methyl (3aR,7aR)-6-methoxy-7-oxospiro[4,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate | 1117906-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3aR,7aR)-6-methoxy-7-oxospiro[4,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
• CAS: 1117906-60-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: WNXCVCXWKXDEPU-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,4R,5S,6S)-3,4-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 methyl 3,4-dihydroxy-2-methoxybenzoate 、 methyl (3aR,7aR)-6-methoxy-7-oxospiro[4,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性海洋天然产物的对映体（-）-pericosine B的合成†

  摘要：

  与海兔分离的真菌（Periconia byssoides OUPS-N133）的细胞毒性代谢产物的对映体（-）-pericosine B的立体选择性合成以9步完成，从（-）-奎宁酸的总收率为12％ ，连同其差向异构体的合成。整个合成过程中的每个关键步骤，包括β-环氧化物的开环和不稳定的β，γ-不饱和烯酮的NaBH 4还原，都具有出色的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b813072h

文献信息

• Synthesis of (−)-pericosine B, the antipode of the cytotoxic marine natural product
  作者：Yoshihide Usami、Kentaro Suzuki、Koji Mizuki、Hayato Ichikawa、Masao Arimoto

  DOI：10.1039/b813072h

  日期：——

  The stereoselective synthesis of (−)-pericosine B, which is the antipode of the cytotoxic metabolite of the fungus Periconia byssoides OUPS-N133 separated from the sea hare, was accomplished in 9 steps in 12% total yield from (−)-quinic acid, together with the synthesis of its epimer. Every crucial step of this total synthesis, including ring opening of a β-epoxide and NaBH4reduction of an unstable

  与海兔分离的真菌（Periconia byssoides OUPS-N133）的细胞毒性代谢产物的对映体（-）-pericosine B的立体选择性合成以9步完成，从（-）-奎宁酸的总收率为12％ ，连同其差向异构体的合成。整个合成过程中的每个关键步骤，包括β-环氧化物的开环和不稳定的β，γ-不饱和烯酮的NaBH 4还原，都具有出色的立体选择性。