3,5-二甲基-4-亚硝基吡唑 | 1122-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,5-二甲基-4-亚硝基吡唑
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-nitrosopyrazole
• 英文别名: 4-Nitroso-3,5-dimethylpyrazol；3,5-Dimethyl-4-nitroso-pyrazol；3,5-Dimethyl-4-nitroso-1H-pyrazole
• CAS: 1122-04-9
• 化学式: C₅H₇N₃O
• 分子量: 125.13
• InChiKey: YATNSGHJIRFYKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-亚硝基吡唑 在 硝酸 作用下， 生成 3,5-二甲基-4-硝基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Wolff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 325, p. 137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-戊三酮肟 (6ci,7ci,8ci,9ci) 在 肼 作用下， 生成 3,5-二甲基-4-亚硝基吡唑
  参考文献：
  名称：

  3,6-二硝基吡唑并[4,3-c]吡唑基热稳定材料

  摘要：

  3,6-二硝基吡唑并[4,3-c]吡唑是采用有效的改性方法制备的。根据3,6-二硝基吡唑并[4,3-c]吡唑酸根阴离子，利用选定的阳离子，可以高收率合成十种富氮高能盐和三种金属盐。这些化合物已通过IR和多核NMR光谱以及元素分析进行​​了全面表征。中性化合物 4及其盐16的结构已通过单晶X射线衍射得到证实，显示出广泛的氢键相互作用。中性吡唑前体及其盐非常热稳定。根据计算出的地层热和测得的密度，爆炸压力（22.5–35.4 GPa）和速度（7948–9005 m s -1）被确定，并且与TNT和RDX相比具有优势。它们的冲击和摩擦敏感度分别为12至> 40 J和80至360N。这些特性使其成为不敏感和热稳定的高能​​量密度材料的竞争力。

  DOI：

  10.1002/asia.201402538

文献信息

• Asymmetric triazines—XIII
  作者：Raffaello Fusco、Silvano Rossi

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80016-2

  日期：1958.1

  The reaction of phosphorus pentachloride with some 3:5-disubstituted-4-nitrosopyrazoles (dimethyl, diphenyl, methyl phenyl and phenyl carbomethoxy) has been investigated. Formation of a new class of compounds, 1-chloro-4-cyano-2:3-diazabuta-1:3-dienes, is described. By treatment with ammonia and subsequent alkali-induced cyclisation these substances are converted into 5-amino-as-triazines and reactions

  研究了五氯化磷与一些3：5-二取代的4-亚硝基吡唑（二甲基，二苯基，甲基苯基和苯基碳甲氧基）的反应。描述了新型化合物1-氯-4-氰基-2：3-二氮杂丁-1：3-二烯的形成。通过与氨和随后碱诱导的环化处理，这些物质被转化成5-氨基作为-triazines和后者的反应进行了研究。
• Studies in nitrosopyrazoles. Part 1. Preparative and spectroscopic studies of some 3,5-dialkyl-4-nitrosopyrazoles
  作者：Mailer Cameron、Brian G. Gowenlock、Alan S. F. Boyd

  DOI：10.1039/p29960002271

  日期：——

  The preparations of a number of 3,5-disubstituted- and 1,3,5-trisubstituted-4-nitrosopyrazoles are described and a range of physical properties of these compounds are measured. Comparison is made with some 2,6-disubstituted nitrosobenzenes and it is shown from 13C NMR spectroscopy that the effects of substitution by flanking tert-butyl groups are moderated in the case of the pyrazoles from those in

  描述了许多3,5-二取代-和1,3,5-三取代-4-亚硝基吡唑的制备，并测量了这些化合物的一系列物理性质。与某些2,6-二取代的亚硝基苯进行了比较，从13 C NMR光谱显示，在吡唑与芳族C 6环中的吡唑相比，由于叔丁基的影响，缓和了侧翼叔丁基的取代作用。减少空间位阻。还表明，当1，3，5-取代的-4-亚硝基吡唑的NO侧基之一是叔丁基或苯基时，其空间效应是明显的，而在相应的情况下则没有这种效应。异丁基。
• Sensitized Photoreduction of Nitrosoazoles on Titanium Dioxide
  作者：Nicolò Vivona、Andrea Pace、Silvestre Buscemi、Tullio Caronna

  DOI：10.3987/com-99-8702

  日期：——

  hydrazine in ethanolic solution,12 or, in some case, tin and hydrochloric acid;13 in turn, the reduction of the nitroso-diphenylimidazole (7) into the amino compound (8) is easily accomplished by using stannous chloride in hydrochloric acid, or ammonium sulfide in ethanol.14 The use of a semiconductor catalyst in a photoreduction reaction has been reported for aliphatic and aromatic nitro compounds which

