(R)-2-((((benzyloxy)carbonyl)amino)oxy)-4-methylpentanoic acid | 49873-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((((benzyloxy)carbonyl)amino)oxy)-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2R)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylaminooxy)pentanoic acid
• CAS: 49873-82-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: GRBKZQDSSUEHLP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((((benzyloxy)carbonyl)amino)oxy)-4-methylpentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 silver benzoate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (3R)-3-aminooxy-5-methyl-N-(2-methylpropyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral β³-Aminoxy Peptides

  摘要：

  A series of chiral beta(3)-aminoxy acids or amides with various side chains have been synthesized via two different approaches. One is the Arndt-Eistert homologation approach, using chiral alpha-aminoxy acids as starting materials. The other approach, utilizing the enantioselective reduction of beta-keto esters catalyzed by baker's yeast or chiral Ru(II) complexes, produces chiral beta(3)-aminoxy acids with nonproteinaceous side chains. The oligomers of beta(3)-aminoxy acids can be readily prepared using EDCI/HOAt as the coupling reagent.

  DOI：

  10.1021/jo049174f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylaminooxy)pentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73 %的产率得到(R)-2-((((benzyloxy)carbonyl)amino)oxy)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2023/140369

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：PRISM BIOLAB CO LTD

  公开号：WO2022014724A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  A compound of the formula (I): wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION, or a pharmaceutically acceptable salt thereof has a superior inhibitory activity on cancer cell proliferation.

  化合物的化学式（I）：其中每个符号如描述中所定义，或其药学上可接受的盐在抑制癌细胞增殖方面具有优越的活性。
• [EN] NOVEL BICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS BICYCLIQUES
  申请人：PRISM BIOLAB CO LTD

  公开号：WO2022075486A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  A compound of the formula (I): wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION, or a pharmaceutically acceptable salt thereof has a superior Notch signal transduction inhibitory action, and is useful for preventing or treating various diseases involving Notch signal transduction.

  公式（I）的化合物：其中每个符号如描述中定义，或其药学上可接受的盐具有优越的Notch信号转导抑制作用，并且对预防或治疗涉及Notch信号转导的各种疾病有用。
• α-Aminoxy Oligopeptides: Synthesis, Secondary Structure, and Cytotoxicity of a New Class of Anticancer Foldamers
  作者：Daniela Diedrich、Ana J. Rodrigues Moita、Anja Rüther、Benedikt Frieg、Guido J. Reiss、Astrid Hoeppner、Thomas Kurz、Holger Gohlke、Steffen Lüdeke、Matthias U. Kassack、Finn K. Hansen

  DOI：10.1002/chem.201602521

  日期：2016.12.5

  secondary structure with increasing pH. The most cytotoxic α‐aminoxy peptides have an increased propensity to take up a 28‐helical conformation in the presence of a model membrane. This indicates a correlation between the 28‐helical conformation and the membranolytic activity observed in mode of action studies, thereby providing novel insights in the folding properties and the biological activity of α‐aminoxy

  α-氨基氧基肽是具有高蛋白水解和构象稳定性的拟肽折叠剂。为了获得对α-氨基氧基寡肽的更好合成途径，我们使用了溶液和固相支持方法的直接组合，并获得了对一组癌细胞显示出显着抗癌活性的寡聚体。我们解决了绕螺旋轴多圈旋转的α-氨氧基肽的第一个X射线晶体结构。晶体结构显示出右旋2 8螺旋构型，每转正好有两个残基，螺旋间距为5.8Å。通过二维ROESY实验，分子动力学模拟和CD光谱，我们能够确定2 8螺旋是有机溶剂中的主要构象。在水溶液中，α-氨氧基肽在酸性pH下以2 8螺旋构象存在，但随着pH的增加，其二级结构表现出显着变化。在模型膜存在下，最具细胞毒性的α-氨基肽具有增加的吸收2 8螺旋构象的倾向。这表明在作用模式研究中观察到的2 8螺旋构象与膜分解活性之间存在相关性，从而为α-氨氧基肽的折叠特性和生物活性提供了新的见解。
• Synthesis and Characterization of Chiral N−O Turns Induced by α-Aminoxy Acids
  作者：Dan Yang、Bing Li、Fei-Fu Ng、Yi-Long Yan、Jin Qu、Yun-Dong Wu

  DOI：10.1021/jo010376a

  日期：2001.11.1

  Chiral alpha -aminoxy acids of various side chains were synthesized with high optical purity starting from chiral alpha -amino acids. The conformations of diamides 13a-e, 15, and 16 were probed by using NMR, FT-IR, and CD spectroscopic methods as well as X-ray crystallography. The right-handed turns with eight-membered-ring intramolecular hydrogen bonds between adjacent residues (called the N-O turns) were found to be preferred for D-aminoxy acid residues, and they were independent of the side chains. The rigid chiral N-O turns should have great potential in molecular design.
• WO2023/140369
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——