(3S)-3-(4-chlorophenyl)-6-methoxyindan-1-one | 1422961-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3S)-3-(4-chlorophenyl)-6-methoxyindan-1-one
• 英文别名: (3S)-3-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1422961-16-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: OZOFVTZDQHMNBO-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  407.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙酮 在 正丁基锂 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 对甲苯磺酸 、 (S)-(+)-(3,5-二氧-4-磷-环庚并[2,1-a] 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3S)-3-(4-chlorophenyl)-6-methoxyindan-1-one 、 (3R)-3-(4-chlorophenyl)-6-methoxyindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称分子内1,4-加成反应的对映选择性合成手性3-芳基-1-茚满酮

  摘要：

  对映选择性合成潜在有用的手性3-芳基-1-茚满酮是通过在相对温和的条件下，使用非常简单的MonoPhos作为手性配体，通过铑催化的频哪醇硼烷查尔酮衍生物的不对称分子内1,4-加成而实现的。这种新颖的方案可轻松获得高收率（最高95％）且对映选择性（最高ee达95％）的多种对映体富集的3-芳基-1-茚满酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo302656s

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral 3-Aryl-1-indanones through Rhodium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular 1,4-Addition
  作者：Yue-Na Yu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/jo302656s

  日期：2013.3.15

  Enantioselective synthesis of potentially useful chiral 3-aryl-1-indanones was achieved through a rhodium-catalyzed asymmetric intramolecular 1,4-addition of pinacolborane chalcone derivatives using extraordinary simple MonoPhos as chiral ligand under relatively mild conditions. This novel protocol offers an easy access to a wide variety of enantioenriched 3-aryl-1-indanone derivatives in high yields

  对映选择性合成潜在有用的手性3-芳基-1-茚满酮是通过在相对温和的条件下，使用非常简单的MonoPhos作为手性配体，通过铑催化的频哪醇硼烷查尔酮衍生物的不对称分子内1,4-加成而实现的。这种新颖的方案可轻松获得高收率（最高95％）且对映选择性（最高ee达95％）的多种对映体富集的3-芳基-1-茚满酮衍生物。