3,5-二甲基-1,2,4-三硫环戊烷 | 23654-92-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 烃类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三硫杂环戊烷
• 中文名称: 3,5-二甲基-1,2,4-三硫环戊烷
• 中文别名: 3,5-二甲基-1,2,4-三硫杂环戊烷；3,5-二甲基-1,2,4-三硫杂环己烷
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1,2,4-trithiolane
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-1,2,4-trithiolan；3,5-Dimethyl-<1,2,4>trithiolan
• CAS: 23654-92-4
• 化学式: C₄H₈S₃
• 分子量: 152.306
• InChiKey: HFRUNLRFNNTTPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  38 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.31
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in fat
• 折光率：
  1.593-1.603
• 保留指数：
  1189.1;1101;1100;1111;1097;1127;1133

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

毒性：GRAS（FEMA）。

使用限量

• FEMA：肉制品、汤品、调味汁、乳制品，均限0.3 mg/kg。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称为3,5-二甲基-1,2,4-三硫杂环戊烷。它是一种食品用香料，用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。

化学性质

• 沸点：43～45℃（93.3Pa）。
• 不溶于水，溶于油脂。

天然存在于煮熟土豆、煮和炸鸡肉、牛肉、罐头牛肉、鲜熟猪肉、腌猪肉、四季豆、煮熟虾和蛤等中。

用途 GB 2760-96规定为允许使用的食品用香料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-1,2,4-三硫环戊烷 生成 thioacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bock, Hans; Hirabayashi, Takakuni; Mohmand, Shamsher, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 2, p. 492 - 503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 在 二异丁胺 、 硫化氢 作用下， 生成 3,5-二甲基-1,2,4-三硫环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Asinger et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 627, p. 195,212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Method for the Generation of Thial S-Sulfides from 2,4,6-Trisubstituted 5,6-Dihydro-1,3,5-dithiazines
  作者：Yuji Takikawa、Takahiro Makabe、Naoyuki Hirose、Takamichi Hiratsuka、Ryuji Takoh、Kazuaki Shimada

  DOI：10.1246/cl.1988.1517

  日期：1988.9.5

  Treatment of 2,4,6-trisubstituted 5,6-dihydro-1,3,5-dithiazines with NCS or NBS afforded highly reactive thial S-sulfides, which underwent dimerization to give the corresponding 1,2,4,5-tetrathianes. The products were also selectively converted into naturally-occurring cyclic polysulfides, 1,2,4-trithiolanes and 1,2,3,5,6-pentathiepanes, by treatment with Ph3P, KCN, or Na2S4.

  用 NCS 或 NBS 处理 2,4,6-三取代的 5,6-二氢-1,3,5-二噻嗪可得到高活性的硫代 S 硫化物，这些硫化物经过二聚反应可得到相应的 1,2,4,5-四噻烷。这些产物经 Ph3P、KCN 或 Na2S4 处理后，还可选择性地转化为天然环状多硫化物、1,2,4-三硫环戊烷和 1,2,3,5,6-五硫环戊烷。
• Investigation on the Head-Space of Roasted Meat. III. Synthesis of 4, 6-dimethyl-2,3,5,7-tetrathiaoctane
  作者：Paul Dubs、Martin Joho

  DOI：10.1002/hlca.19780610807

  日期：1978.12.13

  A synthesis of 4, 6-dimethyl-2,3,5,7-tetrathiaoctane (1), from 3,5-dimethyl-1,2,4-trithiolane (6), is described. Compound 1, possessing a unique structure was recently found to be a constituent of roasted pork meat.

  4,6二甲基- 2,3,5,7-tetrathiaoctane（的合成1），由3,5-二甲基-1,2,4- trithiolane（6），进行说明。最近发现，具有独特结构的化合物1是烤猪肉的成分。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: S: SVol.4a/b, 1.3.11.4, page 298 - 300
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Aroma compounds generated from thermal reaction of l-ascorbic acid with l-cysteine
  作者：Ai-Nong Yu、Ai-Dong Zhang

  DOI：10.1016/j.foodchem.2010.01.049

  日期：2010.8

  The reaction of L-ascorbic acid with L-cysteine in heated aqueous solution (141 +/- 1 degrees C) at five different pH values (5.00, 6.00, 7.00, 8.00, or 9.00) for 2 h, resulted in the formation of a complex mixture of aroma volatiles. The volatile compounds generated were analysed by SPME-GC-MS. The results gave 43 aroma compounds. The reaction between L.-ascorbic acid and L-cysteine led mainly to the formation of alicyclic sulphur compounds, thiophenes, thienothiophenes, thiophenones, thiazoles and pyrazines, most of which contain sulphur. Many of these volatiles had meaty flavour. The origin of many of the compounds was explained. The studies showed that thienothiophenes and thienones were formed mainly at acidic pH. In contrast, higher pH values could promote the production of thiophenes, thiazoles and pyrazines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nixon, L. N.; Wong, E.; Johnson, C. B., Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1979, vol. 27, p. 355 - 359
  作者：Nixon, L. N.、Wong, E.、Johnson, C. B.、Birch, E. J.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图