cyclotris-(1->6)-(2-amino-2-deoxy-2-β-D-glucopyranosyl) | 933791-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclotris-(1->6)-(2-amino-2-deoxy-2-β-D-glucopyranosyl)
• 英文别名: (1R,4R,5S,6R,7R,8R,11R,12S,13R,14R,15R,18R,19S,20R,21R)-7,14,21-triamino-2,9,16,22,23,24-hexaoxatetracyclo[16.3.1.14,8.111,15]tetracosane-5,6,12,13,19,20-hexol
• CAS: 933791-08-3
• 化学式: C₁₈H₃₃N₃O₁₂
• 分子量: 483.473
• InChiKey: XJFKMJQSRCMLCD-CKFRCRQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclotris-(1->6)-(2-amino-2-deoxy-2-β-D-glucopyranosyl) 、 pentafluorophenyl 20-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)-3,6,9,12,15,18-hexaoxaeicosanoate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌以细菌凝集素LecA的纳摩尔配体的形式合成以碳水化合物为中心的多价糖簇。

  摘要：

  基于环状寡聚（1→6）-β- D的15个糖簇的家族葡糖胺核心被设计为细菌凝集素LecA的潜在抑制剂，具有不同的化合价（从2到4）和连接子。通过结合血凝抑制试验（HIA），酶联凝集素试验（ELLA）和等温滴定微量量热法（ITC）评估了它们与LecA的结合特性。二价配体在亚微摩尔范围内显示解离常数，四价配体对该凝集素显示低纳摩尔亲和力。链接器的影响也可以得到证明；芳香族部分是与凝集素结合的最佳支架。然后将体外观察到的亲和力与分子模型相关联，以合理化这些糖簇与细菌凝集素的可能结合模式。

  DOI：

  10.1002/chem.201300135

文献信息

• Cyclo-oligo-(1 → 6)-β-d-glucosamine based artificial channels for tunable transmembrane ion transport
  作者：Tanmoy Saha、Arundhati Roy、Marina L. Gening、Denis V. Titov、Alexey G. Gerbst、Yury E. Tsvetkov、Nikolay E. Nifantiev、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/c3cc49490j

  日期：——

  Unimolecular ion channels were designed by functionalization of a new type of cyclic oligosaccharides, cyclo-oligo-(1 → 6)-β-D-glucosamines, with pentabutylene glycol chains. Their ion transporting activity was tuned by varying oligomericity. A halide selectivity sequence, Cl− > Br− > I− was observed.

  单分子离子通道是通过功能化一种新型环状寡糖——环状寡（1 → 6）-β-D-葡萄糖胺，与戊基丁二醇链设计的。它们的离子传输活性通过改变寡聚度进行了调节。观察到氯离子选择性序列为 Cl− > Br− > I−。
• Synthesis of Multivalent Carbohydrate-Centered Glycoclusters as Nanomolar Ligands of the Bacterial Lectin LecA from <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Marina L. Gening、Denis V. Titov、Samy Cecioni、Aymeric Audfray、Alexey G. Gerbst、Yury E. Tsvetkov、Vadim B. Krylov、Anne Imberty、Nikolay E. Nifantiev、Sébastien Vidal

  DOI：10.1002/chem.201300135

  日期：2013.7.8

  the bacterial lectin LecA with various valencies (from 2 to 4) and linkers. Evaluation of their binding properties towards LecA has been performed by a combination of hemagglutination inhibition assays (HIA), enzyme‐linked lectin assays (ELLA), and isothermal titration microcalorimetry (ITC). Divalent ligands displayed dissociation constants in the sub‐micromolar range and tetravalent ligands displayed

  基于环状寡聚（1→6）-β- D的15个糖簇的家族葡糖胺核心被设计为细菌凝集素LecA的潜在抑制剂，具有不同的化合价（从2到4）和连接子。通过结合血凝抑制试验（HIA），酶联凝集素试验（ELLA）和等温滴定微量量热法（ITC）评估了它们与LecA的结合特性。二价配体在亚微摩尔范围内显示解离常数，四价配体对该凝集素显示低纳摩尔亲和力。链接器的影响也可以得到证明；芳香族部分是与凝集素结合的最佳支架。然后将体外观察到的亲和力与分子模型相关联，以合理化这些糖簇与细菌凝集素的可能结合模式。