(+/-)-methyl 2-(1-(3-<5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl>propyl)piperazin-4-yl)phenylacetate | 174609-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl 2-(1-(3-<5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl>propyl)piperazin-4-yl)phenylacetate
• 英文别名: 4-((R,S)-1-(Phenyl)carbomethoxymethyl)-1-(3-[5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl]propyl)piperazine；methyl 2-phenyl-2-[4-[3-[5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl]propyl]piperazin-1-yl]acetate
• CAS: 174609-79-1
• 化学式: C₂₆H₃₀N₆O₂
• 分子量: 458.563
• InChiKey: ZQZGUKMUSLNLLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-(1-(3-<5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl>propyl)piperazin-4-yl)phenylacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4-[(2-hydroxy-1-phenyl)ethyl]-1-(3-[5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl]propyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  3-（哌嗪基丙基）吲哚：选择性的，口服可生物利用的h5-HT1D受体激动剂，作为潜在的偏头痛药物。

  摘要：

  临床上有效的抗偏头痛药物，例如舒马曲坦，对h5-HT1D和h5-HT1B受体具有相似的亲和力。在寻找作为抗偏头痛药物的h5-HT1D选择性激动剂中，合成了一系列新的3-（丙基哌嗪基）吲哚并在h5-HT1D和h5-HT1B受体上进行了评估。这类化合物为亚纳摩尔级，完全有效的h5-HT1D激动剂提供了比h5-HT1B受体高200倍的选择性。与其他h5-HT1D选择系列不同，几种丙基哌嗪具有良好的口服生物利用度。最佳化合物为1-（3- [5-（1,2,4-三唑-4-基）-1H-吲哚-3-基]丙基）-4-（2-（3-氟苯基）乙基）p ipe raazine（7f）对h5-HT1D受体具有优于其他5-HT受体亚型的选择性，并且在三种物种中具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1021/jm980569z
• 作为产物：
  描述：

  5-bromopentanal dimethyl acetal 在 硫酸 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (+/-)-methyl 2-(1-(3-<5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl>propyl)piperazin-4-yl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  3-（哌嗪基丙基）吲哚：选择性的，口服可生物利用的h5-HT1D受体激动剂，作为潜在的偏头痛药物。

  摘要：

  临床上有效的抗偏头痛药物，例如舒马曲坦，对h5-HT1D和h5-HT1B受体具有相似的亲和力。在寻找作为抗偏头痛药物的h5-HT1D选择性激动剂中，合成了一系列新的3-（丙基哌嗪基）吲哚并在h5-HT1D和h5-HT1B受体上进行了评估。这类化合物为亚纳摩尔级，完全有效的h5-HT1D激动剂提供了比h5-HT1B受体高200倍的选择性。与其他h5-HT1D选择系列不同，几种丙基哌嗪具有良好的口服生物利用度。最佳化合物为1-（3- [5-（1,2,4-三唑-4-基）-1H-吲哚-3-基]丙基）-4-（2-（3-氟苯基）乙基）p ipe raazine（7f）对h5-HT1D受体具有优于其他5-HT受体亚型的选择性，并且在三种物种中具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1021/jm980569z