3,5-二氯苯甲腈 | 69316-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-二氯苯甲腈
• 中文别名: 3-氧代-3-(3-呋喃基)丙酸乙酯；3-(3,5-二氯苯基)-3-氧代丙腈
• 英文名称: 3-(3,5-dichlorophenyl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 69316-09-2
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO
• mdl: MFCD00662057
• 分子量: 214.051
• InChiKey: HRKMSEMFAARJCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲腈 在 palladium diacetate 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 4-[[5-(3,5-Dichlorophenyl)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrazol-3-yl]amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONISTS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR THEIR USE
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE GLUCAGON, COMPOSTIONS ET PROCÉDÉ D'UTILISATION DE CES COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中环A、环B、R1、R2、R3、Z和L1彼此独立选择，并如本文所定义，涉及包含该化合物的组合物，以及将该化合物用作胰高血糖素受体拮抗剂并用于治疗或预防2型糖尿病及相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2009140342A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯碘苯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 水 、 sodium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 lithium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,5-二氯苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Pd催化的羰基化和脱羧反应一锅合成苯甲酰基乙腈

  摘要：

  苯甲酰基乙腈是通过顺序羰基化和脱羧制备的。使用Mo（CO）6作为一氧化碳源，钯催化芳基碘化物和氰基乙酸甲酯的羰基化反应，生成β-酮基氰基酯，然后与Li / H 2 O进行后续反应，生成所需的苯甲酰基乙腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.050

文献信息

• Optimization of 2-Amino-4,6-diarylpyrimidine-5-carbonitriles as Potent and Selective A₁ Antagonists
  作者：Cristina Val、Carlos Rodríguez-García、Rubén Prieto-Díaz、Abel Crespo、Jhonny Azuaje、Carlos Carbajales、Maria Majellaro、Alejandro Díaz-Holguín、José M. Brea、Maria Isabel Loza、Claudia Gioé-Gallo、Marialessandra Contino、Angela Stefanachi、Xerardo García-Mera、Juan C. Estévez、Hugo Gutiérrez-de-Terán、Eddy Sotelo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01636

  日期：2022.2.10

  potent, structurally simple, and highly selective A1AR ligands. The most attractive ligands were confirmed as antagonists of the canonical cyclic adenosine monophosphate pathway, and some pharmacokinetic parameters were preliminarilly evaluated. The library, built through a reliable and efficient three-component reaction, comprehensively explored the chemical space allowing the identification of the

  我们在此记录了大量 108 种 2-氨基-4,6-二取代-嘧啶衍生物，作为有效、结构简单且高度选择性的 A 1 AR 配体。最有吸引力的配体被确认为经典环磷酸腺苷途径的拮抗剂，并初步评估了一些药代动力学参数。该库通过可靠且高效的三组分反应构建，全面探索了化学空间，从而识别了该支架周围结构-活性和结构-选择性关系的最突出特征。其中包括对嘧啶核心 R 4和 R 6位置芳香族残基选择性谱的影响，但最重要的是，在环外氨基处引入的甲基对前所未有的 A 1 AR 选择性谱发挥了突出作用。 A 1和 A 2A AR 的结构-活性关系趋势可以通过严格的自由能扰动模拟方便地解释，该模拟从指导这些系列设计的受体驱动对接模型开始。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation with Mo(CO)6 for the Synthesis of Benzoylacetonitriles
  作者：Sunwoo Lee、Ayoung Pyo、Ahbyeol Park、Hyun Jung

  DOI：10.1055/s-0032-1316760

  日期：——

  benzoylacetonitriles in moderate to good yields. Benzoylacetonitriles were synthesized by the palladium-catalyzed carbonylation of aryl iodides and trimethylsilylacetonitrile using Mo(CO)6 as a carbon monoxide source. Pd(PPh3)Cl2 and CuF2 were employed as the catalyst and activator, respectively. A variety of aryl iodides bearing alkyl, alkoxy, fluoro, chloro, bromo, nitrile, ester, and ketone groups afforded

