3,5-二溴-4-氧代戊酸 | 1775-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二溴-4-氧代戊酸
• 英文名称: 3,5-dibromolevulinic acid
• 英文别名: 3,5‐dibromo‐4‐oxopentanoic acid；3,5-Dibromo-4-oxopentanoic acid
• CAS: 1775-46-8
• 化学式: C₅H₆Br₂O₃
• 分子量: 273.909
• InChiKey: WJBYRLPTCCHXFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  354.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

SDS

1.1 产品标识符
: 3,5-Dibromolevulinic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
组分 浓度或浓度范围
3,5-Dibromolevulinic acid
-
CAS 号 1775-46-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
产品分解后性质不明
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴-4-氧代戊酸 在 水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 反应 19.0h， 以8%的产率得到戊-2-烯二酸
  参考文献：
  名称：

  (Z)-Glutaconate 和 Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate 基于机制的辅酶 B12 依赖性 2-亚甲基戊二酸变位酶失活

  摘要：

  在全 2-亚甲基戊二酸变位酶存在下，buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate 和 (Z)-glutaconate [(Z)-pent-2-ene-1,5-dicarboxylate]，但不存在 ( E)-戊二酸，各自诱导辅酶 B12 的 Co-C 键的均裂，以提供 cob(II) 氨基丙酸和 5'-脱氧腺苷自由基。后者可能添加到 (Z)-戊二酸中的双键和 buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate 中的双键之一，以提供相应的“自由基加合物”。通过紫外/可见光和 EPR 光谱诊断新自由基和 cob (II) alamin 的形成。(Z)-Glutaconate 迅速灭活变位酶，形成 aquocobalamin，这可能是通过电子从 cob(II)alamin 转移到自由基加合物而获得的。相比之下，buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate

  DOI：

  10.1002/ejic.200600405
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 水 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 反应 4.5h， 以66%的产率得到3,5-二溴-4-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  (Z)-Glutaconate 和 Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate 基于机制的辅酶 B12 依赖性 2-亚甲基戊二酸变位酶失活

  摘要：

  在全 2-亚甲基戊二酸变位酶存在下，buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate 和 (Z)-glutaconate [(Z)-pent-2-ene-1,5-dicarboxylate]，但不存在 ( E)-戊二酸，各自诱导辅酶 B12 的 Co-C 键的均裂，以提供 cob(II) 氨基丙酸和 5'-脱氧腺苷自由基。后者可能添加到 (Z)-戊二酸中的双键和 buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate 中的双键之一，以提供相应的“自由基加合物”。通过紫外/可见光和 EPR 光谱诊断新自由基和 cob (II) alamin 的形成。(Z)-Glutaconate 迅速灭活变位酶，形成 aquocobalamin，这可能是通过电子从 cob(II)alamin 转移到自由基加合物而获得的。相比之下，buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate

  DOI：

  10.1002/ejic.200600405

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Dihydroxerulin and Xerulinic Acid, Anti-Hypocholesterolemic Dyes from the Fungus<i>Xerula melanotricha</i>
  作者：Achim Sorg、Konrad Siegel、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/chem.200400913

  日期：2005.2.18

  inhibitors of the biosynthesis of cholesterol, were synthesized in a convergent and perfectly stereoselective manner. In the key step, bromobutenolide 6 (obtained from levulinic acid in two steps) was coupled with either of the novel bis(stannanes) trans,cis,trans-35 or trans,trans,trans-35 [each accessible from 3-(tributylstannyl)allyl alcohol (17) in four steps], giving gamma-alkylidenebutenolide trans

  以会聚且完全立体选择性的方式合成了作为胆固醇生物合成抑制剂的标题化合物2和3。在关键步骤中，将溴丁烯内酯6（分两步从乙酰丙酸中获得）与新型双（stannanes）反式，顺式，反式-35或反式，反式，反式-反式35偶联[每个都可从3-（三丁基锡烷基）获得醇）（17个步骤，共分四个步骤），得到γ-亚烷基亚丁烯内酯trans，trans，trans-32。该化合物与碘二炔42或溴代二炔酸酯44偶合，分别产生二氢干蛋白（2）和干蛋白酸的（三甲基甲硅烷基乙基）酯45。后者的脱保护首次提供了完全合成的木藻酸（3）。
• Synthesis and cytotoxic evaluation of halogenated furanones
  作者：Víctor A. Castro-Torres、Nadia J. Jacobo-Herrera、Lidia Díaz-Sánchez、Leticia Rocha-Zavaleta、Patricia García-López、Mariano Martínez-Vázquez

