(E)-4-Methyl-pent-2-enoic acid diethylamide | 54367-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-Methyl-pent-2-enoic acid diethylamide
• 英文别名: N,N-diethyl-4-methylpent-2-enamide
• CAS: 54367-88-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: UEFMJVZXSRJQQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Methyl-pent-2-enoic acid diethylamide 、 三异丙基硅基乙炔 在 [Ir(cod)₂]OTf 、 (S)-SegPhos 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到C₂₂H₄₃NOSi
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的叔烯丙基 C-H 键与炔烃的形式加成，立体定义的跳过二烯烃

  摘要：

  报道了铱催化的烯丙基 C-H 键与炔烃的形式加成。叔 C-H 键在形成季碳中心的位置断裂。这种原子经济的方法提供了一条直接的合成路线，以跳过含有 C3-季碳的二烯。通过叔 C-H 键的对映收敛乙烯基化构建无环季碳立体中心也是可行的。

  DOI：

  10.1002/anie.202200075
• 作为产物：
  描述：

  N-isobutylidenemethylamine 、 bromozinc(1+),N,N-diethylacetamide 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-4-Methyl-pent-2-enoic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Dardoize,F. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 272, p. 1252 - 1253

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dardoize,F. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 272, p. 1252 - 1253
  作者：Dardoize,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dardoize,F.; Gaudemar,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 939 - 942
  作者：Dardoize,F.、Gaudemar,M.

  DOI：——

  日期：——
• Stereodefined Skipped Dienes through Iridium‐Catalyzed Formal Addition of Tertiary Allylic C−H Bonds to Alkynes
  作者：Zi‐Xuan Wang、Peng‐Chao Gao、En‐Ze Lin、Bi‐Jie Li

  DOI：10.1002/anie.202200075

  日期：2022.6.27

  C−H bond to alkyne is reported. A tertiary C−H bond was cleaved at the site of which a quaternary carbon center was formed. This atom-economical process provided a straightforward synthetic route to skipped dienes containing a C3-quaternary carbon. Enantioselective construction of acyclic quaternary carbon stereocenters through enantio-convergent vinylation of tertiary C−H bond was also feasible.

  报道了铱催化的烯丙基 C-H 键与炔烃的形式加成。叔 C-H 键在形成季碳中心的位置断裂。这种原子经济的方法提供了一条直接的合成路线，以跳过含有 C3-季碳的二烯。通过叔 C-H 键的对映收敛乙烯基化构建无环季碳立体中心也是可行的。