N-(2-(allyloxy)but-3-enyl)-2,2,2-trichloroacetamide | 623549-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(allyloxy)but-3-enyl)-2,2,2-trichloroacetamide
• 英文别名: N-(2-allyloxybut-3-enyl)-2,2,2-trichloroacetamide；2,2,2-trichloro-N-(2-prop-2-enoxybut-3-enyl)acetamide
• CAS: 623549-38-2
• 化学式: C₉H₁₂Cl₃NO₂
• 分子量: 272.559
• InChiKey: QVEGFGJFNIVFKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(allyloxy)but-3-enyl)-2,2,2-trichloroacetamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到2-[(2,2,2-trichloroacetylamino)methyl]-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides

  摘要：

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。

  DOI：

  10.1039/b303081d
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺烯丙酯 、 N-(2-hydroxybut-3-enyl)-2,2,2-trichloroacetamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到N-(2-(allyloxy)but-3-enyl)-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides

  摘要：

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。

  DOI：

  10.1039/b303081d

文献信息

• Tandem Catalysis:  Generating Multiple Contiguous Carbon−Carbon Bonds through a Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis/Kharasch Addition
  作者：Benjamin A. Seigal、Cristina Fajardo、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ja055806j

  日期：2005.11.23

  0], and [5.3.0] ring systems in one step from the appropriately functionalized acyclic precursors. For substrates where the intramolecular Kharasch addition fails, an intermolecular Kharasch addition is possible. By combining the intra- and intermolecular Kharasch additions with RCM, three new contiguous carbon-carbon bonds with multiple stereocenters can be generated by the ruthenium catalyst in a controlled

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