4-氯-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯酚 | 59516-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-氯-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯酚
• 英文名称: 4-chloro-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenol
• 英文别名: 4-chloro-2-(3-methyl-2-butenyl)phenol；4-chloro-2-(3-methylbut-2-enyl)phenol；4-Chloro-2-(3-methyl-2-buten-1-yl)phenol；Phenol, 4-chloro-2-(3-methyl-2-butenyl)-
• CAS: 59516-92-6
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: KGQDTRIMYKOPND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 (2s)-2,6-di(anthracen-9-yl)-4-(benzhydrylamino)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到(S)-6-chloro-3-iodo-2,2-dimethylchromane
  参考文献：
  名称：

  手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸诱导的对映选择性卤氧和卤氮杂环化

  摘要：

  2-烯基苯酚和烯酰胺的催化对映选择性卤环化已经通过使用手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸实现。密度泛函理论计算表明催化剂的路易斯碱度在反应性和对映选择性中起重要作用。所得手性卤代色满可以在短时间内转化为 α-生育酚、α-生育三烯酚、代达林 A 和英格列酮。此外，具有不饱和侧链的卤化产物可在自由基环化条件下提供多环加合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02607
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-chlorophenolate 在 氯乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-氯-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Pochini,A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1975, vol. 105, p. 1253 - 1258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,1‐Dimethyl‐4‐indanol Derivatives
  作者：Yang Wang、Jiang Wu、Peng Xia

  DOI：10.1080/00397910600764691

  日期：2006.9

  Abstract The synthesis of 1,1‐dimethyl‐4‐indanols (3a,b) has been achieved by intramolecular Friedel–Crafts cyclization of 2‐(3‐methyl‐2‐butenyl)phenols (5a,b) or 1‐methoxy‐2‐(3‐methyl‐2‐butenyl)benzenes (6a,b) followed by demethylation, respectively.It was found that the solvent was critical for the formation of different products in the intramolecular Friedel–Crafts reactions of 6. The unexpected

  摘要 1,1-二甲基-4-茚满醇(3a,b)的合成是通过2-(3-甲基-2-丁烯基)苯酚(5a,b)或1-甲氧基-苯酚的分子内Friedel-Crafts环化实现的。 2-(3-甲基-2-丁烯基)苯 (6a,b) 分别进行去甲基化。发现溶剂对于 6 的分子内 Friedel-Crafts 反应中不同产物的形成至关重要。意外的产物4-甲氧基-1,1,6,6-四甲基-as-hydrindacene (11) 从 6a 的 Friedel-Crafts 反应中得到，其结构通过 X 射线衍射分析得到证实。关键中间体5a、b通过苯酚与1-溴-3-甲基-2-丁烯的邻烯基化反应制备，反应温度对2-(3-甲基-2-丁烯基)的产率有明显影响苯酚 (5a)。
• Regioselectivity in the ene reaction of singlet oxygen with ortho-prenylphenol derivatives
  作者：Jean-Jacques Helesbeux、Olivier Duval、David Guilet、Denis Séraphin、David Rondeau、Pascal Richomme

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00733-6

  日期：2003.6

  The ene reaction of singlet oxygen with prenylated dihydroxyacetophenones led to the 2-hydroperoxy-3-methylbut-3-enyl derivatives as the major product. This original regioselectivity outlined a new effect, in competition with the previously established large group non-bonding effect. The oxidation products distribution could be explained by a stabilising interaction between the phenolic hydrogen, ortho

  单线态氧与烯丙基化的二羟基苯乙酮的烯反应导致以2-氢过氧-3-甲基丁-3-烯基衍生物为主要产物。这种原始的区域选择性概述了一种新的作用，与先前确立的大分子非键合作用相竞争。氧化产物的分布可以通过在异戊二烯基侧链邻位的酚氢与过氧化物中间体之间的稳定相互作用来解释。
• Reaction between Phenols and Isoprene under Zeolite Catalysis. Highly Selective Synthesis of Chromans and o-Isopentenylphenols
  作者：Franca Bigi、Silvia Carloni、Raimondo Maggi、Chiara Muchetti、Massimo Rastelli、Giovanni Sartori

  DOI：10.1055/s-1998-2026

  日期：1998.3
• Catalytic Asymmetric Prins Cyclizations:  Cation Generation and Trapping with (BINAP)Pt Dications
  作者：Charles A. Mullen、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/ol052845r

  日期：2006.2.1

  (R)-[(to vertical bar B vertical bar NAP)Pt(NC6F5)(2)][SbF6](2) (5) catalyzes the highly enantioselective Prins reaction between 2-allylphenols and glyoxylate esters. Other Lewis acid catalysts favor glyoxylate-ene products.
• ortho-Prenylphenol photooxygenation as a straightforward access to ortho-(2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl)phenols
  作者：Jean-Jacques Helesbeux、David Guilet、Denis Séraphin、Olivier Duval、Pascal Richomme、Jean Bruneton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00657-2

  日期：2000.6

  Photooxygenation (O-1(2)) Of ortho-prenylphenols followed by a reduction (PPh3) at low temperature (-30 degrees C) yields a mixture of ortho-(2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl)phenols and ortho-(3-hydroxy-3-methyl-but-1-enyl)phenols. However, by running the two-step sequence at a higher temperature (15 degrees C), the secondary allylic alcohol could be selectively recovered. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.