leucine-lisoleucine methyl ester | 77167-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: leucine-lisoleucine methyl ester
• 英文别名: H-Leu-Ile-OMe；Leu-Ile-OMe；methyl (2S,3S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylpentanoate
• CAS: 77167-60-3
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 258.361
• InChiKey: KADHHFXWXARAPL-DCAQKATOSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  leucine-lisoleucine methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 H-Val-Pro-Leu-Ile-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cyclic octapeptides: Yunnanin F and Hymenistatin

  摘要：

  Two biologically active cyclic peptides, Yunnanin F 8 and Hymenistatin 16 were synthesized and the structures were established on the basis of analytical, IR, NMR and mass spectral data. The newly synthesized compounds were screened for their antimicrobial and pharmacological activities. These cyclic octapeptides have shown moderate to good growth inhibition against bacterial strains and weak activity against fungal strains more than that of the standard drug against only Pseudoinonas aeruginosa but weak to moderate activity against remaining three bacterial strains. They have shown very weak activity against fungal strains. Yunnanin F possessed good anthelmintic activity while Hymenistatin possessed very low activity, but both showed moderate anti-inflammatory activity. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.11.013
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Leu-Ile-OMe 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 leucine-lisoleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Imidazolidin-2-ones as Aminoacyl-tRNA Synthase Inhibitors

  摘要：

  由氮丙啶-2-甲醛合成了通过对接模拟推导出的潜在 IleRS 抑制剂的取代咪唑啉-2-酮。将氮丙啶-2-甲醛与二肽进行还原胺化，以 N1 为取代基，然后用三光气进行氮丙啶环扩张，得到了 4-氯甲基咪唑烷-2-酮，进一步将其氯化物处理为苯基脲、嘧啶-2-基脲或 C4 处的苯磺酰胺。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.611

文献信息

• Champacyclin, a New Cyclic Octapeptide from Streptomyces Strain C42 Isolated from the Baltic Sea
  作者：Alexander Pesic、Heike Baumann、Katrin Kleinschmidt、Paul Ensle、Jutta Wiese、Roderich Süssmuth、Johannes Imhoff

  DOI：10.3390/md11124834

  日期：——

  champacyclin (1a) present in all three strains. Herein, we report on the isolation, structure elucidation and determination of the absolute stereochemistry of this isoleucine/leucine (Ile/Leu = Xle) rich cyclic octapeptide champacyclin (1a). As 2D nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy could not fully resolve the structure of (1a), additional information on sequence and configuration of stereocenters

  从哥特兰深海（波罗的海）、乌拉尼亚盆地（地中海东部）和基尔湾（波罗的海）的海洋沉积物中分离出新的 Streptomyces champavatii 分离株。这些分离株产生了几种寡肽次生代谢物，包括所有三种菌株中都存在的新八肽尚帕环素 (1a)。在此，我们报告了这种富含异亮氨酸/亮氨酸 (Ile/Leu = Xle) 的环状八肽香槟环素 (1a) 的绝对立体化学的分离、结构解析和测定。由于二维核磁共振 (NMR) 光谱无法完全解析 (1a) 的结构，因此通过多级质谱 (MSn) 研究、氨基酸分析、部分水解和随后的对映体分析采用气相色谱正化学电离/电子轰击质谱 (GC-PCI/EI-MS)，并与参考二肽进行比较。与选择性侧链环化衍生物 (2) 相比，通过固相肽合成 (SPPS) 证明了 (1a) 的头对尾环化。尚帕环素 (1a) 可能由非核糖体肽合成酶 (NRPS) 合成，因为其 (D)-氨基
• Synthetic studies on novel benzimidazolopeptides with antimicrobial, cytotoxic and anthelmintic potential
  作者：Rajiv Dahiya、Devender Pathak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.11.015

  日期：2007.6

  presence of cupric chloride. The coupling of compounds 5-8 with different amino acid ester hydrochlorides/dipeptide/tripeptide/tetrapeptide methyl esters afforded novel benzimidazolopeptide derivatives 5a-f, 6a-h, 7a-g and 8a-g. The structures of all newly synthesized compounds were established on the basis of analytical, IR, (1)H NMR, (13)C NMR and mass spectral data. Selected peptide ester derivatives were

  在氯化铜的存在下，通过5,6-二甲基-6硝基硝基苯并咪唑与重氮化的取代/未取代的氨基苯甲酸相互作用，合成了四个取代的苯并咪唑基-苯甲酸/水杨酸5-8。将化合物5-8与不同的氨基酸酯盐酸盐/二肽/三肽/四肽甲酯偶联，得到新的苯并咪唑并肽衍生物5a-f，6a-h，7a-g和8a-g。所有新合成的化合物的结构都是基于分析，IR，（1）H NMR，（13）C NMR和质谱数据确定的。通过使用氢氧化锂（LiOH）进一步水解选定的肽酯衍生物，得到相应的酸衍生物5b（a）-d（a​​），6e（a）-g（a），7c（a）-e（a）和8e （a）-g（a）。筛选所有肽衍生物的抗微生物，驱虫和细胞毒性活性。几乎所有新合成的苯并咪唑类肽对所有三种earth均表现出中等至良好的驱虫活性，对病原性真菌白色念珠菌和黑曲霉，革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性。化合物8g和8g（a）对道尔顿氏淋巴瘤腹
• Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Cyclic Peptides: Viscumamide, Yunnanin A and Evolidine
  作者：Boja Poojary、S. L. Belagali

  DOI：10.1515/znb-2005-1217

  日期：2005.12.1

  Three biologically active cyclic peptides, viscumamide, yunnanin A and evolidine were synthesized and the structures were established on the basis of analytical, IR, NMR and mass spectral data. These newly synthesized cyclic peptides were evaluated for antimicrobial and pharmacological activities. Evolidine showed better growth inhibition against bacterial strains than yunnanin A and viscumamide. The anti-inflammatory activity of viscumamide is moderate and the remaining two cyclic peptides are found to be less active. But, all the three cyclic peptides showed weak anthelmintic activity.

  三种生物活性环肽，viscumamide、yunnanin A和evolidine被合成，并根据分析、红外线、核磁共振和质谱数据确定了它们的结构。这些新合成的环肽被评估其抗微生物和药理活性。Evolidine对细菌菌株的生长抑制作用优于yunnanin A和viscumamide。Viscumamide的抗炎活性中等，而另外两种环肽的活性较低。但是，这三种环肽都显示出弱的驱虫活性。
• US4333879A
  申请人：——

  公开号：US4333879A

  公开（公告）日：1982-06-08
• US4382889A
  申请人：——

  公开号：US4382889A

  公开（公告）日：1983-05-10