3-(2,5-dichlorophenyl)-2-propenoic acid | 101869-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,5-dichlorophenyl)-2-propenoic acid
• 英文别名: 3-(2,5-dichlorophenyl)-2-acrylic acid；3-(2,5-dichlorophenyl)acrylic acid；trans-3-(2,5-Dichlorophenyl)-2-propenoic Acid；3-(2,5-dichlorophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 101869-82-3
• 化学式: C₉H₆Cl₂O₂
• 分子量: 217.051
• InChiKey: LYYBVUOVYNSRSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194°
• 沸点：
  357.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-噻唑啉 、 3-(2,5-dichlorophenyl)-2-propenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2,5-dichlorophenyl)-N-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Cinnamides as selective small-molecule inhibitors of a cellular model of breast cancer stem cells

  摘要：

  A high-throughput screen (HTS) was conducted against stably propagated cancer stem cell (CSC)-enriched populations using a library of 300,718 compounds from the National Institutes of Health (NIH) Molecular Libraries Small Molecule Repository (MLSMR). A cinnamide analog displayed greater than 20-fold selective inhibition of the breast CSC-like cell line (HMLE_sh_Ecad) over the isogenic control cell line (HMLE_sh_eGFP). Herein, we report structure-activity relationships of this class of cinnamides for selective lethality towards CSC-enriched populations. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.025

文献信息

• Photocatalytic Enantioselective Hydrosulfonylation of α,β‐Unsaturated Carbonyls with Sulfonyl Chlorides
  作者：Shi Cao、Doyoung Kim、Wooseok Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202312780

  日期：2023.11.13

  An efficient enantioselective hydrosulfonylation of α,β-unsaturated carbonyls has been established, utilizing readily accessible sulfonyl chlorides, and facilitated by visible light irradiation in conjunction with chiral Ni-catalysis. This protocol enables the production of a diverse range of α-chiral sulfones with remarkable enantioselectivity.

  利用易于获得的磺酰氯，并通过可见光照射与手性镍催化相结合，建立了 α,β-不饱和羰基的有效对映选择性氢磺酰化。该方案能够生产各种具有显着对映选择性的 α-手性砜。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative/Decarboxylative Phosphorylation of Aryl Acrylic Acids with P(III)-Nucleophiles
  作者：Biquan Xiong、Lulu Si、Longzhi Zhu、Yu Liu、Weifeng Xu、Ke-Wen Tang、Shuang-Feng Yin、Peng-Cheng Qian、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01238

  日期：2023.9.1

  A copper-catalyzed aerobic oxidative/decarboxylative phosphorylation of aryl acrylic acids with P(III)-nucleophiles via the Michaelis–Arbuzov rearrangement for the synthesis of β-ketophosphine oxides, β-ketophosphinates, and β-ketophosphonates is reported. The present reaction could be conducted effectively without the use of a ligand and a base. Various kinds of aryl acrylic acids and P(III)-nucleophiles

  据报道，通过Michaelis-Arbuzov 重排，铜催化芳基丙烯酸与 P(III)-亲核试剂发生有氧氧化/脱羧磷酸化，合成β-酮膦氧化物、β-酮次膦酸盐和 β-酮膦酸盐。本反应可以在不使用配体和碱的情况下有效地进行。各种芳基丙烯酸和 P(III)-亲核试剂在转化过程中均可耐受，生成所需的 β-酮基有机磷化合物，作为一类有价值的含磷中间体，且收率良好至优异。此外，通过逐步控制实验和竞争实验探索了该反应可能的机理和动力学研究，结果证明该转变可能遵循二级化学动力学，并且涉及自由基过程。
• 一种制备（2-氧代-2-芳基乙基）膦酸二烷/芳基酯类化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN117820367A

  公开（公告）日：2024-04-05

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的（2‑氧代‑2‑芳基乙基）膦酸二烷/芳基酯类化合物的方法，其采用三氟甲烷磺酸铜作为催化剂，空气中的氧气为氧化剂，以亚磷酸三烷基/芳基酯与3‑芳基‑2‑丙烯酸类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂及氧化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率较高。该方法解决了传统合成（2‑氧代‑2‑芳基乙基）膦酸二烷/芳基酯类化合物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的（2‑氧代‑2‑芳基乙基）膦酸二烷/芳基酯类衍生物。
• 一种制备（2-氧代-2-芳基乙基）（苯基）膦酸烷基酯类化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN117903195A

  公开（公告）日：2024-04-19

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的（2‑氧代‑2‑芳基乙基）（苯基）膦酸烷基酯类化合物的方法，其采用三氟甲烷磺酸铜作为催化剂，空气中的氧气为氧化剂，以苯基亚膦酸二烷基酯与3‑芳基‑2‑丙烯酸类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂及氧化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率较高。该方法解决了传统合成（2‑氧代‑2‑芳基乙基）（苯基）膦酸烷基酯类化合物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的（2‑氧代‑2‑芳基乙基）（苯基）膦酸烷基酯类衍生物。
• Eco-Friendly Insecticide Discovery via Peptidomimetics: Design, Synthesis, and Aphicidal Activity of Novel Insect Kinin Analogues
  作者：Chuanliang Zhang、Yanyan Qu、Xiaoqing Wu、Dunlun Song、Yun Ling、Xinling Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b01225

  日期：2015.5.13

  Insect kinin neuropeptides are pleiotropic peptides that are involved in the regulation of hindgut contraction, diuresis, and digestive enzyme release. They share a common C-terminal pentapeptide sequence of Phe(1)-Xaa(2)-Yaa(3)-Trp(4)-Gly(5)-NH2 (where Xaa(2) = His, Asn, Phe, Ser, or Tyr; Yaa(3) = Pro, Ser, or Ala). Recently, the aphicidal activity of insect kinin analogues has attracted the attention of researchers. Our previous work demonstrated that the sequence-simplified insect kinin pentapeptide analogue Phe-Phe-[Aib]-Trp-Gly-NH2 could retain good aphicidal activity and be the lead compound for the further discovery of eco-friendly insecticides which encompassed a broad array of biochemicals derived from micro-organisms and other natural sources. Using the peptidomimetics strategy, we chose Phe-Phe-[Aib]-Trp-Gly-NH2 as the lead compound, and we designed and synthesized three series, including 31 novel insect kinin analogues. The aphicidal activity of the new analogues against soybean aphid was determined. The results showed that all of the analogues exhibited aphicidal activity. Of particular interest was the analogue II-1, which exhibited improved aphicidal activity with an LC50 of 0.019 mmol/L compared with the lead compound (LC50 = 0.045 mmol/L) or the commercial insecticide pymetrozine (LC50 = 0.034 mmol/L). This suggests that the analogue II-1 could be used as a new lead for the discovery of potential eco-friendly insecticides.

表征谱图