甲基5-(苄氧基)戊酸酯 | 31662-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基5-(苄氧基)戊酸酯
• 英文名称: 5-benzyloxypentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-(benzyloxy)pentanoate；methyl 5-benzyloxypentanoate；5-Benzyloxy-valeriansaeuremethylester；methyl 5-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 31662-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: MEOZGFLFCCOURF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基5-(苄氧基)戊酸酯 在 水 、 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到delta-戊内酯
  参考文献：
  名称：

  三苯基碳鎓和三（P溴苯基）铵基离子（ω -苄氧基诱导lactonizations和ω- P -methoxybenzyloxy甲酯

  摘要：

  标题反应通过2型中间体的甲氧基甲氧基的直接亲核参与导致平滑生成五元和六元内酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80004-4
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 甲基5-(苄氧基)戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性Pauson-Khand反应构建头杉二萜四环核心骨架

  摘要：

  基于非对映选择性Pauson-Khand反应，开发了一种有效的Cephalotaxus二萜四环核心骨架的策略。它为我们进一步合成这些天然产物的工作奠定了良好的基础。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101430

文献信息

• Two-way homologation of aliphatic aldehydes: Both one-carbon shortening and lengthening via the same intermediate
  作者：Jae Won Yoo、Youngran Seo、Jong Beom Park、Young Gyu Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130883

  日期：2020.2

  Aliphatic aldehydes can be homologated to both one-carbon shorter and one-carbon longer homologous carbonyl compounds through the 2–4 steps of reactions via the same intermediates, β,γ-unsaturated α-nitrosulfones, prepared from the proline-catalyzed sequential reactions of several aliphatic aldehydes with phenylsulfonylnitromethane. While the oxidative cleavage of the key intermediates gave one-carbon

  脂肪醛可通过相同的中间体β，γ-不饱和α-硝基砜，经脯氨酸催化的连续反应制备的相同中间体，通过2–4个反应，与一碳短和一碳长的同源羰基化合物同源。几种脂肪醛与苯磺酰基硝基甲烷。当关键中间体的氧化裂解得到一碳较少的同源羰基化合物时，相同关键中间体的还原随后被氧化产生了更多一碳的同源羰基化合物。
• Stereocontrolled Synthesis of (−)-Macrolactin A
  作者：Joseph P. Marino、Michael S. McClure、David P. Holub、João V. Comasseto、Fabío C. Tucci

  DOI：10.1021/ja017177t

  日期：2002.2.1

  The total synthesis of (-)-macrolactin A, a 24-membered macrolide, has been achieved using a newly developed 1,3-diol synthon for the introduction of two key stereogenic centers. The synthon was derived from sequential use of the Noyori asymmetric reduction followed by chiral sulfoxide methodology. Tellurium-derived cuprate organometallics offered an efficient and highly stereoselective means for installation

  (-)-macrolactin A，一种 24 元大环内酯，已使用新开发的 1,3-二醇合成子实现了全合成，以引入两个关键立体中心。合成子源自 Noyori 不对称还原的顺序使用，然后是手性亚砜方法。碲衍生的铜酸盐有机金属化合物为安装 C8 Z/E-二烯提供了一种高效且高度立体选择性的方法，而 C15 E/E 链段则来自 Julia-Lythgoe 烯化。Yamaguchi 内酯化用于以收敛方法保护大环，最长的线性序列为 19 步，从 Noyori 酒精 6 开始。
• Diastereoselective Access to<i>trans</i>-2-Substituted Cyclopentylamines
  作者：Antoine Joosten、Émilie Lambert、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/ol102038x

  日期：2010.11.19

  A highly diastereoselective synthesis of trans-2-substituted cyclopentylamines via a tandem hydrozirconation/Lewis acid-mediated cyclization sequence applied to butenyl oxazolidines is described. The method allows an easy preparation of diversely substituted cyclopentylamines which appear to be useful synthetic intermediates. This was further illustrated by the syntheses of (±)-Rodocaine, (±)-trans-pentacin

  描述了通过串联的加氢锆化/路易斯酸介导的环化序列对丁烯基恶唑烷进行的高非对映选择性合成反式-2-取代的环戊胺。该方法允许容易地制备似乎是有用的合成中间体的各种取代的环戊胺。（±）-罗多卡因，（±）-反式-戊烷和对映体富集的反式-环戊烷-1,2-二胺的合成进一步说明了这一点。
• Alkynyliodonium Salts in Organic Synthesis. Dihydrofuran Formation via a Formal Stevens Shift of a Carbon Substituent within a Disubstituted-Carbon Oxonium Ylide
  作者：Ken S. Feldman、Michelle Laci Wrobleski

  DOI：10.1021/jo0011080

  日期：2000.12.1

  and 1-pyranyl ethers of 1-hydroxybut-3-ynyl(phenyl)iodonium triflate triggers a sequence of reactions that ultimately delivers 2-substituted 3-p-toluenesulfonyldihydrofuran products in variable yields. A putative 1,2-group shift within an unsaturated oxonium ylide (Stevens rearrangement) accounts for the oxygen-to-carbon transfer of the ether substituent. Deuterium labeling studies clarify the mechanistic

  将对甲苯磺酸盐添加到三氟甲磺酸1-羟基丁-3-炔基（苯基）碘鎓的甲硅烷基，1-呋喃基和1-吡喃基醚中触发一系列反应，最终产生2-取代的3-对甲苯磺酰基二氢呋喃产物可变收益率。在不饱和的氧鎓叶立德（Stevens重排）中的一个推定的1,2-基团移位说明了醚取代基的氧-碳转移。氘标记研究通过提供与分子内取代基转移相一致的证据，并鉴定了在主要产量限制过程中拦截叶立德的质子的主要来源，从而阐明了这种转变的机理。
• SAR of tricyclic sulfones as γ-secretase inhibitors
  作者：Ruo Xu、David Cole、Ted Asberom、Tom Bara、Chad Bennett、Duane A. Burnett、John Clader、Martin Domalski、William J. Greenlee、Lynn Hyde、Hubert Josien、HongMei Li、Mark McBriar、Brian McKittrick、Dmitri Pissarnitski、Li Qiang、Murali Rajagopalan、Thavalakulamgara Sasikumar、Jing Su、HaiQun Tang、Wen-Lian Wu、LiLi Zhang、ZhiQiang Zhao

  DOI：10.1007/s11426-011-4388-6

  日期：2011.11

  Novel tricyclic sulfones as γ-secretase inhibitors have been reported by this laboratory for the treatment of Alzheimer’s disease. Compounds in this series have comparable or better in vitro activities and in vivo efficacies than sulfonamide analogues reported previously by this laboratory. Based on the previously reported tricyclic sulfone scaffold, additional SAR studies of C ring were carried out. Various C-ring structures including cyclohexane, pyran, and piperidine were tolerated. Additionally, the 7- and 8- positions of the C-ring were identified as the best sites to introduce substituent for modulating the pharmacokinetic properties of compounds from this series.

  该实验室报告了新型三环砜作为γ-分泌酶抑制剂治疗阿尔茨海默氏症的情况。与该实验室之前报告的磺酰胺类似物相比，该系列化合物具有相当或更好的体外活性和体内功效。基于之前报告的三环砜骨架，对C环进行了额外的结构活性关系研究。包括环己烷、吡喃和哌啶在内的各种C环结构均被接受。此外，C环的7位和8位被确定为引入取代基以调节该系列化合物药代动力学特性的最佳位置。