3,5-二甲基-1-硝基-1H-吡唑 | 70951-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,5-二甲基-1-硝基-1H-吡唑
• 英文名称: 1-nitro-3,5-dimethylpyrazole
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1-nitro-1H-pyrazole；3,5-Dimethyl-1-nitro-1H-pyrazol；3,5-dimethyl-1-nitro-1H-pyrazole；3,5-dimethyl-1-nitropyrazole
• CAS: 70951-87-0
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• mdl: MFCD00297208
• 分子量: 141.129
• InChiKey: LJNITOJVKGKBPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-硝基-1H-吡唑 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,5-dimethyl-1,4-dinitro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Huettel; Buechele, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1586,1590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,5-二甲基-1-硝基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Huettel; Buechele, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1586,1590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种合成硝胺类化合物的方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN114213328B

  公开（公告）日：2023-08-29

  本发明公开了一种合成硝胺类化合物的方法，属于有机合成领域。本发明方法以简单易得的含有NH结构的有机物为起始原料，在二氧化氮自由基前体、氧化剂以及反应气体的作用下，在40‑100℃下于有机溶剂中搅拌反应，即可得到硝胺类化合物。本发明方法具有原料廉价易得，反应条件温和，制备过程简单，化学选择性好，底物适用范围广，易于放大等优点，具有较大的应用潜力，为工业化生产奠定了良好的基础。
• From N–H Nitration to Controllable Aromatic Mononitration and Dinitration─The Discovery of a Versatile and Powerful <i>N</i>-Nitropyrazole Nitrating Reagent
  作者：Tao Yang、Xiaoqian Li、Shuang Deng、Xiaotian Qi、Hengjiang Cong、Hong-Gang Cheng、Liangwei Shi、Qianghui Zhou、Lin Zhuang

  DOI：10.1021/jacsau.2c00413

  日期：2022.9.26

  nitration has become an important endeavor in both academia and industry. Herein, we report the identification of a powerful nitrating reagent, 5-methyl-1,3-dinitro-1H-pyrazole, from the N-nitro-type reagent library constructed using a practical N–H nitration method. This nitrating reagent behaves as a controllable source of the nitronium ion, enabling mild and scalable nitration of a broad range of (hetero)arenes

  硝基芳烃是非常有价值的有机化合物，长期以来被用作药物、农用化学品和炸药以及多种化学品的重要中间体。因此，芳香硝化的探索已成为学术界和工业界的一项重要工作。在此，我们报告了从N使用实用的 N-H 硝化方法构建的硝基型试剂库。这种硝化试剂可作为硝鎓离子的可控来源，能够对具有良好官能团耐受性的多种（杂）芳烃进行温和且可扩展的硝化。值得注意的是，我们的硝化方法可以通过操纵反应条件来控制，以选择性地提供单硝化或二硝化产物。这种方法在药物化学中的价值已经通过其对复杂生物相关分子的高效后期 C-H 硝化而得到了很好的证实。密度泛函理论 (DFT) 计算和初步机理研究表明，这种硝化试剂的强大功能和多功能性是由于协同的“硝基效应”和“甲基效应”。
• Huettel; Buechele, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1586,1590
  作者：Huettel、Buechele

  DOI：——

  日期：——