1-[3-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)propyl]-4-[(R)-α-(hydroxymethyl)benzylamino]methylpiperidine | 177946-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[3-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)propyl]-4-[(R)-α-(hydroxymethyl)benzylamino]methylpiperidine
• 英文别名: (R)-2-Phenyl-2-({1-[3-(5-[1,2,4]triazol-4-yl-1H-indol-3-yl)-propyl]-piperidin-4-ylmethyl}-amino)-ethanol；(2R)-2-phenyl-2-[[1-[3-[5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl]propyl]piperidin-4-yl]methylamino]ethanol
• CAS: 177946-19-9
• 化学式: C₂₇H₃₄N₆O
• 分子量: 458.607
• InChiKey: YPEQXGWOFIAQCB-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-[3-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)propyl]-4-[(R)-α-(hydroxymethyl)benzylamino]methylpiperidine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到1-[3-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)propyl]-4-[N-(R)-α-(hydroxymethyl)benzyl-N-methylaminomethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  3- [3-（Piperidin-1-yl）propyl]吲哚作为高选择性h5-HT（1D）受体激动剂。

  摘要：

  几种5-HT（1D / 1B）受体激动剂目前正作为偏头痛的治疗方法进入市场。本文介绍了选择性的h5-HT（1D）受体激动剂作为潜在的偏头痛药物的发展，它可能产生较少的副作用。合成了一系列3- [3-（哌啶-1-基）丙基]吲哚，该化合物导致鉴定出80（L-772,405），这是一种具有170的高亲和力h5-HT（1D）受体全激动剂对h5-HT（1D）受体的选择性是h5-HT（1B）受体的两倍。L-772,405在一系列其他5-羟色胺和非5-羟色胺受体上也表现出非常好的选择性，并且在大鼠皮下给药后具有出色的生物利用度。因此，它构成了描述偏头痛中h5-HT（1D）受体作用的有价值的工具。

  DOI：

  10.1021/jm9910021
• 作为产物：
  描述：

  5-bromopentanal dimethyl acetal 在 硫酸 、 三氧化硫吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-[3-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)propyl]-4-[(R)-α-(hydroxymethyl)benzylamino]methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  3- [3-（Piperidin-1-yl）propyl]吲哚作为高选择性h5-HT（1D）受体激动剂。

  摘要：

  几种5-HT（1D / 1B）受体激动剂目前正作为偏头痛的治疗方法进入市场。本文介绍了选择性的h5-HT（1D）受体激动剂作为潜在的偏头痛药物的发展，它可能产生较少的副作用。合成了一系列3- [3-（哌啶-1-基）丙基]吲哚，该化合物导致鉴定出80（L-772,405），这是一种具有170的高亲和力h5-HT（1D）受体全激动剂对h5-HT（1D）受体的选择性是h5-HT（1B）受体的两倍。L-772,405在一系列其他5-羟色胺和非5-羟色胺受体上也表现出非常好的选择性，并且在大鼠皮下给药后具有出色的生物利用度。因此，它构成了描述偏头痛中h5-HT（1D）受体作用的有价值的工具。

  DOI：

  10.1021/jm9910021

文献信息

• Compositions and Methods for Treating Ophthalmic Diseases
  申请人：Sullivan A. Kathleen

  公开号：US20080096859A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  This invention relates to CXCR4 inhibitors and their use in treating and/or preventing a variety of angiogenic, microvascular and ocular disorders including primary indications for diabetic retinopathy, macular degeneration (such as wet or neovascular age-related macular degeneration (AMD) and dry or atrophic AMD), macular edema, and secondary indications for inhibiting tumor vascularization, and corneal and iris neovascularization.

  本发明涉及CXCR4抑制剂及其在治疗和/或预防多种血管生成、微血管和眼部疾病中的应用，包括糖尿病视网膜病变、黄斑变性（如湿性或新生血管性年龄相关性黄斑变性（AMD）和干性或萎缩性AMD）、黄斑水肿，以及抑制肿瘤血管生成和角膜和虹膜新生血管生成的辅助治疗。
• PALLADIUM CATALYZED INDOLIZATION
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0925302B1

  公开（公告）日：2002-11-20
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING OPHTHALMIC DISEASES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1796675A2

  公开（公告）日：2007-06-20
• EP1796675A4
  申请人：——

  公开号：EP1796675A4

  公开（公告）日：2009-03-04
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING OPHTHALMIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET METHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES OPHTALMIQUES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006039252A2

  公开（公告）日：2006-04-13

  This invention relates to CXCR4 inhibitors and their use in treating and/or preventing a variety of angiogenic, microvascular and ocular disorders including primary indications for diabetic retinopathy, macular degeneration (such as wet or neovascular age-related macular degeneration (AMD) and dry or atrophic AMD), macular edema, and secondary indications for inhibiting tumor vascularization, and corneal and iris neovascularization.