3,5-二甲基-1,2,4-噁二唑 | 10403-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,5-二甲基-1,2,4-噁二唑
• 英文名称: 3,5-Dimethyl-1,2,4-oxadiazol
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 10403-80-2
• 化学式: C₄H₆N₂O
• mdl: MFCD08236810
• 分子量: 98.1044
• InChiKey: HNJOAIYFUCQZAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-1,2,4-噁二唑 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氮气 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 2-(3-甲基-1,2,4-恶二唑-5-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial 1,2,4-oxadiazolylacetamido cephalosporins

  摘要：

  1,2,4-噁二唑基乙酸衍生物。这些衍生物包括具有抗生素特性的青霉素和头孢菌素酰胺。

  公开号：

  US04160829A1
• 作为产物：
  描述：

  O-Acetyl-acetamidoxim 生成 3,5-二甲基-1,2,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  Barrans, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 249, p. 1096

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 5-AMINO-8-(4-PYRIDYL)-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-C]PYRIMIDIN-3-ONE COMPOUNDS FOR USE AGAINST CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE 5-AMINO-8-(4-PYRIDYL)-[1,2,4]TRIAZOLO [4,3-C]PYRIMIDIN-3-ONE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS CONTRE LE CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2021191378A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Described herein are triazalone compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. Methods of making and using compounds of Formula (I) are also described. Compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof can be useful as adenosine receptor antagonists, for example in the treatment of diseases or conditions mediated by the adenosine receptor, such as cancer, movement disorders, or attention disorders.

  本文描述了式（I）的三唑酮化合物及其药用盐。还描述了制备和使用式（I）化合物的方法。式（I）的化合物及其药用盐可用作腺苷受体拮抗剂，例如在治疗由腺苷受体介导的疾病或症状，如癌症、运动障碍或注意力障碍方面。
• Nonquaternary cholinesterase reactivators. 2. .alpha.-Heteroaromatic aldoximes and thiohydroximates as reactivators of ethyl methylphosphonyl-acetylcholinesterase in vitro
  作者：Richard A. Kenley、Clifford D. Bedford、Oliver D. Dailey、Robert A. Howd、Alexi Miller

  DOI：10.1021/jm00375a021

  日期：1984.9

  alpha-heteroaromatic aldoximes, RC(= NOH)H, and thiohydroximates, RC(= NOH)S-(CH2)2N(C2H5)2, where R represents various oxadiazole and thiadiazole rings. Each compound was characterized with respect to the following: structure, (hydroxyimino)methyl acid dissociation constant, nucleophilicity toward trigonal carbon and tetrahedral phosphorus, octanol-buffer partition coefficient, reversible inhibition of eel acetylcholinesterase

  我们准备了六对α-杂芳族醛肟（RC（= NOH）H和硫代氢肟酸酯RC（= NOH）S-（CH2）2N（C2H5）2，其中R代表各种恶二唑和噻二唑环。每种化合物的特征如下：结构，（羟基亚氨基）甲基解离常数，对三角碳和四面体磷的亲核性，辛醇-缓冲液分配系数，鳗e乙酰胆碱酯酶（AChE）的可逆性抑制以及被抑制的AChE的体外再活化由对硝基苯基甲基膦酸酯制得。十二种化合物中的八种可显着活化乙基甲基膦酰基-AChE，但固有反应性中等至低：最有效的非季铵化活化剂，3-苯基-5-[（羟基亚氨基）甲基] -1,2,4-恶二唑，与众所周知的活化剂2-[（（羟基亚氨基）甲基] -1-甲基碘化碘化物（2-PAM））相比，它的活性低17倍。非季铵化合物之一，即3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-硫代氢氧酸2-（二乙氨基）乙基S-酯，是AChE的强大可逆抑制剂（I50 = 7.5 microM）。非季化合物结构，活化
• Nonquaternary cholinesterase reactivators. 3. 3(5)-Substituted 1,2,4-oxadiazol-5(3)-aldoximes and 1,2,4-oxadiazole-5(3)-thiocarbohydroximates as reactivators of organophosphonate-inhibited eel and human acetylcholinesterase in vitro
  作者：Clifford D. Bedford、Robert A. Howd、Oliver D. Dailey、Alexi Miller、Harold W. Nolen、Richard A. Kenley、John R. Kern、John S. Winterle

  DOI：10.1021/jm00161a008

  日期：1986.11

  S-esters. The compounds were evaluated in vitro as reactivators of phosphonylated electric eel and human erythrocyte (RBC) acetylcholinesterases (AChE). The compounds were characterized with respect to (hydroxyimino)methyl acid dissociation constant, nucleophilicity, octanol/buffer partition coefficient, reversible AChE inhibition, and kinetics of reactivating ethyl methylphosphonylated AChE. One compound

  作为早期研究的扩展（J. Med。Chem。1984，27，1431），我们制备了一系列3-取代的5-[（（羟基亚氨基）甲基] -1,2,4-恶二唑和相应的5-硫代碳氢氧酸2-（N，N-二烷基氨基）乙基S-酯。在体外评估了该化合物作为磷酸化鳗鱼和人红细胞（RBC）乙酰胆碱酯酶（AChE）的活化剂。就（羟基亚氨基）甲基的解离常数，亲核性，辛醇/缓冲液分配系数，可逆的AChE抑制作用以及重新活化乙基甲基膦酰基化的AChE的动力学来表征化合物。还测试了一种化合物在预防AChE磷酸化中的有效性。所有测试的化合物均能显着活化乙基甲基膦酰化的AChE：3-n-辛基-和3-（1-萘基）-取代的醛肟对被抑制的酶具有反应性（在5-10倍之内），与基准吡啶鎓活化剂2-PAM和HI-6相同。所有取代的硫代碳氢氧酸S酯都是AChE的强大可逆抑制剂：3-n-辛基-和3-（1-萘基）-取代的硫代碳氢氧酸酯在低于5 m
• Side-chain silylation of heterocyclic derivatives. The sythesis of 3-methyl-5-(trimethylsilylmethyl)-1,2,4-oxa-diazole and the atttempted synthesis of 3-methyl-4-nitro-5(trimethylsilymethyl)isoxazole via organolithium reagents
  作者：Roberto Pepino、Alfredo Ricci、Maurizio Taddei、Piero Tedeschi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81946-4

  日期：1982.5

  Silylation of activated heterocyclic systems via treatment with organolithium reagents followed by coupling with Me3SiCl, leads to the expected product in the case of 3,5-dimethyl-1,2,4-oxadiazole, whereas for 3,5-dimethyl-4-nitroiso-xazole the predominant reaction is addition of the lithiating agent, to give after work-up 3,5-dimethyl-5-butyl-4-nitro-4,5-isoxazoline.

  通过有机锂试剂处理，然后与Me 3 SiCl偶联，使活化的杂环系统进行甲硅烷基化，生成3,5-二甲基-1,2,4-恶二唑的预期产物，而生成3,5-二甲基-4的预期产物-硝基异恶唑的主要反应是加入锂化剂，在后处理后得到3,5-二甲基-5-丁基-4-硝基-4,​​5-异恶唑啉。
• Reaction of "activated" esters with amidoximes. Convenient synthesis of 1,2,4-oxadiazoles
  作者：John A. Durden、D. L. Heywood

  DOI：10.1021/jo00808a034

  日期：1971.5