2-amino-3-(4'-methylbenzoyl)benzo[b]furan | 1174551-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-3-(4'-methylbenzoyl)benzo[b]furan
• 英文别名: (2-Amino-1-benzofuran-3-yl)-(4-methylphenyl)methanone；(2-amino-1-benzofuran-3-yl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 1174551-10-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: TVHNEDSVYVTCTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(cyanomethyl)phenyl 4'-methylbenzoate 在 palladium diacetate 、 锌 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到2-amino-3-(4'-methylbenzoyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2-氨基苯并呋喃的新途径：钯催化的2-（氰基甲基）苯基酯的环异构化。

  摘要：

  用催化量的Pd（OAc）（2），PCy（3）和Zn处理2-（氰基甲基）苯基酯可得到3-酰基-2-氨基苯并呋喃衍生物，其收率高至优异，可用于建筑苯并呋喃稠合杂环的合成嵌段。

  DOI：

  10.1039/b904127c

文献信息

• Palladium-catalyzed three-component coupling reactions of 2-(cyanomethyl)phenol, aryl halides, and carbon monoxide
  作者：Masahito Murai、Kazuhiro Okamoto、Koji Miki、Kouichi Ohe

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.049

  日期：2015.7

  Three-component coupling reactions of 2-(cyanomethyl)phenol, aryl halides, and carbon monoxide (CO) in orthogonal–tandem catalysis were investigated. In the reactions, 2-(cyanomethyl)phenyl esters, which are produced through Pd(PPh3)4-catalyzed alkoxycarbonylation of aryl halides with 2-(cyanomethyl)phenol, undergo cycloisomerization in situ catalyzed by Pd(PCy3)2 as a co-catalyst to give 3-acyl-2-aminobenzofurans

  研究了2-（氰甲基）苯酚，芳基卤化物和一氧化碳（CO）在正交串联催化中的三组分偶联反应。在反应中，2-（氰基甲基）苯基酯，其是通过的Pd（PPh产生3）4的芳基卤化物与2-（氰基甲基）苯酚-催化的烷氧基羰基，经历原位加入Pd（PCY催化环异构3）2作为助催化剂制得3-酰基-2-氨基苯并呋喃。具有均相叔膦的钯物种，例如Pd（PPh 3）4和Pd（PCy 3）2可以以正交串联的方式催化机理上截然不同的反应，而不会产生干扰。通过切换该反应中使用的碱，获得了作为主要产物的3-酰基-2-（N-酰基氨基）苯并呋喃，而不是3-酰基-2-氨基苯并呋喃。假定2-（氰基甲基）苯酚可以两步从市售的水杨酸衍生物合成，本发明的方法因此提供了容易获得合成有用的3-酰基-2-氨基苯并呋喃的途径。