3,5-二溴-2-羟基苯甲酸甲酯 | 21702-79-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二溴-2-羟基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3,5-dibromosalicylate
• 英文别名: Methyl 3,5-dibromo-2-hydroxybenzoate
• CAS: 21702-79-4
• 化学式: C₈H₆Br₂O₃
• mdl: MFCD00017534
• 分子量: 309.942
• InChiKey: KISQISIKTRRMOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-156 °C
• 密度：
  1.9544 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918290000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310+P330,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中。存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴-2-羟基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,5-二溴水杨肼
  参考文献：
  名称：

  SAR基于真菌酰基鞘脂的芳香族酰基hydr抑制剂作为下一代抗真菌剂的研究。

  摘要：

  最近，真菌鞘脂糖基神经酰胺（GlcCer）的合成已成为下一代抗真菌药的药物开发的高度有希望的新目标，我们基于HTP筛选发现了两种芳香族酰基hydr作为GlcCer合成的有效抑制剂。在目前的工作中，我们设计了新的芳香族酰基hydr的文库，评估了它们对新孢子虫的抗真菌活性（MIC80和时间杀灭谱），并进行了广泛的SAR研究，从而鉴定了五种有前途的先导化合物，极高的选择性指数，具有出色的杀真菌活性。此外，两种化合物对其他六种临床相关真菌菌株均具有广谱抗真菌活性。研究了这五种先导化合物与五种临床药物对七种真菌菌株的协同作用/协同作用，并获得了令人鼓舞的结果。例如，所有五个先导化合物与伏立康唑的组合对所有七个真菌菌株均表现出协同作用或加和作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01004
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 benzyltrimethylammonium tribromide 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到3,5-二溴-2-羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用季铵多卤化物的卤化。XX。苯酚与聚合物结合的苄基三甲基三溴化铵的溴化

  摘要：

  通过将苯酚在二氯甲烷 - 甲醇中的溶液通过装有苯乙烯聚合物结合的苄基三甲基三溴化铵的柱子，定量获得溴取代的苯酚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3373

文献信息

• A convenient and efficient H₂SO₄-promoted regioselective monobromination of phenol derivatives using <i>N</i>-bromosuccinimide
  作者：Yong-Qi Wu、Hai-Jia Lu、Wen-Ting Zhao、Hong-Yi Zhao、Zi-Yun Lin、Dong-Feng Zhang、Hai-Hong Huang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1711415

  日期：2020.3.18

  Abstract A convenient, rapid H2SO4-promoted regioselective monobromination reaction with N-bromosuccinimide was developed. The desired para-monobrominated or ortho-monobrominated products of phenol derivatives were obtained in good to excellent yields with high selectivity. Regioselective chlorination and iodination were also achieved in the presence of H2SO4 using N-chlorosuccinimide and N-iodosuccinimide

  摘要 开发了一种方便、快速的 H2SO4 促进的 N-溴代琥珀酰亚胺区域选择性单溴化反应。以良好至极好的收率和高选择性获得了所需的对位单溴化或邻位单溴化的苯酚衍生物产物。在 H2SO4 存在下，也分别使用 N-氯代琥珀酰亚胺和 N-碘代琥珀酰亚胺实现了区域选择性氯化和碘化。图形概要
• Monoamine oxidase and succinate dehydrogenase inhibitory properties of substituted 1,3,4-oxadiazole-2-thiones
  作者：Namita Soni、J. P. Barthwal、A. K. Saxena、K. P. Bhargava、S. S. Parmar

  DOI：10.1002/jhet.5570190103

  日期：1982.1

  characterized by their sharp melting points, elemental analyses and ir spectra. These substituted oxadiazolylthiones were evaluated for their enzyme inhibitory activity. All compounds inhibited in vitro monoamine oxidase and succinate dehydrogenase activity of rat brain homogenates. The degree of monoamine oxidase inhibition ranged from 59-93% at a final concentration of 1 × 10−4 M whereas the inhibition

  合成了十五种新的3-芳基氨基甲基-5-（2-羟基-3,5-二溴苯基）-1,3,4-恶二唑-2-硫酮，并通过其敏锐的熔点，元素分析和红外光谱对其进行了表征。评价这些取代的恶二唑基硫酮的酶抑制活性。所有化合物均抑制大鼠脑匀浆的体外单胺氧化酶和琥珀酸脱氢酶活性。在终浓度为1×10 -4 M时，单胺氧化酶的抑制程度为59-93％，而在终浓度为5×10 -5 M时，琥珀酸脱氢酶的抑制率为49-100％。
• Changes in Bone Structure and Mass With Advancing Age in the Male C57BL/6J Mouse
  作者：Bernard P. Halloran、Virginia L. Ferguson、Steven J. Simske、Andrew Burghardt、Laura L. Venton、Sharmila Majumdar

