物制备的方法。从这些硝基醇中，通过有用的药物中间体光学活性氨基醇获得药物，例如作为支气管扩张剂有用的（R）-阿布特明和（R）-沙米特罗尔。
• Effect of Ligand Structure on the Zinc-Catalyzed Henry Reaction. Asymmetric Syntheses of (−)-Denopamine and (−)-Arbutamine
  作者：Barry M. Trost、Vince S. C. Yeh、Hisanako Ito、Nadine Bremeyer

  DOI：10.1021/ol020077n

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Syntheses of variously modified ligands for the dinuclear zinc catalysts for the asymmetric aldol and nitroaldol (Henry) reactions are reported. Catalytic enantioselective nitroaldol reactions promoted by these modified ligands led to efficient syntheses of the beta-receptor agonists (-)-denopamine and (-)-arbutamine.

  [反应：见正文]报道了用于不对称的羟醛和硝基羟醛（亨利）反应的双核锌催化剂的各种改性配体的合成。这些修饰的配体促进的催化对映体选择性硝基羟醛反应导致β-受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的有效合成。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Arbutamine
  作者：Masakatsu Shibasaki、Eiji Takaoka、Naoki Yoshikawa、Yoichi M. A. Yamada、Hiroaki Sasai

  DOI：10.3987/com-97-s55

  日期：——