methyl 3,4-dihydroxy-2-methoxybenzoate | 46278-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-dihydroxy-2-methoxybenzoate
• 英文别名: methyl-3,4-dihydroxy-2-methoxybenzoate
• CAS: 46278-13-1
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.175
• InChiKey: YYKYELQREKWHIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-dihydroxy-2-methoxybenzoate 在 1,1-二苯-2-苦基肼 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以15%的产率得到dimethyl 1,2,9-trihydroxy-3,10,10-trimethoxy-8-oxo-8,9-dihydro-5H-5,9-methanobenzo[7]annulene-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种原儿茶酸酯的新型氧化二聚体：对原儿茶酸酯的总自由基清除能力的贡献。

  摘要：

  从原儿茶酸甲酯和DPPH自由基在甲醇中的反应混合物中分离出一种新型的氧化二聚体作为主要产物。通过广泛的光谱分析阐明了其不寻常的苯并双环[3.2.1]辛烷结构。该结果表明，通过邻苯醌上的醇分子的亲核加成和随后的二聚作用来再生邻苯二酚结构是原儿茶酸酯在醇溶剂中的高自由基清除活性中的关键反应之一。

  DOI：

  10.1271/bbb.80130
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲酸甲酯 在 1,1-二苯-2-苦基肼 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以8.8%的产率得到dimethyl 1,2,9-trihydroxy-10,10-dimethoxy-8-oxo-8,9-dihydro-5H-5,9-methanobenzo[7]annulene-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种原儿茶酸酯的新型氧化二聚体：对原儿茶酸酯的总自由基清除能力的贡献。

  摘要：

  从原儿茶酸甲酯和DPPH自由基在甲醇中的反应混合物中分离出一种新型的氧化二聚体作为主要产物。通过广泛的光谱分析阐明了其不寻常的苯并双环[3.2.1]辛烷结构。该结果表明，通过邻苯醌上的醇分子的亲核加成和随后的二聚作用来再生邻苯二酚结构是原儿茶酸酯在醇溶剂中的高自由基清除活性中的关键反应之一。

  DOI：

  10.1271/bbb.80130

文献信息

• DPPH (= 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl = 2,2-Diphenyl-1-(2,4,6-trinitrophenyl)hydrazyl) Radical-Scavenging Reaction of Protocatechuic Acid Esters (= 3,4-Dihydroxybenzoates) in Alcohols: Formation of Bis-alcohol Adduct
  作者：Shizuka Saito、Hong Gao、Jun Kawabata

  DOI：10.1002/hlca.200690074

  日期：2006.4

  unclear why protocatechuic acid esters scavenge more than 4 equiv. of radical (C(2) refers to the protocatechuic acid numbering). Therefore, to elucidate the oxidation mechanism beyond the formation of the C(2) alcohol adduct, 3,4-dihydroxy-2-methoxybenzoic acid methyl ester (4), the C(2) MeOH adduct, which is an oxidation product of methyl protocatechuate (1) in MeOH, was oxidized by the DPPH radical

  原儿茶酸酯（= 3,4-二羟基苯甲酸酯）大约清除。5当量 在醇类溶剂中的自由基含量为0，而它们仅消耗2当量。非酒精溶剂中的自由基的数量 与不含酒精的溶剂相比，原儿茶酸酯在自由基清除剂中具有较高的清除自由基的活性，这是由于在中间邻醌结构的C（2）处的醇分子亲核加成，从而再生了儿茶酚（=苯-1,2-二醇）结构，为什么原儿茶酸酯清除的量超过4当量仍不清楚。（C（2）是指原儿茶酸编号）。因此，为阐明除C（2）醇加成物形成之外的氧化机理，3,4-二羟基-2-甲氧基苯甲酸甲酯（4）中的C（2）MeOH加成物，是原儿茶酸甲酯（1）在MeOH中的氧化产物，被DPPH自由基（= 2,2-二苯基-1- piclylhydrazyl ）或邻氯甲腈（= 3，在CD 3 OD /（D 6）丙酮3：1中的4,5,6-四氯环己基3,5-二烯-1,2-二酮）。氧化混合物通过NMR直接分析。用DPPH自由基和邻氯甲腈进行氧
• Synthesis of (−)-pericosine B, the antipode of the cytotoxic marine natural product
  作者：Yoshihide Usami、Kentaro Suzuki、Koji Mizuki、Hayato Ichikawa、Masao Arimoto

  DOI：10.1039/b813072h

  日期：——

  The stereoselective synthesis of (−)-pericosine B, which is the antipode of the cytotoxic metabolite of the fungus Periconia byssoides OUPS-N133 separated from the sea hare, was accomplished in 9 steps in 12% total yield from (−)-quinic acid, together with the synthesis of its epimer. Every crucial step of this total synthesis, including ring opening of a β-epoxide and NaBH4reduction of an unstable

  与海兔分离的真菌（Periconia byssoides OUPS-N133）的细胞毒性代谢产物的对映体（-）-pericosine B的立体选择性合成以9步完成，从（-）-奎宁酸的总收率为12％ ，连同其差向异构体的合成。整个合成过程中的每个关键步骤，包括β-环氧化物的开环和不稳定的β，γ-不饱和烯酮的NaBH 4还原，都具有出色的立体选择性。
• BENZOXAZINES AS MODULATORS OF ION CHANNELS
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20140309220A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The invention relates to benzoxazines useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及苯并噁唑，其可用作离子通道的抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Effects of electron-withdrawing substituents on DPPH radical scavenging reactions of protocatechuic acid and its analogues in alcoholic solvents
  作者：Shizuka Saito、Jun Kawabata

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.040

  日期：2005.8

  The DPPH (2,2-diphenyl-l-picrylhydrazyl) radical scavenging activity of protocatechuic acid (3,4-dihydroxybenzoic acid) and its related catechols was examined. Compounds possessing strong electron-withdrawing substituents showed high activity. NMR analysis of the reaction mixtures of catechols and DPPH radical in methanol showed the formation of methanol adducts. The results suggest that high radical scavenging activity of catechols in alcohol is due to a nucleophilic addition of an alcohol molecule on o-quinones, which leads to a regeneration of a catechol structure. Furthermore, the radical scavenging activity in alcohols would largely depend on the electron-withdrawing/donating substituents, Since they affect the susceptibility toward nucleophilic attacks on o-quinone. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Novel Oxidative Dimer from Protocatechuic Esters: Contribution to the Total Radical Scavenging Ability of Protocatechuic Esters
  作者：Shizuka SAITO、Jun KAWABATA

  DOI：10.1271/bbb.80130

  日期：2008.7.23

  A novel oxidative dimer was isolated as a major product from a reaction mixture of methyl protocatechuate and DPPH radical in methanol. Its unusual benzobicyclo[3.2.1]octane structure was elucidated by extensive spectral analysis. This result suggests that the regeneration of catechol structures by the nucleophilic addition of an alcohol molecule on o-quinones and subsequent dimerization is one of

  从原儿茶酸甲酯和DPPH自由基在甲醇中的反应混合物中分离出一种新型的氧化二聚体作为主要产物。通过广泛的光谱分析阐明了其不寻常的苯并双环[3.2.1]辛烷结构。该结果表明，通过邻苯醌上的醇分子的亲核加成和随后的二聚作用来再生邻苯二酚结构是原儿茶酸酯在醇溶剂中的高自由基清除活性中的关键反应之一。