  已经研究了使用二氧化钛作为光催化剂对一些4-亚硝基吡唑和4亚硝基咪唑的光敏还原。光反应产生相应的 4-氨基唑并假设初始电子从激发的二氧化钛的导带转移到亚硝基化合物，然后是氢从溶剂转移。光还原反应也通过在乙腈中存在三乙胺的情况下照射亚硝唑来发生，指出电子转移也发生从基态供体到激发的亚硝唑。半导体颗粒上的光催化反应越来越受到合成项目的关注：它们在涉及官能团修饰的过程中的使用构成了有机化学家的新工具。 1-8 另一方面，一个有趣的观点是关于有机底物的光降解问题，3 特别是广泛用于医药和农业化学的杂环化合物。在我们关于五元杂环的光化学行为的研究框架中 9，我们对亚硝基唑的光化学产生了兴趣，即公认具有抗真菌活性的亚硝基吡唑 10 和被认为是用于治疗的硝基咪唑药物的活性形式的亚硝基咪唑 11。特别是，为了在氧化、还原、功能化的杂环化学中利用半导体催化剂，我们研究了这些亚硝唑对半导体辅助光还原的行为。至
• Experimental standard molar enthalpies of formation of crystalline 3,5-dimethylpyrazole, 3,5-dimethyl-4-nitrosopyrazole, 1,3,5-trimethyl-4-nitrosopyrazole, and 3,5-dimethyl-1-phenyl-4-nitrosopyrazole
  作者：Maria D.M.C. Ribeiro da Silva、Susana C.C. Ferreira、Ivone A.P. Rodrigues、Luís C.M. da Silva、William E. Acree Jr、Siddharth Pandey、Lindsay E. Roy

  DOI：10.1006/jcht.2000.0768

  日期：2001.10

  The standard (po = 0.1 MPa) molar enthalpies of combustion in oxygen, at T = 298.15 K, for crystalline 3,5-dimethylpyrazole (Me2Pyr), 3,5-dimethyl-4-nitrosopyrazole (Me2PyrNO), 1,3,5-trimethyl-4-nitrosopyrazole (Me3PyrNO), and 3,5-dimethyl-1-phenyl-4-nitrosopyrazole (Me2PhPyrNO) were measured by static-bomb calorimetry. These values were used to derive the standard molar enthalpies of formation of the

  摘要 晶体 3,5-二甲基吡唑 (Me2Pyr)、3,5-二甲基-4-亚硝基吡唑 (Me2PyrNO)、1,3、 5-三甲基-4-亚硝基吡唑 (Me3PyrNO) 和 3,5-二甲基-1-苯基-4-亚硝基吡唑 (Me2PhPyrNO) 通过静态弹量热法进行测量。这些值用于推导出结晶化合物形成的标准摩尔焓。这四种化合物的标准摩尔升华焓是通过微量热法测量的。获得的实验结果使我们能够推导出本工作中涉及的单体化合物在气态下的标准摩尔生成焓值。这些最后的值与先前获得的一些芳族亚硝基衍生物的结果进行了比较讨论。
• Reaction of 1,1-disubstituted hydrazines with bromine in the presence of aryl- and heteroarylnitroso compounds in acid media: A general method for the synthesis of 1-aryl(heteroaryl)-3,3-disubstituted triazene 1-oxides
  作者：S. G. Zlotin、O. V. Prokshits、N. F. Karpenko、Yu. A. Strelenko、O. A. Luk'yanov

  DOI：10.1007/bf00864338

  日期：1992.8

  We have worked out a method for the synthesis of 1,3,3-trisubstituted triazene 1-oxides based upon reaction of 1,1-disubstituted hydrazines with bromine in the presence of aryl- and heteroarylnitroso compounds in acid media. Obtained are a broad range of triazene 1-oxides, among which hitherto unknown compounds of the series of pyrazole and 3,3-dialkyltriazene 1-oxides that contain functional groups at the alkyl part of the molecule. We propose a reaction scheme which includes in situ formation of diazenium cations and reaction of them with nitroso compounds that are present in the system. By means of PMR, C-13, and N-14 NMR spectroscopy, and mass spectroscopy, it has been shown that in all the prepared compounds the oxidated nitrogen atom is at the N1 position of the triazene N-oxide group.

表征谱图