ethyl 5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate | 952-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: 5-Ethoxycarbonyl-2-phenylpyrrolidine；5-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (2RS,5SR)-5-phenylprolinate
• CAS: 952-26-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: BJOUEZQMVVKCPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到β-1-Phenyl-1,2,3,4-tetradeoxy-1,4-imino-D-pentitol
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of C-aza-2,3-dideoxynucleosides

  摘要：

  1- 芳基-1,2,3,4-四甲氧基-1,4-亚氨基-D-戊醇 5 和 9f 是由 N-Boc-L-pyroglutamate 1 通过区域选择性开环、脱水再化、立体选择性还原和酯基还原等连续过程轻松合成的。它们的结构主要是通过 X 射线晶体学和核磁共振测量确定的。此外，还介绍了它们的生物测定方法。

  DOI：

  10.1039/a900689c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-nitro-5-oxo-5-phenylpentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 10.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 ethyl 5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of 1-Pyrroline-5-carboxylate Ester 1-Oxides

  摘要：

  Some C5 mono- and diester-substituted 1-pyrroline-1-oxides have been prepared via reductive cyclisation of the corresponding gamma-nitro carbonyl compounds. Ethyl 2-phenyl-1-pyrroline-1-oxide-5-carboxylate 5c was regioselectively alkylated at C5. Acylation of this molecule occurs exclusively on the nitrone oxygen and leads to C3 substituted pyrrolines as the result of a hetero-Cope rearrangement. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00094-6

文献信息

• Pyrrolidine and thiazolidine derivatives, their preparation and
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05610144A1

  公开（公告）日：1997-03-11

  This invention relates to compositions of formula: ##STR1## and their salts, their preparation and the medicaments containing them.

  这项发明涉及以下结构的化合物：##STR1##及其盐，它们的制备以及含有它们的药物。