  DOI：10.1359/jbmr.2002.17.6.1044

  日期：——

  To determine whether the mouse loses bone with aging and whether the changes mimic those observed in human aging, we examined the changes in the tibial metaphysis and diaphysis in the male C57BL/6J mouse over its life span using microcomputed tomography (μCT). Cancellous bone volume fraction (BV/TV) decreased 60% between 6 weeks and 24 months of age. Loss was characterized by decreased trabecular number (Tb.N), increased trabecular spacing (Tb.Sp), and decreased connectivity. Anisotropy decreased while the structure model index increased with age. Cortical bone thickness increased between 6 weeks and 6 months of age and then decreased continuously to 24 months (−12%). Cortical bone area (Ct.Ar) remained constant between 6 and 24 months. Fat‐free weight reached a peak at 12 months and gradually declined to 24 months. Total mass lost between 12 and 24 months reached 10%. Overall, the age‐related changes in skeletal mass and architecture in the mouse were remarkably similar to those seen in human aging. Furthermore, the rapid early loss of cancellous bone suggests that bone loss is not just associated with old age in the mouse but rather occurs as a continuum from early growth. We conclude that the C57BL/6J male mouse maybe a useful model to study at least some aspects of age‐related bone loss in humans.

  为了确定小鼠是否在衰老过程中失去骨骼，以及这些变化是否模仿人类衰老过程中观察到的变化，我们使用微计算机断层扫描（μCT）研究了雄性C57BL/6J小鼠在其生命周期内胫骨干骺和干骼的变化。在6周到24个月之间，骨松质体积比（BV/TV）下降了60%。骨量损失的特征表现为小梁数目降低（Tb.N）、小梁间距增加（Tb.Sp）以及连通性下降。随着年龄的增长，各向异性降低，而结构模型指数上升。皮质骨厚度在6周到6个月之间增加，然后持续下降至24个月（下降12%）。皮质骨面积（Ct.Ar）在6到24个月期间保持不变。去脂重在12个月达到顶峰，然后逐渐下降至24个月。12到24个月之间的总体质量损失达到了10%。总体而言，小鼠在骨骼质量和结构方面的年龄相关变化与人类的衰老过程非常相似。此外，骨松质的早期快速损失表明，骨骼丧失并不仅仅与小鼠的老年相关，而是在早期生长阶段就开始发生的连续性过程。我们得出结论，C57BL/6J雄性小鼠可能是研究人类年龄相关骨质流失某些方面的一个有用模型。
• Bromination of phenols using an algal bromoperoxidase
  作者：Meiling Shang、Roy K. Okuda、David Worthen

  DOI：10.1016/0031-9422(94)85052-6

  日期：1994.1

  Abstract A crude acetone powder preparation from the red alga Corallina vancouveriensis has been found to serve as a convenient source of bromoperoxidase. This acetone powder (CVAP) catalyses the bromination of phenols in the presence of H 2 O 2 and bromide. Conversion of substrate to product(s) is usually rapid and in high yield. The enzyme in the form of CVAP exhibits significantly greater stability than

  摘要 来自红藻 Corallina vancouveriensis 的粗丙酮粉末制剂已被发现可用作溴过氧化物酶的便利来源。这种丙酮粉末 (CVAP) 在 H 2 O 2 和溴化物存在下催化苯酚的溴化。底物向产品的转化通常是快速且高产的。CVAP 形式的酶比无细胞提取物或纯化的溴过氧化物酶表现出显着更高的稳定性。CVAP 可用作溴过氧化物酶的一般来源，并可扩展该酶作为化学酶试剂的用途。
• Treating and preventing disease with TMA and TMAO lowering agents
  申请人：The Cleveland Clinic Foundation

  公开号：US10117879B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  Provided herein are compositions, systems, and methods for treating a disease, such as kidney and/or cardiovascular disease, with an agent that reduces the production of trimethylamine (TMA) or trimethylamine-n-oxide (TMAO) in a subject. In certain embodiments, the agent is: i) 3,3-dimethyl-1-butanol (DMB) or a DMB derivative or related compound, ii) acetylsalicylic acid or derivative thereof (e.g., with an enteric coating for delivery to the colon and/or cecum); iii) a flavin monooxygenase 3 (FMO3) inhibitor; iv) a gut TMA lyase inhibitor; v) an antibiotic or antimicrobial; vi) a probiotic or prebiotic; vii) an antiplatelet agent; or viii) a TMA and/or TMAO sequestering agent.

  本文提供的组合物、系统和方法用于使用可减少受试者体内三甲胺（TMA）或三甲胺氧化物（TMAO）产生的制剂治疗疾病，如肾脏和/或心血管疾病。在某些实施方案中，药剂是：i) 3,3-二甲基-1-丁醇（DMB）或 DMB 衍生物或相关化合物，ii) 乙酰水杨酸或其衍生物（例如、iii) 黄素单加氧酶 3 (FMO3) 抑制剂；iv) 肠道 TMA 裂解酶抑制剂；v) 抗生素或抗菌剂；vi) 益生菌或益生元；vii) 抗血小板剂；或 viii) TMA 和/或 TMAO 封闭剂。