2-<4-(4-Cyanphenoxy)phenyl>indol-6-carbonitril | 55368-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-<4-(4-Cyanphenoxy)phenyl>indol-6-carbonitril
• 英文别名: 2-(4-(4-cyanophenoxy)phenyl)-1H-indole-6-carbonitrile；2-(4-(4-cyanophenoxy)phenyl)indole-6-carbonitrile；1H-Indole-6-carbonitrile, 2-[4-(4-cyanophenoxy)phenyl]-；2-[4-(4-cyanophenoxy)phenyl]-1H-indole-6-carbonitrile
• CAS: 55368-13-3
• 化学式: C₂₂H₁₃N₃O
• 分子量: 335.365
• InChiKey: PDQJTFSILDLUFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-255 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  604.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<4-(4-Cyanphenoxy)phenyl>indol-6-carbonitril 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 GRANULAR BLUE 粒蓝相似物
  参考文献：
  名称：

  抗菌双阳离子2-（苯氧基苯基）-吲哚和-1-苯并呋喃的合成

  摘要：

  为了抑制生长，合成了具有末端am基或咪唑啉基的十个2-（苯氧基苯基）吲哚和四个2-（苯氧基苯基）-1-苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840302
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-<4-(4-Cyanphenoxy)phenyl>indol-6-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  抗菌双阳离子2-（苯氧基苯基）-吲哚和-1-苯并呋喃的合成

  摘要：

  为了抑制生长，合成了具有末端am基或咪唑啉基的十个2-（苯氧基苯基）吲哚和四个2-（苯氧基苯基）-1-苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840302

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Botulinum Neurotoxin A Protease Inhibitors
  作者：Bing Li、Ramdas Pai、Steven C. Cardinale、Michelle M. Butler、Norton P. Peet、Donald T. Moir、Sina Bavari、Terry L. Bowlin

  DOI：10.1021/jm901852f

  日期：2010.3.11

  NSC 240898 was previously identified as a botulinum neurotoxin A light chain (BoNT/A LC) endopeptidase inhibitor by screening the National Cancer Institute Open Repository diversity set. Two types of analogues have been synthesized and shown to inhibit BoNT/A LC in a FRET-based enzyme assay, with confirmation in an HPLC-based assay. These two series of compounds have also been evaluated for inhibition of anthrax lethal factor (LF), an unrelated metalloprotease, to examine enzyme specificity of the BoNT/A LC inhibition. The most potent inhibitor against BoNT/A LC in these two series is compound 12 (IC50 = 2.5 mu M, FRET assay), which is 4.4-fold more potent than the lead structure and 11.2-fold more selective for BoNT/A LC versus the anthrax LF metalloproteinase. Structure-activity relationship studies have revealed structural features important to potency and enzyme specificity.
• Pharmacophore-guided lead optimization: The rational design of a non-zinc coordinating, sub-micromolar inhibitor of the botulinum neurotoxin serotype a metalloprotease
  作者：J.C. Burnett、C. Wang、J.E. Nuss、T.L. Nguyen、A.R. Hermone、J.J. Schmidt、R. Gussio、P. Wipf、S. Bavari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.111

  日期：2009.10

  Botulinum neurotoxins, responsible for the neuroparalytic syndrome botulism, are the deadliest of known biological toxins. The work described in this study was based on a three-zone pharmacophore model for botulinum neurotoxin serotype A light chain inhibition. Specifically, the pharmacophore defined a separation between the overlaps of several different, non-zinc(II)-coordinating small molecule chemotypes, enabling the design and synthesis of a new structural hybrid possessing a K(i) = 600 nM (+/- 100 nM). (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• DANN, O.;RUFF, J.;WOLFF, H. -P.;GRIESSMEIER, H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 3, 409-425
  作者：DANN, O.、RUFF, J.、WOLFF, H. -P.、GRIESSMEIER, H.

  DOI：——

  日期：——
• DANN O.; FICK H.; PIETZNER B.; WALKENHORST E.; FERNBACH R.; ZEH D., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1975, NO 1, 160-194
  作者：DANN O.、 FICK H.、 PIETZNER B.、 WALKENHORST E.、 FERNBACH R.、 ZEH D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesen antimikrobieller biskationischer 2-(Phenoxyphenyl)-indole und -1-benzofurane
  作者：Otto Dann、Jürgen Ruff、Hans-Peter Wolff、Helmut Grießmeier

  DOI：10.1002/jlac.198419840302

  日期：1984.3.12

  Zehn 2-(phenoxyphenyl)indole und vier 2-(Phenoxyphenyl)-1-benzofurane mit endständigen Amidinium- oder Imidazolinium-Gruppen wurden im Hinblick auf wachstumshemmende Eigenschaften synthetisiert.

  为了抑制生长，合成了具有末端am基或咪唑啉基的十个2-（苯氧基苯基）吲哚和四个2-（苯氧基苯基）-1-苯并呋喃。