3,5-二氯-2-硝基苯胺 | 122584-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氯-2-硝基苯胺
• 英文名称: 3,5-dichloro-2-nitroaniline
• CAS: 122584-83-2
• 化学式: C₆H₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 207.016
• InChiKey: RMIMEMMJKYVPAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921420090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯-2-硝基苯胺 在 copper(II) oxide 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 43.83h， 生成 N,N-diethyl-N'-(3-amino-4-nitro-9-oxo-9H-xanthen-1-yl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of the Antiproliferative Activity of a Series of Novel Fused Xanthenone Aminoderivatives in Human Breast Cancer Cells

  摘要：

  Derivatives of two novel, structurally related heterocyclic ring systems, xantheno[3,4-d]imidazole and chromeno[4,3,2-c,d]imidazo[4,5-f]indazole, bearing aminoalkyl side chains, have been synthesized, and their antiproliferative activity has been studied against the aggressive human breast MDA-MB-231 cell line. The pyrazole-fused analogue 27a possesses a pronounced antiproliferative effect on the tested cell line, evident at 1 mu M, and achieves an IC50 of 6.5 mu M.

  DOI：

  10.1021/jm061410m
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dichloro-2-nitroacetanilide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以98%的产率得到3,5-二氯-2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种3,5-二氯邻苯二胺的制备方法

  摘要：

  本发明为3,5‑二氯邻苯二胺的工业化制备方法，以3,5‑二氯苯胺为初始原料，经过保护、硝化、脱保护、还原反应共四步反应合成3,5‑二氯邻苯二胺。本过程得到的3,5‑二氯邻苯二胺为棕色固体，纯度97.5％，每步原料转化率分别达到100％，整个过程的总收率达到52.7％，以3,5‑二氯苯胺胺为初始原料，定位性好，杂质少，容易提纯。

  公开号：

  CN112374996A

文献信息

• Rapid one-pot preparation of 2-substituted benzimidazoles from 2-nitroanilines using microwave conditions
  作者：David S. VanVliet、Paul Gillespie、Jan J. Scicinski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.130

  日期：2005.9

  A high yielding one-pot procedure for the generation of 2-substituted benzimidazoles directly from 2-nitroanilines by in situ reduction and cyclization using a microwave procedure is described.

  描述了一种高产率的一锅法，该方法通过微波还原法原位还原和环化直接从2-硝基苯胺生成2-取代的苯并咪唑。
• <i>N</i>-Aryl-2-aminobenzimidazoles: Novel, Efficacious, Antimalarial Lead Compounds
  作者：Sreekanth Ramachandran、Shahul Hameed P.、Abhishek Srivastava、Gajanan Shanbhag、Sapna Morayya、Nikhil Rautela、Disha Awasthy、Stefan Kavanagh、Sowmya Bharath、Jitendar Reddy、Vijender Panduga、K. R. Prabhakar、Ramanatha Saralaya、Robert Nanduri、Anandkumar Raichurkar、Sreenivasaiah Menasinakai、Vijayashree Achar、María Belén Jiménez-Díaz、María Santos Martínez、Iñigo Angulo-Barturen、Santiago Ferrer、Laura María Sanz、Francisco Javier Gamo、Sandra Duffy、Vicky M. Avery、David Waterson、Marcus C. S. Lee、Olivia Coburn-Flynn、David A. Fidock、Pravin S. Iyer、Shridhar Narayanan、Vinayak Hosagrahara、Vasan K. Sambandamurthy

  DOI：10.1021/jm500715u

  日期：2014.8.14

  malaria. This compound displayed an excellent pharmacokinetic profile with a long half-life (19 h) in rat blood. This profile led to an extended survival of animals for over 30 days following a dose of 50 mg/kg in the Pb malaria model. Compound 12 retains its potency against a panel of Pf isolates with known mechanisms of resistance. The fast killing observed in the in vitro parasite reduction ratio (PRR)

