pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]quinolin-6(5H)-one | 129011-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]quinolin-6(5H)-one
• 英文别名: Cambridge id 5808391；8,11,17-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2,4,6,12,14,16-heptaen-9-one
• CAS: 129011-77-4
• 化学式: C₁₄H₉N₃O
• 分子量: 235.245
• InChiKey: HTLQIPSFRWPCRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  332-333 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]quinolin-6(5H)-one 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-Brompyrido<1',2':1,2>imidazo<5,4-c>chinolin-6(5H)-on
  参考文献：
  名称：

  Gewald, Karl; Schaefer, Harry; Bellmann, Peter, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 5, p. 1237 - 1241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-3-pyridinio-chinolin-2(1H)-on-chlorid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]quinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Gewald, Karl; Schaefer, Harry; Bellmann, Peter, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 5, p. 1237 - 1241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lactamization of sp²C−H Bonds with CO₂: Transition-Metal-Free and Redox-Neutral
  作者：Zhen Zhang、Li-Li Liao、Si-Shun Yan、Lei Wang、Yun-Qi He、Jian-Heng Ye、Jing Li、Yong-Gang Zhi、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201602095

  日期：2016.6.13

  The first direct use of carbon dioxide in the lactamization of alkenyl and heteroaryl C−H bonds to synthesize important 2‐quinolinones and polyheterocycles in moderate to excellent yields is reported. Carbon dioxide, a nontoxic, inexpensive, and readily available greenhouse gas, acts as an ideal carbonyl source. Importantly, this transition‐metal‐free and redox‐neutral process is eco‐friendly and desirable

  据报道，在烯基和杂芳基CH键的内酰胺化中首次直接使用二氧化碳以中等至极好的收率合成重要的2-喹啉酮和多杂环化合物。二氧化碳是一种无毒，廉价且易于获得的温室气体，是理想的羰基来源。重要的是，这种无过渡金属和氧化还原中性的工艺对生态友好，是制药业的理想之选。此外，这些反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，简便的可扩展性和易于产品衍生化的特点。
• FPS/[Fe(Bpy)3]2+ NPs as a nanocatalyst for production of quinoline-2-ones through the annulation of ortho-heteroaryl anilines and CO2
  作者：Nader Abeadi、Rahele Zhiani、Alireza Motavalizadehkakhky、Maryam Omidvar、Malihe Sadat Hosseiny

  DOI：10.1016/j.inoche.2020.108356

  日期：2021.1

  Abstract Carbon dioxide (CO2) play a basic role as a sustainable feedstock during chemical synthesis. The considered approach should be moderated to be viable. Iron(II) trisbipyridine complex [Fe(Bpy)3]2+ supported over fibrous phosphosilicate (FPS) utilizing dipyridin ligands has been determined as highly valuable catalysts of cycloaddition of ortho-heteroaryl anilines with CO2 during the synthesis of

  摘要 二氧化碳 (CO2) 在化学合成过程中作为可持续原料发挥着基本作用。所考虑的方法应适度以使其可行。铁（II）三联吡啶配合物 [Fe(Bpy)3]2+ 负载在纤维状磷硅酸盐 (FPS) 上，利用双吡啶配体已被确定为合成喹啉-2-酮期间邻杂芳基苯胺与 CO2 环加成的非常有价值的催化剂. 上述材料具有多种环保特性，如高催化活性、易于使用过滤方法从反应混合物中回收，以及在不损失效率的情况下不同的重复使用次数。
• Carbonylative Synthesis of Fused Quinoxalinones via Palladium-Catalyzed Cascade Cyclization of 2-Heteroaryl Iodobenzene and NaN₃
  作者：Yufei Song、Zhaolin Quan、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01466

  日期：2023.6.2

  and straightforward approach for the synthesis of fused quinoxalinones via palladium-catalyzed cascade carbonylative cyclization of 2-heteroaryl iodobenzene and NaN3 has been achieved. The transformation might undergo cascade carbonylation, formation of acyl azide, a Curtius rearrangement, and an intramolecular cyclization sequence. The obtained heterocycle products can be easily transformed into other

  通过钯催化的 2-杂芳基碘苯和 NaN 3的级联羰基环化合成稠合喹喔啉酮的简单直接的方法已经实现。该转化可能经历级联羰基化、酰基叠氮化物的形成、Curtius 重排和分子内环化序列。获得的杂环产品可以很容易地转化为其他结构多样的有价值的化合物，这证明了所开发协议的综合效用。
• Reactions of (Vinylimino)phosphoranes and Related Compounds: Access to the Azacarbolines and Aplysinopsines
  作者：Olivier Chavignon、Jean C. Teulade、Danielle Roche、Michel Madesclaire、Yves Blache、Alain Gueiffier、Jean L. Chabard、Gerard Dauphin

  DOI：10.1021/jo00100a051

  日期：1994.10

  Aza-Wittig-type reactions of iminophosphoranes 3a, 14a,b and 19, derived from azidovinyl (or -phenyl) derivatives and triphenylphosphine, with methyl or phenyl isocyanates were used to construct the framework of the azacarboline structures 7a,b-10, 20, 21a-d and aplysinopsine-type alkaloids 17a-d by electrocyclic ring closure or heterocumulene-mediated annelation.
• Metal-Free C–H [5 + 1] Carbonylation of 2-Alkenyl/Pyrrolylanilines Using Dioxazolones as Carbonylating Reagents
  作者：Jiang Nan、Pu Chen、Xue Gong、Yan Hu、Qiong Ma、Bo Wang、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01147

  日期：2021.5.7