(S)-2-(1-benzyloxycarbonylamino-2-methylpropyl)-5-(indol-3-yl)oxazole-4-carboxylic acid | 1244546-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-benzyloxycarbonylamino-2-methylpropyl)-5-(indol-3-yl)oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1244546-06-2
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₅
• 分子量: 433.464
• InChiKey: URHUNURSIXNOEH-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  117.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-benzyloxycarbonylamino-2-methylpropyl)-5-(indol-3-yl)oxazole-4-carboxylic acid 、 2-(1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到(S)-2-(1-benzyloxycarbonylamino-2-methylpropyl)-5-(indol-3-yl)-N-[2-(indol-3-yl)-2-oxo-ethyl]oxazole-4-carbamide
  参考文献：
  名称：

  重氮酰胺研究。使用仿生氧化环化法从三肽和四肽直接合成吲哚双恶唑片段

  摘要：

  几个容易制备的含有色氨酸的三肽和四肽用DDQ的氧化导致仿生环化反应和重氮酰胺A的吲哚双恶唑片段的直接形成，从而在考虑杂环的生物合成形成时，确定这种转化是可行的途径天然产品的核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.012
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(1-benzyloxycarbonylamino-2-methylpropyl)-5-(indol-3-yl)-oxazole-4-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(S)-2-(1-benzyloxycarbonylamino-2-methylpropyl)-5-(indol-3-yl)oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  重氮酰胺研究。使用仿生氧化环化法从三肽和四肽直接合成吲哚双恶唑片段

  摘要：

  几个容易制备的含有色氨酸的三肽和四肽用DDQ的氧化导致仿生环化反应和重氮酰胺A的吲哚双恶唑片段的直接形成，从而在考虑杂环的生物合成形成时，确定这种转化是可行的途径天然产品的核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.012

文献信息

• Diazonamide studies. A direct synthesis of the indole bis-oxazole fragment from tri- and tetra-peptides using biomimetic oxidative cyclizations
  作者：Jonathan Sperry、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.012

  日期：2010.8

  oxidation of several readily prepared tryptophan containing tri- and tetrapeptides with DDQ results in a biomimetic cyclization and direct formation of the indole bis-oxazole fragment of diazonamide A, establishing that such a transformation is a viable route when considering the biosynthetic formation of the heterocyclic core of the natural product.

  几个容易制备的含有色氨酸的三肽和四肽用DDQ的氧化导致仿生环化反应和重氮酰胺A的吲哚双恶唑片段的直接形成，从而在考虑杂环的生物合成形成时，确定这种转化是可行的途径天然产品的核心。