α-1-Phenyl-1,2,3,4-tetradeoxy-1,4-imino-D-pentitol | 226974-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: α-1-Phenyl-1,2,3,4-tetradeoxy-1,4-imino-D-pentitol
• 英文别名: ((2R,5R)-5-phenylpyrrolidin-2-yl)methanol；[(2S,5S)-5-phenylpyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 226974-06-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: QJOZAASSNRABQY-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 α-1-Phenyl-1,2,3,4-tetradeoxy-1,4-imino-D-pentitol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以75 mg的产率得到[5S-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-2S-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Double Reduction of Cyclic Aromatic Sulfonamides:  A Novel Method for the Synthesis of 2- and 3-Aryl-Substituted Cyclic Amines

  摘要：

  The facile double reduction of bicyclic aromatic sulfonamides was used to synthesize a variety of 2- and 3-aryl-substituted pyrrolidines and 2-phenylpiperidine. The method features a combined nitrogen protection and a traceless tether for the transposition of the aromatic moiety from nitrogen to carbon.

  DOI：

  10.1021/ol0480123
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到α-1-Phenyl-1,2,3,4-tetradeoxy-1,4-imino-D-pentitol
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of C-aza-2,3-dideoxynucleosides

  摘要：

  1- 芳基-1,2,3,4-四甲氧基-1,4-亚氨基-D-戊醇 5 和 9f 是由 N-Boc-L-pyroglutamate 1 通过区域选择性开环、脱水再化、立体选择性还原和酯基还原等连续过程轻松合成的。它们的结构主要是通过 X 射线晶体学和核磁共振测量确定的。此外，还介绍了它们的生物测定方法。

  DOI：

  10.1039/a900689c

文献信息

• Double Reduction of Cyclic Aromatic Sulfonamides:  A Novel Method for the Synthesis of 2- and 3-Aryl-Substituted Cyclic Amines
  作者：Paul Evans、Thomas McCabe、Ben S. Morgan、Sophie Reau

  DOI：10.1021/ol0480123

  日期：2005.1.1

  The facile double reduction of bicyclic aromatic sulfonamides was used to synthesize a variety of 2- and 3-aryl-substituted pyrrolidines and 2-phenylpiperidine. The method features a combined nitrogen protection and a traceless tether for the transposition of the aromatic moiety from nitrogen to carbon.
• Convenient synthesis of C-aza-2,3-dideoxynucleosides
  作者：Atsuya Momotake、Hideo Togo、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1039/a900689c

  日期：——

  1-Aryl-1,2,3,4-tetradeoxy-1,4-imino-D-pentitols 5 and 9f are easily synthesized from N-Boc-L-pyroglutamate 1 via a successive procedure involving regioselective ring-opening, recyclization with dehydration, stereoselective reduction, and reduction of the ester group. Their structures are determined mainly by X-ray crystallography and NMR measurements. Their bioassay is also described.

  1- 芳基-1,2,3,4-四甲氧基-1,4-亚氨基-D-戊醇 5 和 9f 是由 N-Boc-L-pyroglutamate 1 通过区域选择性开环、脱水再化、立体选择性还原和酯基还原等连续过程轻松合成的。它们的结构主要是通过 X 射线晶体学和核磁共振测量确定的。此外，还介绍了它们的生物测定方法。