3-methyl-4-nitro-5-isothiazolecarboxylic acid | 4592-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-4-nitro-5-isothiazolecarboxylic acid
• 英文别名: 3-Methyl-4-nitro-isothiazol-5-carbonsaeure；3-methyl-4-nitro-isothiazole-5-carboxylic acid；3-methyl-4-nitro-1,2-thiazole-5-carboxylic acid
• CAS: 4592-53-4
• 化学式: C₅H₄N₂O₄S
• 分子量: 188.164
• InChiKey: JNGIXAWRDOXWOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.668±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-nitro-5-isothiazolecarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-methyl-4-nitro-isothiazole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Antiviral Chemotherapy. II. Structure-Activity Relationships in a Series of Isothiazolealdehyde and Ketone Thiosemicarbazones^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00329a027
• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-3-methyl-4-nitroisothiazole 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-methyl-4-nitro-5-isothiazolecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-4-硝基异噻唑的光谱和电子性质的合成及实验与理论研究

  摘要：

  摘要 提出并描述了合成有价值的 5-氨基-3-甲基异噻唑和 3-甲基-4-硝基异噻唑的替代方法。似乎新的、未描述的 3,3'-二甲基-4,4'-二硝基-5,5'-双异噻唑在合成过程中作为副产物产生。3-甲基-4-硝基异噻唑的实验和计算光谱和电子性质已被广泛研究和讨论。完整的振动分配是基于势能分布 PED 进行的。给出了完全非谐波红外和拉曼光谱，计算出基带、泛音和组合带的非谐波强度。由非谐波近似预测的振动谱与实验数据非常吻合。使用自然键轨道 (NBO 6.0) 分析估计了由超共轭相互作用产生的 3-甲基-4-硝基异噻唑分子的稳定性。结合前沿分子轨道和经典分子轨道的NBO分析用于预测3-甲基-4-硝基异噻唑分子最可能接受和脱离单电子的位点。测量的 3-甲基-4-硝基异噻唑的还原电位和计算的电子亲和性表明，该化合物在与 1-甲基-3-硝基吡唑相似的水平下易于还原，并且这种敏感性远高于各自的 1-甲基-4-硝基吡唑。UV-Vis

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.06.028

文献信息

• 1337. Isothiazoles. Part IX. Isothiazolopyrimidines
  作者：A. Holland、R. Slack、T. F. Warren、D. Buttimore

  DOI：10.1039/jr9650007277

  日期：——