O-乙酰基-N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-丝氨酸 | 7801-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-乙酰基-N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-丝氨酸
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-O-acetyl-L-serine
• 英文别名: N-Boc-O-acetyl-L-serine；Boc-Ser(Ac)-OH；3-acetoxy-2S-(tert-butoxycarbonylamino)propionic acid；(2S)-3-acetyloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 7801-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₆
• 分子量: 247.248
• InChiKey: SRVNTRAORYFMKK-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-S-甲基-S-苯亚磺酰亚胺 、 O-乙酰基-N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-丝氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以56%的产率得到N-[N-tert-butyloxycarbonyl-O-acetyl-L-serinyl]-(S)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  N-酰化亚砜肟的合成和光谱研究。

  摘要：

  N-酰化的亚砜亚胺显示出独特的化学性质。已经合成了各种衍生物，并通过NMR和IR光谱法进行了研究。这些研究的结果表明，与酰胺中的相应键相比，亚砜亚胺氮原子和羰基之间的键具有不那么明显的双键特性。该假设得到亚磺酰亚胺基衍生物的第一X射线晶体结构的支持。从头算（MP2 / 6-311 ++ G **）可进一步了解N-酰基片段的电子性质。对N-酰化的亚磺酰亚胺的化学行为的研究表明存在高度亲电的羰基。因此，在温和的碱性条件下，N-C（O）键很容易断裂，并且氢原子α对亚磺酰亚胺基羰基的酸度很高。

  DOI：

  10.1002/chem.200306016
• 作为产物：
  描述：

  O-acetyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 O-乙酰基-N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of New Rigid Fluorescent Bichromophoric Probes for Studying Mechanisms of Donor-Donor Energy Migration

  摘要：

  合成了三种新的荧光探针，以改善供体-供体能量迁移（DDEM）研究的方法。每个探针都有两个相同的荧光7-二乙氨基香豆素-3-羧酰基，通过附加插入物连接到一个刚性双甾体十二环间隔上。在两个探针中，插入物为β-丙氨酸和L-丝氨酸残基，提供了不同的荧光团最近环境。而第三个探针则具有相同的β-丙氨酸插入物。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0041-5

文献信息

• Pd-catalyzed intramolecular C(sp²)–H amination of phenylalanine moieties in dipeptides: synthesis of indoline-2-carboxylate-containing dipeptides
  作者：Yong Zheng、Weibin Song、Yefu Zhu、Bole Wei、Lijiang Xuan

  DOI：10.1039/c8ob00207j

  日期：——

  A palladium-catalyzed intramolecular C(sp2)–H amination of phenylalanine moieties in dipeptides is described. By this protocol, a series of indoline-2-carboxylate-containing dipeptides were synthesized from dipeptides. The N-protected amino acid moiety within the peptide is used as an intrinsic bidentate directing group. This intramolecular C–H amination reaction provides an appealing strategy for

  描述了钯催化二肽中苯丙氨酸分子内的C（sp 2）-H胺化反应。通过该方案，从二肽合成了一系列含吲哚啉-2-羧酸酯的二肽。的Ñ -保护的肽内氨基酸部分被用作内在的二齿定向基团。分子内CH氨基化反应为多肽的合成后修饰提供了一种有吸引力的策略。
• Prodrugs of excitatory amino acids
  申请人：Moher David Eric

  公开号：US20050222231A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  这项发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。该发明还涉及使用方法和包含该化合物的药物组合物，用于治疗神经系统疾病和精神疾病。
• PRODRUGS OF EXCITATORY AMINO ACIDS
  申请人：Moher Eric David

  公开号：US20080182889A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。本发明还涉及使用该化合物治疗神经系统疾病和精神障碍的方法和包含该化合物的药物组合物。
• Methods of Treatment Using a Prodrug of an Excitatory Amino Acid
  申请人：Moher Eric David

  公开号：US20120172422A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。本发明还涉及使用该化合物治疗神经系统疾病和精神障碍的方法，以及包含该化合物的制药组合物。
• METHODS OF TREATMENT USING A PRODRUG OF AN EXCITATORY AMINO ACID
  申请人：Moher Eric David

  公开号：US20110207672A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。本发明还涉及使用该化合物治疗神经系统疾病和精神障碍的方法和制药组合物。