6-<2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-1-(ethoxycarbonyl)-2-<6-(trimethylsilyl)-3(Z)-hexene-1,5-diynyl>-1,2-dihydropyridine | 161227-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-<2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-1-(ethoxycarbonyl)-2-<6-(trimethylsilyl)-3(Z)-hexene-1,5-diynyl>-1,2-dihydropyridine
• CAS: 161227-21-0
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₃Si₂
• 分子量: 457.761
• InChiKey: JCAJCBUGHRBQFI-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.772±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.010±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-1-(ethoxycarbonyl)-2-<6-(trimethylsilyl)-3(Z)-hexene-1,5-diynyl>-1,2-dihydropyridine 在 potassium fluoride 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-1-(ethoxycarbonyl)-6-(formylmethylidene)-2-<(Z)-hexene-1,5-diynyl>-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  与烯二炔抗生素有关的新的双环四氢吡啶体系的合成

  摘要：

  描述了与强力霉素A相关的模型化合物1和2的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78463-2
• 作为产物：
  描述：

  2-羟乙基吡啶 在 CU(I)-Pd(PPh₃)4 咪唑 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 6-<2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-1-(ethoxycarbonyl)-2-<6-(trimethylsilyl)-3(Z)-hexene-1,5-diynyl>-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  与烯二炔抗生素有关的新的双环四氢吡啶体系的合成

  摘要：

  描述了与强力霉素A相关的模型化合物1和2的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78463-2

文献信息

• Synthesis of a new bicyclic tetrahydropyridine system related to enediyne antibiotics
  作者：Miguel F. Braña、Marina Morán、María Jesús Pérez de Vega、Isabel Pita-Romero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78463-2

  日期：1994.11

  The synthesis of model compounds 1 and 2 related to dynemicin A is described.

  描述了与强力霉素A相关的模型化合物1和2的合成。
• Enediynes as Antitumor Compounds:  Synthesis of Tetrahydropyridine Derivatives
  作者：Miguel F. Braña、Marina Morán、María Jesús Pérez de Vega、Isabel Pita-Romero

  DOI：10.1021/jo951188l

  日期：1996.1.1

  Enediyne anticancer antibiotics are a rapidly emerging class of compounds derived from natural sources. Many synthetic approaches for the construction of simpler compounds containing this pharmacophore have recently been published. Most of these approaches use the quinoline ring as the heterocyclic moiety. In this paper, we describe a synthetic route for the preparation of enediyne systems 14 and 15, which include in their structure a tetrahydropyridine ring and are related to dynemicin A. Their stereochemistries were determined using NOESY and COSY-NMR. Finally, compounds derived from linkage to intercalating carriers, such as a fluorene ring to enediyne 15 or a naphthalimide ring to acyclic enediyne 6, were prepared.