  DOI：10.1007/s00706-020-02708-0

  日期：2020.12

  found that the cytotoxic furanones induced lipid peroxidation, determined by TBARS assay. Thus, cytotoxicity of the active compounds could be associated with ROS production. Additionally, it must be taken into account that all cytotoxic compounds contain an electrophilic carbon atom in position 4, which can explain, through a non-specific reactivity with nucleophiles, the cytotoxic activity of these

  摘要 本研究的目的是评估卤素呋喃2（5 H）一型衍生物对人类癌细胞系的效力。四种已知的bromofuran-2（5 H）-一型衍生物，以及五种新的和两种已知的bromo-4-（phenylamino）furan-2（5 H）-一型化合物以及六种新颖的和两种已知的卤素-合成了4-烷基-5-苯基-3-（苯基氨基）呋喃-2（5 H）-型衍生物，并评估了其对前列腺癌（PC-3）和结肠癌（HCT-116）的抗癌活性细胞系。结果显示在两种细胞系中仅溴呋喃-2（5 H）-1具有细胞毒性。在评估的两个癌细胞中，其中三个显示出特别有用的抗增殖活性。（E）-5-（溴亚甲基）呋喃-2-（5 H）-一对PC-3活性最高（IC 50 0.93±0.02μM），而3,4-二溴呋喃2（5 H）-一对HCT-116最具活性（IC 50 0.4±0.04μM）。此外，流式细胞仪研究表明，bromofuran-2（5 H）-
• Design and synthesis of aryl-substituted pyrrolidone derivatives as quorum sensing inhibitors
  作者：Zhiyang Liu、Panpan Zhang、Yinhui Qin、Nan Zhang、Yuetai Teng、Henrietta Venter、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104376

  日期：2020.12

  study we evaluated the diverse quorum sensing inhibition activities of different biaromatic furanones and brominated pyrrolones. On this basis, we further designed and synthesized a new series of aryl-substituted pyrrolones 12a-12f. In the quorum sensing inhibition assay, compound 12a showed improved characteristics and low toxicity against human hepatocellular carcinoma cell. In particular, it can inhibit

  群体感应是一种常见的细胞间通讯系统，被认为在抗菌疗法中具有广阔的应用前景，因为人们期望它们比常规抗生素具有更低的细菌抵抗力。但是，目前大多数群体感应抑制剂均具有有效的细胞毒性，这限制了它们的应用。在这项研究中，我们评估了不同的双芳烃呋喃酮和溴化吡咯烷酮的不同群体感应抑制活性。在此基础上，我们进一步设计和合成了一系列新的芳基取代的吡咯烷酮12a - 12f。在群体感应抑制试验中，化合物12a对人肝癌细胞显示出改善的特性和低毒性。特别是，它可以分别将铜绿假单胞菌的绿脓素生成和蛋白酶活性抑制80.6和78.5％。此外，在该系列中，某些化合物具有适度的生物膜抑制活性。综上所述，所有发现表明，芳基取代的吡咯烷酮衍生物作为群体感应抑制剂值得进一步研究。
• Synthesis of cyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040110966A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  A method for the preparation of a compound of formula (II) wherein R 1 and R 2 are independently H, alkyl, alkoxy, oxoalkyl, alkenyl, aryl or arylalkyl whether unsubstituted or substituted, optionally interrupted by one or more hetero atoms, straight chain or branched chain, hydrophilic, hydrophobic or fluorophilic; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are independently or all hydrogen or halogen; provided that at least two of the R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are halogens.

  一种制备式（II）化合物的方法，其中R1和R2独立地为H、烷基、烷氧基、氧代烷基、烯基、芳基或芳基烷基，无论是否取代，可选地由一个或多个杂原子中断，直链或支链，亲水性、疏水性或亲氟性；R3、R4、R5和R6独立地或全部为氢或卤素；但至少两个R3、R4、R5和R6为卤素。
• Variation in the regioselectivity of levulinic acid bromination in ionic liquids
  作者：Alexander G. Zavozin、Natalya E. Kravchenko、Nikolay V. Ignat’ev、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.097

  日期：2010.1

  The reaction of levulinic acid and its esters with bromine in ionic liquids results in the formation of 3-bromo derivatives as the major products and not the 5-bromo substituted isomers, which are typically formed in organic solvents. The bromination of levulinic acid in ionic liquids in the presence of urea leads to the formation of 5-bromolevulinic acid.

  乙酰丙酸及其酯与溴在离子液体中的反应导致形成3-溴衍生物作为主要产物，而不是5-溴取代的异构体，后者通常在有机溶剂中形成。在尿素存在下离子液体中乙酰丙酸的溴化导致5-溴乙酰丙酸的形成。

表征谱图