  从阿斯利康公司化合物集合的表型筛选中，N-芳基-2-氨基苯并咪唑类化合物已成为对抗恶性疟原虫（Pf）无性血液阶段的新命中。药物化学对Pf和ADME性质的效力进行了优化，从而确定了12种为先导分子。化合物12在疟疾的伯氏疟原虫（Pb）模型中有效。该化合物在大鼠血液中显示出出色的药代动力学特征，具有长的半衰期（19小时）。在Pb剂量为50 mg / kg时，此特征导致动物延长了30天以上的生存期疟疾模型。化合物12保持其对具有已知抗性机制的Pf分离物组的效力。在体外寄生虫减少率（PRR）分析中观察到的快速杀灭作用与延长的生存期一起突显了这种新颖的化学类别用于治疗疟疾的希望。
• Substituted 2-nitro metaphenylenediamines, a process for their
  申请人：L'Oreal

  公开号：US04863482A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  A 2-nitro metaphenylenediamine for use in dyeing keratinous fibers, in particular human hair, has the formula: ##STR1## wherein Z represents a --O--, --S-- or --NH-- radical. R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 may be identical or different and represent a hydrogen atom or an alkyl, hydroxyalkyl, polyhydroxyalkyl, alkoxyalkyl or hydroxyalkoxyalkyl radical or an aminoalkyl radical whose amino radical may be mono- or disubstituted by an alkyl or hydroxyalkyl radical. The alkyl and alkoxy radicals contain 1 to 6 carbon atoms. Cosmetically acceptable salts of this compound may also be used.

  用于染色角蛋白纤维，特别是人类头发的2-硝基间苯二胺具有以下式子：##STR1## 其中Z代表--O--，--S--或--NH--基团。R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3可以相同或不同，并且代表氢原子或烷基，羟基烷基，多羟基烷基，烷氧基烷基或羟基烷氧基烷基基团或者氨基烷基基团，其氨基基团可以被烷基或羟基烷基基团单独或双重取代。烷基和烷氧基基团含有1到6个碳原子。此化合物的化妆品可接受的盐也可以使用。
• Novel 2-Heteroaryl-Substituted Benzimidazole Derivative
  申请人：Nonoshita Katsumasa

  公开号：US20080070928A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  A glucokinase activator is provided; and a remedy and/or a preventive for diabetes, or a remedy and/or a preventive for diabetes such as retinopathy, nephropathy, neurosis, ischemic cardiopathy, arteriosclerosis, and further a remedy and/or a preventive for obesity are provided. A glucokinase activator characterized by containing a 2-heteroaryl-substituted benzimidazole derivative of a general formula (I-0) or its pharmaceutically-acceptable salt: [in the formula, X represents a carbon atom or a nitrogen atom; X 1 , X 2 , X 3 and X 4 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom; the ring A represents a 5- or 6-membered nitrogen-containing aromatic hetero ring of a formula (II): (in the formula, X represents a carbon atom or a nitrogen atom); R 1 represents an aryl, etc.; R 2 represents a hydroxy, etc.; R 3 represents a —C 1-6 alkyl, etc.; R 4 represents a —C 1-6 alkyl, etc.; X 5 represents —O—, etc.; a indicates an integer of 1, 2 or 3; q indicates an integer of from 0 to 2; m indicates an integer of from 0 to 2].

  提供了一种葡萄糖激酶激活剂；提供了糖尿病的治疗和/或预防，或者提供了糖尿病的治疗和/或预防，例如视网膜病变、肾病、神经病、缺血性心脏病、动脉硬化，以及肥胖症的治疗和/或预防。葡萄糖激酶激活剂的特征在于包含通式（I-0）的2-杂环芳基取代苯并咪唑衍生物或其药学上可接受的盐：[在公式中，X表示碳原子或氮原子；X1、X2、X3和X4分别独立地表示碳原子或氮原子；环A表示公式（II）的5-或6-成员含氮芳香杂环：（在公式中，X表示碳原子或氮原子）；R1表示芳基等；R2表示羟基等；R3表示-C1-6烷基等；R4表示-C1-6烷基等；X5表示-O-等；a表示1、2或3的整数；q表示0到2的整数；m表示0到2的整数]。
• Glucocorticoid Mimetics, Methods of Making Them, Pharmaceutical Compositions, and Uses Thereof
  申请人：Razavi Hossein

  公开号：US20100063282A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Compounds of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, R 7 , and R 8 are as defined herein, or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  化合物公式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、R7和R8如此定义，或其互变异构体、前药、溶剂化物或盐；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能、治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增殖过程为特征的疾病状态或病情的方法。