4-(4-Methoxyphenyl)-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-carbaldehyde | 1147334-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-Methoxyphenyl)-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-carbaldehyde
• CAS: 1147334-99-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: VSSDAFRXDDDENX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Methoxyphenyl)-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-carbaldehyde 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  一类1,2,5-噁二唑-2氧化物类似物、其制备方 法和用途

  摘要：

  本发明提供了一类结构如通式I所示的1,2,5‑噁二唑‑2氧化物类似物、其制备方法及用途，该类化合物具有抗血吸虫硫氧还蛋白谷胱甘肽还原酶的活性，通过阻断血吸虫细胞正常的氧化还原平衡生理代谢过程来杀灭血吸虫，可以作为治疗血吸虫病新药开发的药物先导物，为预防和治疗血吸虫病提供新的手段。

  公开号：

  CN104003954B
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamyl alcohol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-Methoxyphenyl)-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一类1,2,5-噁二唑-2氧化物类似物、其制备方 法和用途

  摘要：

  本发明提供了一类结构如通式I所示的1,2,5‑噁二唑‑2氧化物类似物、其制备方法及用途，该类化合物具有抗血吸虫硫氧还蛋白谷胱甘肽还原酶的活性，通过阻断血吸虫细胞正常的氧化还原平衡生理代谢过程来杀灭血吸虫，可以作为治疗血吸虫病新药开发的药物先导物，为预防和治疗血吸虫病提供新的手段。

  公开号：

  CN104003954B

文献信息

• An expedient synthesis of new 2-(furoxan-3-yl)thiazolidin-4-one derivatives
  作者：Singam Naveen Kumar、Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar、Sri Ranga Vanarasi Anudeep、Kirti Kumari Sharma、Vaidya Jayathirtha Rao、Nanubolu Jagadeesh Babu

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.669

  日期：——

  A series of new biologically interesting furoxan-3-thiazolidinones have been synthesized via onepot three-component reaction of furoxan aldehydes, anilines and mercaptoacetic acid. The multicomponent reaction involves condensation of furoxan aldehyde with aniline to give imine; the formed imine undergoes nucleophilic addition with mercaptoacetic acid, followed by cyclisation with loss of H2O to obtain

  通过呋喃醛、苯胺和巯基乙酸的一锅三组分反应合成了一系列具有生物学意义的新呋喃-3-噻唑烷酮。多组分反应包括呋喃醛与苯胺缩合得到亚胺；形成的亚胺与巯基乙酸进行亲核加成，然后环化失去水，得到所需的产物。所有合成的化合物都使用光谱技术进行了很好的表征，并通过一种化合物的 X 射线晶体结构进行了确认。
• Structure Mechanism Insights and the Role of Nitric Oxide Donation Guide the Development of Oxadiazole-2-Oxides as Therapeutic Agents against Schistosomiasis
  作者：Ganesha Rai、Ahmed A. Sayed、Wendy A. Lea、Hans F. Luecke、Harinath Chakrapani、Stefanie Prast-Nielsen、Ajit Jadhav、William Leister、Min Shen、James Inglese、Christopher P. Austin、Larry Keefer、Elias S. J. Arnér、Anton Simeonov、David J. Maloney、David L. Williams、Craig J. Thomas

  DOI：10.1021/jm901021k

  日期：2009.10.22

  Schistosomiasis is a chronic parasitic disease affecting hundreds of millions of individuals worldwide. Current treatment depends on a single agent, praziquantel, raising concerns of emergence of resistant parasites. Here, we continue our explorations of an oxadiazole-2-oxide class of compounds we recently identified as inhibitors of thioredoxin glutathione reductase (TGR), a selenocysteine-containing flavoenzyme required by the parasite to maintain proper cellular redox balance. Through systematic evaluation of the core molecular structure of this chemotype, we define the essential pharmacophore, establish a link between the nitric oxide donation and TGR inhibition, determine the selectivity for this chemotype versus related reductase enzymes, and present evidence that these agents can be modified to possess appropriate drug metabolism and pharmacokinetic properties. The mechanistic link between exogenous NO donation and parasite injury is expanded and better defined. The results of these studies verify the utility of oxadiazole-2-oxides as novel inhibitors of TGR and as efficacious antischistosomal agents.
• Synthesis of oxadiazole-2-oxide analogues as potential antischistosomal agents
  作者：Ganesha Rai、Craig J. Thomas、William Leister、David J. Maloney

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.120

  日期：2009.4

  The synthesis of several 1,2,5-oxadiazole-2-oxide (Furoxan) analogues is described herein. These compounds were prepared in an effort to probe the SAR around the phenyl substituent and oxadiazole core for our studies toward thioredoxin-glutathione reductase (TGR) inhibition and antischistosomal activity. Published by Elsevier Ltd.
• 一类1,2,5-噁二唑-2氧化物类似物、其制备方 法和用途
  申请人：江苏省血吸虫病防治研究所

  公开号：CN104003954B

  公开（公告）日：2017-02-08

  本发明提供了一类结构如通式I所示的1,2,5‑噁二唑‑2氧化物类似物、其制备方法及用途，该类化合物具有抗血吸虫硫氧还蛋白谷胱甘肽还原酶的活性，通过阻断血吸虫细胞正常的氧化还原平衡生理代谢过程来杀灭血吸虫，可以作为治疗血吸虫病新药开发的药物先导物，为预防和治疗血吸虫病提供新的手段。