(5R,6S,8aS)-(-)-6-butyl-5-(3-hydroxypropyl)hexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one | 847358-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5R,6S,8aS)-(-)-6-butyl-5-(3-hydroxypropyl)hexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• 英文别名: (5R,6S,8aS)-6-butyl-5-(3-hydroxypropyl)-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 847358-12-7
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: VWAWUPIFTISNLL-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,8aS)-(-)-6-butyl-5-(3-hydroxypropyl)hexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one 在 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 140.25h， 生成 (2R,3S,6S)-(-)-3-butyl-6-methoxycarbonylmethyl-2-(3-methoxymethoxypropyl)piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自毒蛙Dendrobates pumilio的生物碱223V的两个5、9 E非对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了223V（3）的两个5、9 E非对映异构体（1和2）的对映选择性合成。在GC-MS和GC-FTIR分析中，两者均不符合生物碱223I，先前曾尝试将其作为具有异常5，9 E相对立体化学的5,8-二取代的吲哚并立定。合成的（ - ） - （5,9 Ž）-5- Ñ丙基-8- Ñ -butylindolizidine（3）上GC-MS和GC-FTIR分析对应于天然吲哚里223V在一发现pumilio从'拆分希尔，巴拿马。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.060
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S,8aS)-(-)-(6-butyl-3-oxohexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-5-yl)acetic acid methyl ester 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5R,6S,8aS)-(-)-6-butyl-5-(3-hydroxypropyl)hexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  来自毒蛙Dendrobates pumilio的生物碱223V的两个5、9 E非对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了223V（3）的两个5、9 E非对映异构体（1和2）的对映选择性合成。在GC-MS和GC-FTIR分析中，两者均不符合生物碱223I，先前曾尝试将其作为具有异常5，9 E相对立体化学的5,8-二取代的吲哚并立定。合成的（ - ） - （5,9 Ž）-5- Ñ丙基-8- Ñ -butylindolizidine（3）上GC-MS和GC-FTIR分析对应于天然吲哚里223V在一发现pumilio从'拆分希尔，巴拿马。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.060

文献信息

• Enantioselective syntheses of two 5, 9E diastereomers of 223V, an alkaloid from the poison frog Dendrobates pumilio
  作者：Naoki Toyooka、Hideo Nemoto、Masashi Kawasaki、H. Martin Garraffo、Thomas F. Spande、John W. Daly

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.060

  日期：2005.1

  Enantioselective syntheses of two 5, 9E diastereomers (1 and 2) of 223V (3) are described. Neither corresponded on GC–MS and GC-FTIR analyses to alkaloid 223I, previously tentatively proposed to be a 5,8-disubstituted indolizidine of the unusual 5, 9E relative stereochemistry. Synthetic (−)-(5, 9Z)-5-n-propyl-8-n-butylindolizidine (3) corresponds on GC–MS and GC-FTIR analyses to the natural indolizidine

  描述了223V（3）的两个5、9 E非对映异构体（1和2）的对映选择性合成。在GC-MS和GC-FTIR分析中，两者均不符合生物碱223I，先前曾尝试将其作为具有异常5，9 E相对立体化学的5,8-二取代的吲哚并立定。合成的（ - ） - （5,9 Ž）-5- Ñ丙基-8- Ñ -butylindolizidine（3）上GC-MS和GC-FTIR分析对应于天然吲哚里223V在一发现pumilio从'拆分希尔，巴拿马。