Boc-Val-Ile-OH | 66024-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-Ile-OH
• 英文别名: N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-valyl-L-isoleucine；(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 66024-28-0
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₅
• 分子量: 330.425
• InChiKey: CAMLXKMBENOSLU-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-Ile-OH 在 羟胺钾盐 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 tert-butyl (S)-1-((2S,3S)-1-((S)-7-(2-(hydroxyamino)-2-oxoethoxy)-3-(4-methoxyphenylcarbamoyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-methyl-1-oxopentan-2-ylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉的异羟肟酸衍生物的开发：具有标记的体外和体内抗肿瘤活性的有效组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。

  摘要：

  抑制组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）会导致几乎所有肿瘤细胞系中的生长停滞，分化和凋亡，从而促进HDACs成为抗肿瘤治疗的有希望的靶标。在我们先前的研究中，我们开发了一系列新型的1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物作为HDAC抑制剂（HDACi），其中化合物7d表现出有希望的HDAC8抑制和抗增殖活性。在本文中，我们报告了新型的带有四氢异喹啉的异羟肟酸类似物作为潜在的HDACi和抗癌药的设计和开发。这些化合物的体外生物学评估显示对HDAC8的抑制作用得到改善（化合物31a和31b的nM IC 50中等）抑制HDAC8的功能）和在多种肿瘤细胞系中有效抑制生长。最重要的是，与批准的HDACi异戊酰苯胺异羟肟酸（SAHA）相比，化合物25e，34a和34b在人乳腺癌（MDA-MB-231）异种移植模型中表现出出色的体内抗癌活性。总体而言，我们的结果表明，带有异羟肟酸的四氢异喹啉是开发新型HDACi作为潜在抗癌药的绝佳模板。

  DOI：

  10.1021/jm101605z
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 Boc-Val-Ile-OH
  参考文献：
  名称：

  短的水溶性自组装肽形成淀粉样蛋白原纤维。

  摘要：

  水溶性三肽Val-Ile-Ala（VIA）与阿兹海默氏Abeta肽（Abeta（40-42））的C端部分具有序列同一性，以晶体形式自组装以产生分子间氢键超分子β-折叠结构，其自缔合形成呈淀粉样行为的直的，无支链的纳米原纤维；相反，合成的三肽Ala-Val-Ile（AVI）自组装产生一个β-折叠结构，该结构形成了分支的纳米原纤维，而该纳米原纤维没有显示出淀粉样蛋白原纤维的任何特征。

  DOI：

  10.1039/b607657b

文献信息

• A Substrate-Based Difluoro Ketone Selectively Inhibits Alzheimer's γ-Secretase Activity
  作者：Michael S. Wolfe、Martin Citron、Thekla S. Diehl、Weiming Xia、Isaac O. Donkor、Dennis J. Selkoe

  DOI：10.1021/jm970621b

  日期：1998.1.1