N-[indol-3-yl-(2-bromophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1227753-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[indol-3-yl-(2-bromophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(S)-(2-bromophenyl)-(1H-indol-3-yl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1227753-29-8
• 化学式: C₂₂H₁₉BrN₂O₂S
• 分子量: 455.375
• InChiKey: LWMFZGNUOVJSDT-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  643.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N-[(2-溴苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺 在 C₃₄H₃₄N₂O₁₀V₂ 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 216.0h， 以77%的产率得到N-[indol-3-yl-(2-bromophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Vanadium-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts-type reactions

  摘要：

  使用二核钒配合物(Ra,S,S)-1a建立了钒介导的对映选择性Friedel-Crafts（FC）型反应。钒配合物促进了亚胺与2-萘醇或吲哚的FC型反应，生成相应的加合物，具有较高的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2dt32202a

文献信息

• Chiral Sulfonimide as a Brønsted Acid Organocatalyst for Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Imines
  作者：Ling-Yan Chen、Hao He、Wing-Hong Chan、Albert W. M. Lee

  DOI：10.1021/jo2011335

  日期：2011.9.2

  Binaphthyl-based chiral sulfonimide (CSI) is demonstrated for the first time to be an efficient, strong Brønsted acid in asymmetric organocatalysis. A series of CSIs were synthesized and screened in the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with imines. Good to excellent yields and enantioselectivities have been achieved. It was proved that it was crucial to wash the CSI catalyst with HCl

  首次证明了基于联萘基的手性磺酰亚胺（CSI）在不对称有机催化中是一种有效的强布朗斯台德酸。合成了一系列CSI，并在亚胺与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中进行了筛选。已经获得了良好至优异的产率和对映选择性。事实证明，在使用前用HCl清洗CSI催化剂至关重要。
• Vanadium-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts-type reactions
  作者：Shinobu Takizawa、Fernando Arteaga Arteaga、Yasushi Yoshida、Junpei Kodera、Yoshihiro Nagata、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c2dt32202a

  日期：——

  Vanadium-mediated enantioselective Friedel–Crafts (FC)-type reactions were established using the dinuclear vanadium complex (Ra,S,S)-1a. The vanadium complex promoted the FC-type reaction of imines with 2-naphthols or indoles to give corresponding adducts with high enantioselectivities.

  使用二核钒配合物(Ra,S,S)-1a建立了钒介导的对映选择性Friedel-Crafts（FC）型反应。钒配合物促进了亚胺与2-萘醇或吲哚的FC型反应，生成相应的加合物，具有较高的对映选择性。
• Dinuclear zinc catalyzed asymmetric Friedel–Crafts amidoalkylation of indoles with aryl aldimines
  作者：Bei-Lei Wang、Nai-Kai Li、Jin-Xin Zhang、Guo-Gui Liu、Teng Liu、Qi Shen、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/c0ob01200a

  日期：——

  The asymmetric Friedel–Crafts amidoalkylation of indoles with aryl aldimines could be efficiently catalyzed by Trost's bis-ProPhenol dinuclear zinc complexes to attain 3-indolyl methanamine derivatives in good to excellent yields (85–98%) with moderate to high enantiomeric ratios (from 70 : 30 up to 95 : 5 er). Remarkably, this approach provides efficient access to enantiomerically enriched 3-indolyl

  Trost的双-Pro-Phenol双核锌络合物可以有效地催化吲哚与芳基亚胺的不对称Friedel-Crafts酰胺烷基化反应，从而以中等至高对映体比率（70以上）获得3-吲哚基甲胺衍生物，产率高至优异（85-98％）。 ：30到95：5 er）。值得注意的是，这种方法可以有效地获得对映异构体富集的3-吲哚基甲烷胺，从而避免了不良的双（三）和三（吲哚基）甲烷（BIM和TIM）副产物的形成。
• Squaramide-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts reaction of indoles with imines
  作者：Yong Qian、Gaoyuan Ma、Aifeng Lv、Hai-Liang Zhu、Jing Zhao、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1039/b922120d

  日期：——

  Chiral squaramides are highly enantioselective catalysts for Friedel–Crafts reaction of indoles with N-tosyl imines, affording 3-indolyl methanamine products in 85–96% yields and 84–96% ees.

  手性方酰胺是吲哚与 N-对甲苯磺酰亚胺进行 FriedelâCrafts 反应的高对映选择性催化剂，可生成 3-吲哚基甲胺产品，收率 85â96% ，醚率 84â96% 。
• Double Axially Chiral Bisphosphorylimides Catalyzed Highly Enantioselective and Efficient Friedel-Crafts Reaction of Indoles with Imines
  作者：Kun Wu、Yi-Jun Jiang、Yan-Sen Fan、Di Sha、Suoqin Zhang

  DOI：10.1002/chem.201202900

  日期：2013.1.7

  Cool cats: 1,1′‐Bi‐2‐naphthol and vaulted 3,3′‐biphenanthrol‐type bisphosphorylimides enabled the atom‐economical and highly enantioselective Friedel–Crafts reaction between indoles and N‐tosylimines with a low catalyst loading (see scheme). A very small amount of 4‐(dimethylamino)pyridine (DMAP) suppressed the bisindole side product efficiently. The ortho‐substituted aldimine substrates performed

  凉爽的猫：1,1'-Bi-2-萘酚和拱形3,3'-联苯酚型双磷酸酰亚胺使催化剂和低催化剂负载的吲哚和N-甲苯磺胺之间能够进行原子经济且对映选择性高的Friedel-Crafts反应（参见方案） ）。极少量的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）可有效抑制双吲哚副产物。的邻位-取代的醛亚胺基材在此催化体系进行良好。