(E)-6-bromo-β-nitro-2-isopropoxy-3,4-dimethoxystyrene | 917497-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-bromo-β-nitro-2-isopropoxy-3,4-dimethoxystyrene
• 英文别名: 1-bromo-4,5-dimethoxy-2-[(E)-2-nitroethenyl]-3-propan-2-yloxybenzene
• CAS: 917497-34-8
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₅
• 分子量: 346.178
• InChiKey: RPRFWVABDFXEQK-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-bromo-β-nitro-2-isopropoxy-3,4-dimethoxystyrene 在 lead(IV) acetate 、 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-[2-(6-bromo-2-isopropoxy-3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-7-isopropoxy-1-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)-8-methoxy-4-oxo-3H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  板层素和卢基诺型生物碱的仿生合成

  摘要：

  由芳基丙酮酸和 2-芳基乙胺形成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸是合成几种海洋吡咯生物碱的关键步骤。该方法的实用性通过开发 ningalin B (5)、lamellarins G (11a) 和 K (lib)、lukianol A (32) 和 Lukianol-lamellarin 杂化物 (24) 的合成来说明。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950191
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2,3-dimethoxyphenol 在 ammonium acetate 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (E)-6-bromo-β-nitro-2-isopropoxy-3,4-dimethoxystyrene
  参考文献：
  名称：

  板层素和卢基诺型生物碱的仿生合成

  摘要：

  由芳基丙酮酸和 2-芳基乙胺形成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸是合成几种海洋吡咯生物碱的关键步骤。该方法的实用性通过开发 ningalin B (5)、lamellarins G (11a) 和 K (lib)、lukianol A (32) 和 Lukianol-lamellarin 杂化物 (24) 的合成来说明。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950191

文献信息

• Biomimetic Syntheses of Lamellarin and Lukianol-Type Alkaloids
  作者：Wolfgang Steglich、Christian Peschko、Christian Winklhofer、Andreas Terpin

  DOI：10.1055/s-2006-950191

  日期：——

  of 3,4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylic acids from arylpyruvic acids and 2-arylethylamines was used as a key step for the synthesis of several marine pyrrole alkaloids. The utility of this method is illustrated through the development of syntheses of ningalin B (5), lamellarins G (11a) and K (lib), lukianol A (32), and a lukianol-lamellarin hybrid (24).

  由芳基丙酮酸和 2-芳基乙胺形成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸是合成几种海洋吡咯生物碱的关键步骤。该方法的实用性通过开发 ningalin B (5)、lamellarins G (11a) 和 K (lib)、lukianol A (32) 和 Lukianol-lamellarin 杂化物 (24) 的合成来说明。