3,5-二氯-4-萘-2-氧基苯胺 | 83054-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-二氯-4-萘-2-氧基苯胺
• 英文名称: 3,5-dichloro-4-(naphthalen-2-yloxy)aniline
• 英文别名: 3,5-Dichloro-4-[(naphthalen-2-yl)oxy]aniline；3,5-dichloro-4-naphthalen-2-yloxyaniline
• CAS: 83054-42-6
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 304.175
• InChiKey: LBQMSUZGQRAIRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 3,5-二氯-4-萘-2-氧基苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到N-(3,5-dichloro-4-(naphthalen-2-yloxy)phenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  N-（4-（2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基）苯基）吡啶啉酰胺作为线粒体复合物的新抑制剂III：合成，生物学评估和计算模拟。

  摘要：

  线粒体复合物III是许多药物和杀真菌剂最有希望的目标之一。由于复杂的抑制III族复合杀真菌剂的广泛使用，在世界范围内已经产生了很大的耐药性。因此，仍然强烈需要具有新颖支架和对复合物III有效活性的抑制剂。在本文中，设计并制备了一系列带有二芳基醚支架的酰胺化合物，然后进行了生物学评估。令人欣喜的是，几种化合物对琥珀酸-细胞色素c还原酶（SCR，线粒体复合物II和复合物III的混合物）表现出有效的活性，而化合物3w具有最佳的抑制活性（IC 50 = 0.91±0.09μmol/ L）。其他研究证实3w是复合物III的新抑制剂。此外，计算模拟表明3w应与复合物III的Q o位结合。我们相信这项工作对于制备和发现更复杂的III抑制剂将是有价值的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127302
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,6-Dichloro-4-nitrophenoxy)naphthalene 生成 3,5-二氯-4-萘-2-氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  CAIN, P. A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-(3,5-Dichloro-4-(2,4,6-trichlorophenoxy)phenyl)benzenesulfonamide: A new dual-target inhibitor of mitochondrial complex II and complex III via structural simplification
  作者：Hua Cheng、Hong-Fu Liu、Lu Yang、Rui Zhang、Cheng Chen、Yuan Wu、Wen Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115299

  日期：2020.3

  Mitochondrial complex II and complex III are two promising targets for the development of numerous pharmaceuticals and pesticides. Although tremendous inhibitors of either complex II or complex III were identified, compounds which are capable of prohibiting the activities of both complexes have been rarely reported. Since multi-target drugs can interact with several drug targets simultaneously, we

  线粒体复合物II和复合物III是开发许多药物和农药的两个有希望的目标。尽管鉴定了复合物II或复合物III的巨大抑制剂，但很少报道能够抑制两种复合物活性的化合物。由于多靶标药物可以同时与多个药物靶标相互作用，因此我们渴望发现复合物II和复合物III的新型有效双靶标抑制剂。因此，本文设计并合成了一系列带有二芳基醚支架的结构简化的磺酰胺。之后，评估了新合成的化合物的生物活性。结果表明，几种化合物对琥珀酸-细胞色素c还原酶（SCR，配合物II和配合物III的混合物）。进一步的研究证实，本文中的代表性化合物N-（3,5-二氯-4-（2,4,6-三氯苯氧基）苯基）苯磺酰胺（3f）被鉴定为两种复合物的双重靶标抑制剂。此外，还进行了计算机模拟，以更好地了解3f与酶复合物的结合，得出的结论是3f应与复合物II和复合物III的Qo位点结合。因此，我们怀有这样的想法：这项工作对于合成和发现更多的双靶标或多靶标抑
• Discovery of 1,2,4-triazole-1,3-disulfonamides as dual inhibitors of mitochondrial complex II and complex III
  作者：Hua Cheng、Yan-Qing Shen、Xia-Yan Pan、Yi-Ping Hou、Qiong-You Wu、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1039/c5nj00215j

  日期：——

  1,2,4-Triazole-1,3-disulfonamide derivatives as dual function inhibitors of mitochondrial complex II (SQR) and complex III (cytbc₁) were discovered.

