(S)-N-(1-cyclohexylethyl)acetamide | 100992-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-cyclohexylethyl)acetamide
• 英文别名: (S)-N-(1-Cyclohexylethyl)acetamid；(S)-1-acetylamino-1-cyclohexyl-ethane；(S)-1-Acetamino-1-cyclohexyl-aethan；N-[(1S)-1-cyclohexylethyl]acetamide
• CAS: 100992-58-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: CYUMDWDPXFJSBG-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  310.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-cyclohexylethyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚砜亚胺的有机催化动力学拆分

  摘要：

  使用手性 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂实现了亚砜亚胺与烯醛的有效动力学拆分。立体选择性酰胺化无需额外的酰基转移剂即可进行。可以获得具有优异 ee 值的亚砜亚胺的两种对映异构体（分别高达 99% ee 和 -97% ee）。在 FXa 抑制剂 F 的不对称合成中使用回收的亚砜亚胺 (+)-1j 进行克级催化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00143
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 三甲基氯硅烷 、 [Rh((Rc,Sp)-Duanphos)(NBD)]BF ₄ 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 铁粉 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 10.0~60.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 (S)-N-(1-cyclohexylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种光学活性的1-环己基乙胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种光学活性的1‑环己基乙胺的制备方法。本发明的制备方法，其包括如下步骤：水中，HBr作用下，将如式4或式4’所示的N‑乙酰氨基‑1‑环己基乙胺进行水解反应，相应制得如式5或式5’所示的光学活性的1‑环己基乙胺。本发明的制备方法还可进一步包括如式1所示的化合物经过肟化反应、还原酰化反应和不对称催化反应来制备得到如式4或式4’所示的N‑乙酰氨基‑1‑环己基乙胺。本发明的制备方法操作简单、生产成本低、产物化学纯度及光学纯度均较高、产物收率较高、绿色环保。

  公开号：

  CN105330550B

文献信息

• Enzymatic Racemization of Amines Catalyzed by Enantiocomplementary ω-Transaminases
  作者：Dominik Koszelewski、Barbara Grischek、Silvia M. Glueck、Wolfgang Kroutil、Kurt Faber

  DOI：10.1002/chem.201001602

  日期：2011.1.3

  A strategy for the biocatalytic racemization of primary α‐chiral amines was developed by employing a pair of stereocomplementary PLP‐dependent ω‐transaminases. The interconversion of amine enantiomers proceeded through reversible transamination by a prochiral ketone intermediate, either catalyzed by a pair of stereocomplementary ω‐transaminases or by a single enzyme possessing low stereoselectivity

  通过使用一对立体互补的PLP依赖性ω-转氨酶，开发了伯α-手性胺生物催化消旋的策略。胺对映异构体的相互转化是通过前手性酮中间体的可逆转氨作用进行的，该中间体是由一对立体互补的ω-转氨酶或具有低立体选择性的单一酶催化的。为了调节系统，非手性氨基受体的类型和浓度被证明是至关重要的。最后，外消旋可通过两种不同胺的交叉转氨来实现，而无需外部氨基受体。在温和的反应条件下，可以将几种在工业上和工业上很重要的胺酶消旋化。
• Nanomole-Scale Assignment of Configuration for Primary Amines Using a Kinetic Resolution Strategy
  作者：Shawn M. Miller、Renzo A. Samame、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja310620c

  日期：2012.12.19

  The absolute configurations of primary amines were assigned using a kinetic resolution strategy with Mioskowski's enantioselective 1-(R,R) and 2-(S,S) acylating agents. A simple mnemonic was developed to determine the configuration. A pseudoenantiomeric pair of reagents, 1-(R,R) and 2-(S,S)-d(3), was prepared and used to assay primary amines on a micromolar scale. The ESI-MS readout of the resulting

  使用 Mioskowski 的对映选择性 1-(R,R) 和 2-(S,S) 酰化剂的动力学拆分策略指定伯胺的绝对构型。开发了一个简单的助记符来确定配置。制备了一对假对映体试剂 1-(R,R) 和 2-(S,S)-d(3)，并用于在微摩尔级测定伯胺。所得乙酰胺产物的 ESI-MS 读数再现了动力学实验中的选择性因素。该方法可用于胺的混合物，并已用小至 50 nmol 的胺样品进行了验证。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODEFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010130034A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds of formula I wherein a, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式I中的化合物，其中a、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。
• Substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors
  申请人：Naraian S. Ashok

  公开号：US20070078146A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  A class of pyrazole derivatives is described for use in treating p38 kinase medicated disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula IA wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described in the specification.

  描述了一类吡唑衍生物，用于治疗p38激酶介导的疾病。特别感兴趣的化合物由公式IA定义，其中R1、R2、R3和R4如规范中所述。
• Rh-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Di- and Tri-Substituted Enamides Enabled by Easily Tunable P-Stereogenic <i>N</i>-Phosphinyl Phosphoramidite Ligands
  作者：Soumyadeep Chakrabortty、Katharina Konieczny、Jan-Ole Moritz、Shasha Zheng、Sergey Tin、Bernd H. Müller、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1021/acscatal.3c03336

  日期：2023.9.15

  with a broad functional group tolerance up to >99% ee. Other challenging trisubstituted vinylic olefins were also reduced with excellent enantioselection. A range of trisubstituted carbocyclic olefins bearing different functional groups were also reduced delivering products with >99% ee’s. Pharmaceutically important chiral primary amines have also been prepared using the hydrogenation/hydrolysis method

  合成了模块化混合供体P-立体窄咬角N-氧膦基亚磷酰胺配体库( JoSoPhos )。JoSoPhos配体库被应用于抗帕金森治疗药物雷沙吉兰的不对称合成，通过 Rh 催化的 1-茚满酮衍生的烯酰胺的不对称氢化作为关键步骤，其 ee 大于 99%，收率 79% 。Rh/ JoSoPhos该催化剂还在乙烯基烯酰胺的不对称氢化中表现出高催化性能，具有高达 >99% ee 的广泛官能团耐受性。其他具有挑战性的三取代乙烯基烯烃也因优异的对映体选择而减少。一系列带有不同官能团的三取代碳环烯烃也被还原，得到 ee 大于 99% 的产品。药学上重要的手性伯胺也已使用氢化/水解方法以接近对映体纯的形式制备。同位素标记研究表明，Rh/ JoSoPhos催化的二取代和三取代烯酰胺的对映选择性氢化是一种无异构化的直接不对称氢化过程。