(2R,5R,6S)-1-aza-2-(tert-butyl)-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-3-oxa-8-oxobicyclo[3.3.0]octane | 418763-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R,6S)-1-aza-2-(tert-butyl)-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-3-oxa-8-oxobicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: (2R,5R,6S)-2-tert-butyl-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane；methyl (3R,7S,7aR)-3-tert-butyl-7-hydroxy-5-oxo-1,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate
• CAS: 418763-17-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: SGEWPYWEKMXPIE-LPBBDHJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,6S)-1-aza-2-(tert-butyl)-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-3-oxa-8-oxobicyclo[3.3.0]octane 在 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2R,3S)-6-benzoyloxy-2-hydroxymethyl-2-methoxycarbonylpyrrolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled synthesis of hydroxylated lactams

  摘要：

  已观察到在双环内酰胺中高度对映选择性还原和有机金属加成，这似乎是由于金字塔形氮孤对电子的立体电子相互作用或双环系统中的立体相互作用所致。这些产物可以容易地脱保护，得到羟基化内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b108056n
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-3-oxa-6,8-dioxobicyclo[3.3.0]octane 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以100%的产率得到(2R,5R,6S)-1-aza-2-(tert-butyl)-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-3-oxa-8-oxobicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  双环四酸酯还原中的立体选择性

  摘要：

  双环四酸酯的减少可以通过高水平的非对映控制来实现，但双环内酰胺系统取代的微小变化会导致凹/凸系统的空间偏差发生变化。在这项工作中制备的四氨酸和焦谷氨酸显示出有限的抗菌活性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561942

文献信息

• Diastereoselective reduction of the tricarbonyl moiety in bicyclic tetramates giving pyroglutamates
  作者：Laia Josa-Culleré、Kirsten E. Christensen、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/c8ob00187a

  日期：——

  The reduction of C(6)-acyl bicyclic tetramic acids has been achieved with complete diastereoselectivity via catalytic hydrogenation using PtO2. The resulting pyroglutamates had potent antibacterial and anticancer properties and will allow the preparation of simple mimics of pyroglutamate-containing natural products.

  的还原Ç（6） -酰基双环特特拉姆酸已经用完整的非对映选择性实现通过使用PtO的催化氢化2。所得焦谷氨酸盐具有有效的抗菌和抗癌特性，可以制备含焦谷氨酸盐的天然产物的简单模拟物。
• Stereospecific Total Syntheses of Proteasome Inhibitors Omuralide and Lactacystin
  作者：Wenxin Gu、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jo201453x

  日期：2011.10.21

  Omuralide, a transformation product of the microbial metabolite lactacystin, was the first molecule discovered as a specific inhibitor of the proteasome and is unique in that it specifically inhibits the proteolytic activity of the 20S subunit of the proteasome without inhibiting any other protease activities of the cell. The total syntheses of omuralide and (+)-lactacystin are reported. An important

  Omuralide 是微生物代谢产物乳胞素的转化产物，是第一个被发现作为蛋白酶体特异性抑制剂的分子，其独特之处在于它特异性抑制蛋白酶体 20S 亚基的蛋白水解活性而不抑制细胞的任何其他蛋白酶活性. 报告了 omuralide 和 (+)-lactacystin 的全合成。在早期合成了一个重要的关键中间体，这使得这两种天然产物的类似物很容易制备。
• Diastereocontrolled synthesis of hydroxylated lactams
  作者：Andrews、Brewster、Moloney

  DOI：10.1039/b108056n

  日期：2002.12.17

  Highly diastereoselective reductions and organometallic additions in bicyclic lactams have been observed, which appear to result either from a stereoelectronic interaction of the pyramidalised nitrogen lone pair or from steric interactions in the bicyclic system. These products can be readily deprotected to give hydroxylated lactams.

  已观察到在双环内酰胺中高度对映选择性还原和有机金属加成，这似乎是由于金字塔形氮孤对电子的立体电子相互作用或双环系统中的立体相互作用所致。这些产物可以容易地脱保护，得到羟基化内酰胺。
• Stereoselectivity in the Reduction of Bicyclic Tetramates
  作者：Mark Moloney、Laia Josa-Culleré、Amber Thompson

  DOI：10.1055/s-0035-1561942

  日期：——

  The reduction of bicyclic tetramates can be achieved with high levels of diastereocontrol, but small changes in the substitution of the bicyclic lactam system can lead to changes in the steric bias of the concave/convex system. The tetramates and pyroglutamates prepared in this work exhibited limited antibacterial activity.

  双环四酸酯的减少可以通过高水平的非对映控制来实现，但双环内酰胺系统取代的微小变化会导致凹/凸系统的空间偏差发生变化。在这项工作中制备的四氨酸和焦谷氨酸显示出有限的抗菌活性。