  1,2,4-三唑-1,3-二磺酰胺衍生物被发现具有线粒体复合物II（SQR）和复合物III（细胞色素bc1）的双功能抑制剂作用。
• Novel bicyclooxyphenyl ureas, process for their preparation and pesticides containing them
  申请人：UNION CARBIDE CORPORATION

  公开号：EP0050321A2

  公开（公告）日：1982-04-28

  Novel bicyclooxyphenyl ureas, such as 1-(bicyclooxyphenyl)-benzoyl ureas, are provided which exhibit pesticidal activity. The compositions are conveniently prepared by reacting an isocyanate with either an amide or a bicyclooxyaniline.

  本研究提供了具有杀虫活性的新型双环氧基苯基脲，如 1-（双环氧基苯基）-苯甲酰基脲。通过异氰酸酯与酰胺或双环氧基苯胺反应，可以方便地制备这些组合物。
• Synthesis of new 4-aryloxy-N-arylanilines and their inhibitory activities against succinate-cytochrome c reductase
  作者：Hua Cheng、Wei Song、Ren Nie、Yu-Xia Wang、Hui-Lian Li、Xiang-Sheng Jiang、Jun-Jun Wu、Cheng Chen、Qiong-You Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.014

  日期：2018.5

  Succinate-cytochrome c reductase (SCR) is composed of a mixture of mitochondrial complex II (succinate-ubiquinone oxidoreductase) and complex III (cytochrome bc(1) complex). Meanwhile, complexes II and III are two promising targets of numerous antibiotics and fungicides. With an aim to identify new lead structures for SCR, complex II or III, a new series of 4-aryloxy-N-arylanilines were synthesized by introducing a 4-aryloxy phenyl group as one of the aryl groups in diaryl amines. With the economic Cu(OAc)(2).H2O as the optimal copper promoter, a simple and facile protocol was utilized to afford 24 target products in 56-93% yields. Furthermore, extensive screening results suggested variable inhibitory activities of these compounds against SCR. Exceptionally, compounds 7k-7n showed excellent inhibition potency with their IC50 values in the nanomolar range, demonstrating higher potency than the commercial controls (penthiopyrad and azoxystrobin) by over one order of magnitude. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-(4-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)phenyl)picolinamide as a new inhibitor of mitochondrial complex III: Synthesis, biological evaluation and computational simulations
  作者：Hua Cheng、Lu Yang、Hong-Fu Liu、Rui Zhang、Cheng Chen、Yuan Wu、Wen Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127302

  日期：2020.8

  of pharmaceuticals and fungicides. Due to the wide-spread use of complex III-inhibiting fungicides, a considerable increase of resistance has occurred worldwide. Therefore, inhibitors with novel scaffolds and potent activity against complex III are still in great demand. In this article, a new series of amide compounds bearing the diaryl ether scaffold were designed and prepared, followed by the biological

  线粒体复合物III是许多药物和杀真菌剂最有希望的目标之一。由于复杂的抑制III族复合杀真菌剂的广泛使用，在世界范围内已经产生了很大的耐药性。因此，仍然强烈需要具有新颖支架和对复合物III有效活性的抑制剂。在本文中，设计并制备了一系列带有二芳基醚支架的酰胺化合物，然后进行了生物学评估。令人欣喜的是，几种化合物对琥珀酸-细胞色素c还原酶（SCR，线粒体复合物II和复合物III的混合物）表现出有效的活性，而化合物3w具有最佳的抑制活性（IC 50 = 0.91±0.09μmol/ L）。其他研究证实3w是复合物III的新抑制剂。此外，计算模拟表明3w应与复合物III的Q o位结合。我们相信这项工作对于制备和发现更复杂的III抑制剂将是有价值的。