4-chloro-1-methoxy-2-(3-methyl-2-butenyl)benzene | 916488-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-chloro-1-methoxy-2-(3-methyl-2-butenyl)benzene
• 英文别名: 4-Chloro-1-methoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)benzene
• CAS: 916488-91-0
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO
• 分子量: 210.704
• InChiKey: BVHWOXCXDNPZOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-methoxy-2-(3-methyl-2-butenyl)benzene 、 苯 在 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 反应 2.5h， 以32%的产率得到7-chloro-1,1-dimethyl-4-methoxyindan
  参考文献：
  名称：

  1,1-二甲基-4-茚满醇衍生物的合成

  摘要：

  摘要 1,1-二甲基-4-茚满醇(3a,b)的合成是通过2-(3-甲基-2-丁烯基)苯酚(5a,b)或1-甲氧基-苯酚的分子内Friedel-Crafts环化实现的。 2-(3-甲基-2-丁烯基)苯 (6a,b) 分别进行去甲基化。发现溶剂对于 6 的分子内 Friedel-Crafts 反应中不同产物的形成至关重要。意外的产物4-甲氧基-1,1,6,6-四甲基-as-hydrindacene (11) 从 6a 的 Friedel-Crafts 反应中得到，其结构通过 X 射线衍射分析得到证实。关键中间体5a、b通过苯酚与1-溴-3-甲基-2-丁烯的邻烯基化反应制备，反应温度对2-(3-甲基-2-丁烯基)的产率有明显影响苯酚 (5a)。

  DOI：

  10.1080/00397910600764691
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-chloro-1-methoxy-2-(3-methyl-2-butenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二甲基-4-茚满醇衍生物的合成

  摘要：

  摘要 1,1-二甲基-4-茚满醇(3a,b)的合成是通过2-(3-甲基-2-丁烯基)苯酚(5a,b)或1-甲氧基-苯酚的分子内Friedel-Crafts环化实现的。 2-(3-甲基-2-丁烯基)苯 (6a,b) 分别进行去甲基化。发现溶剂对于 6 的分子内 Friedel-Crafts 反应中不同产物的形成至关重要。意外的产物4-甲氧基-1,1,6,6-四甲基-as-hydrindacene (11) 从 6a 的 Friedel-Crafts 反应中得到，其结构通过 X 射线衍射分析得到证实。关键中间体5a、b通过苯酚与1-溴-3-甲基-2-丁烯的邻烯基化反应制备，反应温度对2-(3-甲基-2-丁烯基)的产率有明显影响苯酚 (5a)。

  DOI：

  10.1080/00397910600764691

文献信息

• Synthesis of 1,1‐Dimethyl‐4‐indanol Derivatives
  作者：Yang Wang、Jiang Wu、Peng Xia

  DOI：10.1080/00397910600764691

  日期：2006.9

  Abstract The synthesis of 1,1‐dimethyl‐4‐indanols (3a,b) has been achieved by intramolecular Friedel–Crafts cyclization of 2‐(3‐methyl‐2‐butenyl)phenols (5a,b) or 1‐methoxy‐2‐(3‐methyl‐2‐butenyl)benzenes (6a,b) followed by demethylation, respectively.It was found that the solvent was critical for the formation of different products in the intramolecular Friedel–Crafts reactions of 6. The unexpected

  摘要 1,1-二甲基-4-茚满醇(3a,b)的合成是通过2-(3-甲基-2-丁烯基)苯酚(5a,b)或1-甲氧基-苯酚的分子内Friedel-Crafts环化实现的。 2-(3-甲基-2-丁烯基)苯 (6a,b) 分别进行去甲基化。发现溶剂对于 6 的分子内 Friedel-Crafts 反应中不同产物的形成至关重要。意外的产物4-甲氧基-1,1,6,6-四甲基-as-hydrindacene (11) 从 6a 的 Friedel-Crafts 反应中得到，其结构通过 X 射线衍射分析得到证实。关键中间体5a、b通过苯酚与1-溴-3-甲基-2-丁烯的邻烯基化反应制备，反应温度对2-(3-甲基-2-丁烯基)的产率有明显影响苯酚 (5a)。