  摘要 苯甲酰基乙腈是通过使用Mo（CO）6作为一氧化碳源，通过钯催化的芳基碘化物和三甲基甲硅烷基乙腈的羰基化反应合成的。Pd（PPh 3）Cl 2和CuF 2分别用作催化剂和活化剂。带有烷基，烷氧基，氟，氯，溴，腈，酯和酮基的各种芳基碘化物以中等至良好的产率提供了相应的苯甲酰基乙腈。 苯甲酰基乙腈是通过使用Mo（CO）6作为一氧化碳源，通过钯催化的芳基碘化物和三甲基甲硅烷基乙腈的羰基化反应合成的。Pd（PPh 3）Cl 2和CuF 2分别用作催化剂和活化剂。带有烷基，烷氧基，氟，氯，溴，腈，酯和酮基的各种芳基碘化物以中等至良好的产率提供了相应的苯甲酰基乙腈。
• Design, synthesis, and evaluation of 2-aryl-7-(3′,4′-dialkoxyphenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as novel PDE-4 inhibitors
  作者：Ikyon Kim、Jong Hwan Song、Chang Min Park、Joon Won Jeong、Hyung Rae Kim、Jin Ryul Ha、Zaesung No、Young-Lan Hyun、Young Sik Cho、Nam Sook Kang、Dong Ju Jeon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.070

  日期：2010.2

  is design, synthesis, and biological evaluation of novel series of 2-aryl-7-(3′,4′-dialkoxyphenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines acting as inhibitors of type 4 phosphodiesterase (PDE4) which is known as a good target for the treatment of asthma and COPD. For this purpose, structure optimization was conducted with the aid of structure-based drug design using the known X-ray crystallography. Also, biological

  本文描述了新颖的2-芳基-7-（3'，4'-二烷氧基苯基）-吡唑并[1,5- a ]嘧啶系列的新颖系列的设计，合成和生物学评估，该抑制剂可作为4型磷酸二酯酶（PDE4）的抑制剂被认为是治疗哮喘和COPD的好靶标。为此目的，使用已知的X射线晶体学，借助于基于结构的药物设计进行结构优化。此外，通过使用体外测定法评估了这些化合物对目标酶的生物学作用，从而产生了有效且选择性的PDE-4抑制剂（IC 50  <10 nM）。
• Studies on dihydropyridines. II. Synthesis of 4,7-dihydropyrazolo(3,4-b)pyridines with vasodilating and antihypertensive activities.
  作者：IKUO ADACHI、TERUO YAMAMORI、YOSHIHARU HIRAMATSU、KATSUNORI SAKAI、HATSUO SATO、MASARU KAWAKAMI、OSAMU UNO、MOTOHIKO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.35.3235

  日期：——

  A series of 4-aryl-4, 7-dihydropyrazolo [3, 4-b] pyridine-5-carboxylate derivatives (72-149) was prepared and the compounds were tested for Ca-blocking activity in isolated guinea pig portal vein, antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats, and coronary vasodilating effect in isolated guinea pig heart. A number of derivatives had potent antihypertensive and coronary vasodilating activities. The structure-activity relationships of the series indicated that a 3-cyclopentyl or 3-cyclohexyl substituent and a hydrophobic 5-ester moiety with moderate bulkiness were effective for increasing the pharmacological potencies.

  合成了一系列4-芳基-4, 7-二氢吡唑[3, 4-b]吡啶-5-羧酸酯衍生物（72-149），并对这些化合物进行了在分离的豚鼠门静脉中的钙通道阻滞活性、自发性高血压大鼠中的抗高血压活性以及在分离的豚鼠心脏中的冠状血管扩张作用的测试。多种衍生物具有强效的抗高血压和冠状血管扩张活性。该系列的结构-活性关系表明，3-环戊基或3-环己基取代基以及具有适度体积的疏水性5-酯基团对于提高药理活性是有效的。
• Substituted Pyrazoles as Modulators of Chemokine Receptors
  申请人：Pinkerton Anthony B.

  公开号：US20080167322A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  Substituted pyrazole compounds such compounds represented by formula I: which are used to modulate the CCR-2 chemokine receptor to prevent or treat inflammatory and immunoregulatory disorders and diseases, allergic diseases, atopic conditions including allergic rhinitis, dermatitis, conjunctivitis, and asthma, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis; and pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions.

  替代吡唑化合物，这些化合物由式I表示：用于调节CCR-2趋化因子受体，以预防或治疗炎症和免疫调节性疾病和疾病，包括过敏性疾病，包括过敏性鼻炎，皮炎，结膜炎和哮喘，以及自身免疫病理如类风湿性关节炎和动脉硬化;以及包含这些化合物的制药组合物和使用这些化合物和组合物。