O-mesyllithocholic acid | 81857-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: O-mesyllithocholic acid
• 英文别名: (4~{R})-4-[(3~{R},5~{R},8~{R},9~{S},10~{S},13~{R},14~{S},17~{R})-10,13-dimethyl-3-methylsulfonyloxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1~{H}-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid；(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-methylsulfonyloxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 81857-21-8
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅S
• 分子量: 454.671
• InChiKey: QKDRPUDDQCLYDP-ULCLHEGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-mesyllithocholic acid 在 草酰氯 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3β-acetoxy-5β-cholestan-24-oyl chloride
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Free Cholesterol−BODIPY Conjugates

  摘要：

  Analogues of cholesterol (compounds I and 2) and coprostanol (compound 3) containing the BODIPY fluorophore in the aliphatic tail of the free sterol have been synthesized starting with bisnorcholenic acid, choleric acid 3 beta-acetate, and lithocholic acid, respectively. An ester linkage joining the fluorophore to the sterol nucleus interfered with the ability of the fluorescent sterol to pack with phospholipids in monolayers. However, an analogue in which the linker was devoid of polar atoms exhibited a substantially similar physical behavior to cholesterol in model membranes with respect to localization in raft domains.

  DOI：

  10.1021/jo052029x
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 O-mesyllithocholic acid
  参考文献：
  名称：

  新型石胆酸衍生物作为维生素D受体激动剂的开发。

  摘要：

  尽管与维生素D3的活性代谢产物1α，25-二羟基维生素相比，胆酸（2）与维生素D受体（VDR）的第二种内源性配体与维生素D3的活性代谢产物的结合亲和力和维生素D活性非常弱D3（1）。据报道，作为VDR激动剂，3-酰化的石胆酸比石胆酸（2）的效力稍强。在这里，为了开发更有效的石胆酸衍生物，我们合成了带有3-磺酸盐/碳酸盐或3-氨基/酰胺取代基的几种衍生物，并研究了它们对人早幼粒细胞白血病HL-60细胞的诱导分化活性。在石胆酸（2）的3位引入一个氮原子会降低活性，但是带有3-甲基磺酸盐基团的化合物6的活性比硫代胆酸（2）或它的酰化衍生物要强。通过竞争性结合测定和X射线晶体学分析VDR配体结合域（LBD）与6的复合物，证实了6与VDR的结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.003

文献信息

• Potential bile acid metabolites. 6. Stereoisomeric 3,7-dihydroxy-5.beta.-cholanic acids
  作者：Takashi Iida、Frederic C. Chang

  DOI：10.1021/jo00136a030

  日期：1982.7
• First Synthesis of Free Cholesterol−BODIPY Conjugates
  作者：Zaiguo Li、Evan Mintzer、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo052029x

  日期：2006.2.1

  Analogues of cholesterol (compounds I and 2) and coprostanol (compound 3) containing the BODIPY fluorophore in the aliphatic tail of the free sterol have been synthesized starting with bisnorcholenic acid, choleric acid 3 beta-acetate, and lithocholic acid, respectively. An ester linkage joining the fluorophore to the sterol nucleus interfered with the ability of the fluorescent sterol to pack with phospholipids in monolayers. However, an analogue in which the linker was devoid of polar atoms exhibited a substantially similar physical behavior to cholesterol in model membranes with respect to localization in raft domains.
• Development of novel lithocholic acid derivatives as vitamin D receptor agonists
  作者：Hiroyuki Masuno、Yuko Kazui、Aya Tanatani、Shinya Fujii、Emiko Kawachi、Teikichi Ikura、Nobutoshi Ito、Keiko Yamamoto、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.003

  日期：2019.8

  more potent lithocholic acid derivatives, we synthesized several derivatives bearing a 3-sulfonate/carbonate or 3-amino/amide substituent, and examined their differentiation-inducing activity toward human promyelocytic leukemia HL-60 cells. Introduction of a nitrogen atom at the 3-position of lithocholic acid (2) decreased the activity, but compound 6 bearing a 3-methylsulfonate group showed more potent

  尽管与维生素D3的活性代谢产物1α，25-二羟基维生素相比，胆酸（2）与维生素D受体（VDR）的第二种内源性配体与维生素D3的活性代谢产物的结合亲和力和维生素D活性非常弱D3（1）。据报道，作为VDR激动剂，3-酰化的石胆酸比石胆酸（2）的效力稍强。在这里，为了开发更有效的石胆酸衍生物，我们合成了带有3-磺酸盐/碳酸盐或3-氨基/酰胺取代基的几种衍生物，并研究了它们对人早幼粒细胞白血病HL-60细胞的诱导分化活性。在石胆酸（2）的3位引入一个氮原子会降低活性，但是带有3-甲基磺酸盐基团的化合物6的活性比硫代胆酸（2）或它的酰化衍生物要强。通过竞争性结合测定和X射线晶体学分析VDR配体结合域（LBD）与6的复合物，证实了6与VDR的结合。