2-formyl-6-methoxyphenyl ethyl carbonate | 113250-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-formyl-6-methoxyphenyl ethyl carbonate
• 英文别名: 2-Ethoxycarbonyloxy-3-methoxy-benzaldehyd；Ethyl (2-formyl-6-methoxyphenyl) carbonate
• CAS: 113250-88-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: FFCNZTWOXARXDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-135 °C(Press: 4-5 Torr)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-6-methoxyphenyl ethyl carbonate 在 溴 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以35.3%的产率得到2-formyl-3-bromo-6-methoxyphenyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Benzyne cyclization route to benzo[c]phenanthridine alkaloids. Synthesis of chelerythrine, decarine, and nitidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a020
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 邻香草醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-formyl-6-methoxyphenyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Moosinhaltsstoffe-XVIII：合成叶绿素和lunularin

  摘要：

  通过Wittig型反应合成了2-羟基-3,4'-二甲氧基联苄基（=叶绿素）和3,4'-二羟基联苄基（lunulain）。2,3-二甲氧基苯甲醛与4-甲氧基苄基膦酸酯缩合为2,3,4'-三甲氧基sti，催化还原为2,3,4'-三甲氧基联苄，脱甲基为2,3,4'-三羟基联苄和部分甲基化产生蝶草素。通过使3-甲氧基苯甲醛与4-甲氧基苄基膦酸酯反应成3,4'-二甲氧基,，催化氢化成3,4'-二甲氧基联苄，并用三溴化硼脱甲基，来合成Lunularin。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80029-4

文献信息

• Moosinhaltsstoffe—XVIII
  作者：S. Huneck

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80029-4

  日期：1976.1

  2-Hydroxy-3,4′-dimethoxybibenzyl (=pellepiphyllin) and 3,4′-dihydroxybibenzyl (=lunularin) have been synthesized by Wittig type reactions. Condensation of 2,3-dimethoxybenzaldehyde with 4-methoxybenzylphosphonate to 2,3,4′ trimethoxystibene, catalytic reduction to 2,3,4′-trimethoxybibenzyl, demethylation to 2,3,4′-trihydroxybibenzyl and partial methylation yields pellepiphyllin. Lunularin was synthesized

  通过Wittig型反应合成了2-羟基-3,4'-二甲氧基联苄基（=叶绿素）和3,4'-二羟基联苄基（lunulain）。2,3-二甲氧基苯甲醛与4-甲氧基苄基膦酸酯缩合为2,3,4'-三甲氧基sti，催化还原为2,3,4'-三甲氧基联苄，脱甲基为2,3,4'-三羟基联苄和部分甲基化产生蝶草素。通过使3-甲氧基苯甲醛与4-甲氧基苄基膦酸酯反应成3,4'-二甲氧基,，催化氢化成3,4'-二甲氧基联苄，并用三溴化硼脱甲基，来合成Lunularin。
• KESSAR, SATINDER V.;GUPTA, YASH P.;BALAKRISHNAN, PRASANNA;SAWAL, KEWAL K.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1708-1713
  作者：KESSAR, SATINDER V.、GUPTA, YASH P.、BALAKRISHNAN, PRASANNA、SAWAL, KEWAL K.+

  DOI：——

  日期：——
• Benzyne cyclization route to benzo[c]phenanthridine alkaloids. Synthesis of chelerythrine, decarine, and nitidine
  作者：Satinder V. Kessar、Yash P. Gupta、Prasanna Balakrishnan、Kewal K. Sawal、Taj Mohammad、Mahesh Dutt

  DOI：10.1021/jo00243a020

  日期：1988.4