3,4-methylenedioxy-5,4'-dimethoxy-3'-(N^α-L-Tyr)-amido-Z-stilbene | 501034-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-methylenedioxy-5,4'-dimethoxy-3'-(N^α-L-Tyr)-amido-Z-stilbene
• 英文别名: 3,4-methylenedioxy-5,4'-dimethoxy-3'-(L-Tyr)amido-Z-stilbene；(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-N-[2-methoxy-5-[(Z)-2-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]phenyl]propanamide
• CAS: 501034-05-5
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₆
• 分子量: 462.502
• InChiKey: OUUBTOPYBFYWPN-XQQSMPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-5,4'-dimethoxy-3'-(N^α-L-Tyr)-amido-Z-stilbene 在 四氯化碳 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2006/124511

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 三(2-氨基乙基)胺 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 联苯甲酰 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 3,4-methylenedioxy-5,4'-dimethoxy-3'-(N^α-L-Tyr)-amido-Z-stilbene
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。487.抗肿瘤药3,4-亚甲二氧基-5,4'-二甲氧基-3'-氨基-Z-sti和衍生的氨基酸酰胺的合成和生物学评估。

  摘要：

  据报道有效合成了3,4-亚甲二氧基-5,4'-二甲氧基-3'-氨基-Z-sti（1c）和盐酸盐（1d）。通过使用t盐4和3-硝基-4-甲氧基苯甲醛5的Wittig反应获得亚硝基二苯乙烯中间体6a。使用锌在乙酸中的一步还原产生合成的目标胺1c。将该胺与各种Fmoc氨基酸偶联，然后裂解α-胺保护基，产生了一系列新的癌细胞生长抑制酰胺。胺1c，盐酸盐1d，甘氨酸酰胺3b和酪氨酸酰胺3f对一组六只人类和一只动物（P388）的活性最高（GI50 = 10（-2）-10（-3）micro g / mL） ）癌细胞系。胺1c及其盐酸盐1d通过在秋水仙碱位点结合来有效抑制微管蛋白聚合，而酰胺对纯化的微管蛋白几乎没有活性。但是，大多数酰胺会导致处理过的细胞的有丝分裂指数显着增加，表明微管蛋白是其细胞内靶标。

  DOI：

  10.1021/jm020204l

文献信息

• Antineoplastic Agents. 515. Synthesis of Human Cancer Cell Growth Inhibitors Derived from 3,4-Methylenedioxy-5,4‘-dimethoxy-3‘-amino-<i>Z</i>-stilbene
  作者：George R. Pettit、Collin R. Anderson、Eric J. Gapud、M. Katherine Jung、John C. Knight、Ernest Hamel、Robin K. Pettit

  DOI：10.1021/np058033l

  日期：2005.8.1

  ilbene (1a) derivatives resulted in the efficient synthesis of tyrosine amide hydrochloride 9, two tyrosine amide phosphate prodrugs (3a and 6), and sodium aspartate amide 11. Two additional cancer cell growth inhibitors (14 and 16) were synthesized by employing peptide coupling between amine 1a and the Dap unit of dolastatin 10 (4a) to yield amide 14 followed by Dov-Val-Dil (15) to yield peptide 16

  对3,4-亚甲二氧基-5,4'-二甲氧基-3'-氨基-Z-二苯乙烯（1a）衍生物的进一步构效关系（SAR）的探索导致酪氨酸酰胺盐酸盐9的有效合成，两种酪氨酸酰胺磷酸盐的合成前药（3a和6）以及天冬氨酸酰胺11。通过在胺1a和dolastatin 10的Dap单元（4a）之间进行肽偶联以合成酰胺14，然后生成Dov，合成了另外两种癌细胞生长抑制剂（14和16）。 -Val-Dil（15）产生肽16。后者代表二苯乙烯1a与强大的微管蛋白组装抑制剂dolastatin 10的des-Doe四肽单元的组合。检查了肽16与长春花和//的微管蛋白的潜在结合。或秋水仙碱区域，并发现其主要用作dolastatin 10的亲戚。酰胺14具有抗隐球菌和抗菌活性。
• STILBENE DERIVATIVES AND METHODS OF INHIBITING CANCER CELL GROWTH AND MICROBIAL GROWTH
  申请人：Pettit George R.

  公开号：US20090221666A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention provides stilbene derived compounds having antineoplastic and/or antimicrobial activity. Preferred compounds of the invention include compounds of the formula (I) wherein R is Dap, Dap-Dil, Dap-Dil-Val, or Dap-Dil-Val-Dov; R 1 is H, OH, or PO 3 Na 2 ; and R 2 and R 3 are jointly —CH 2 — or each independently H, OH, CH 3 , or PO 3 Na 2 ; and compounds of the formulas (II), (III) and salts thereof, wherein R and R 1 are independently H or P(O)(OH). The present invention is further directed to methods of inhibiting cancer cell growth and/or microbial growth and compositions for use therewith.