acetic acid (E)-1-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-2-en-4-ynyl ester | 321352-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid (E)-1-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-2-en-4-ynyl ester
• 英文别名: [(E)-6-trimethylsilylhex-3-en-5-yn-2-yl] acetate
• CAS: 321352-96-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂Si
• 分子量: 210.348
• InChiKey: VHRLRBWWHMMWQP-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (E)-1-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-2-en-4-ynyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 pseudomonas fluorescens lipase 、 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  “Remote Stereocontrol” in Organocopper Chemistry: Highly Enantioselective Synthesis of Vinylallenes by 1,5-Substitution of Enyne Acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4355::aid-anie4355>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynal 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 acetic acid (E)-1-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-2-en-4-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 1,5-(SN'')-烯炔乙酸酯和环氧乙烷与有机铜酸盐的区域和立体选择性合成乙烯基丙二烯

  摘要：

  具有不同取代模式的烯炔乙酸酯 2、4、6 和 8 以及烯炔环氧乙烷 10 在 1,5-(SN2'')-取代下与有机铜酸盐区域选择性地反应以提供乙烯基丙二烯 11 和 12。使用二甲基铜酸锂，还原在某些情况下，会形成源自氢化物离子（正式）转移到基材上的乙烯基丙二烯。产品通常以 (E/Z) 异构体的混合物形式获得；然而，偶尔会形成纯 (E)-乙烯基丙二烯。1,5-取代也可以用催化量的铜试剂进行。手性醋酸烯炔(S)-2a与tBu2CuLi·LiCN的反应对映选择性地进行，使这种转化构成了远程立体控制的新案例。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<267::aid-ejoc267>3.0.co;2-v

文献信息

• Silica gel-mediated rearrangement of allylic acetates. Application to the synthesis of 1,3-enynes
  作者：Anna Serra-Muns、Amandine Guérinot、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c0cc00035c

  日期：——

  Silica gel was found to efficiently promote the rearrangement of allylic acetates into their most stable regioisomers under microwave irradiation. The reaction is easy to perform and eco-friendly. This method was applied to the metal-free synthesis of 1,3-enynes.

  发现硅胶在微波辐射下可有效促进乙酸烯丙酯重排成其最稳定的区域异构体。该反应易于进行且对环境友好。该方法用于1，3-烯炔的无金属合成。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Vinylallenes by 1,5-(SN′′)-Substitution of Enyne Acetates and Oxiranes with Organocuprates
  作者：Martin Purpura、Norbert Krause

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<267::aid-ejoc267>3.0.co;2-v

  日期：1999.1

  substitution patterns react with organocuprates regioselectively under 1,5-(SN2′′)-substitution to provide vinylallenes 11 and 12. With lithium dimethylcuprate, reduced vinylallenes originating from a (formal) transfer of a hydride ion to the substrate are formed in some cases. The products are usually obtained as mixtures of (E/Z)isomers; however, pure (E)-vinylallenes are formed occasionally. The 1,5-substitutions

  具有不同取代模式的烯炔乙酸酯 2、4、6 和 8 以及烯炔环氧乙烷 10 在 1,5-(SN2'')-取代下与有机铜酸盐区域选择性地反应以提供乙烯基丙二烯 11 和 12。使用二甲基铜酸锂，还原在某些情况下，会形成源自氢化物离子（正式）转移到基材上的乙烯基丙二烯。产品通常以 (E/Z) 异构体的混合物形式获得；然而，偶尔会形成纯 (E)-乙烯基丙二烯。1,5-取代也可以用催化量的铜试剂进行。手性醋酸烯炔(S)-2a与tBu2CuLi·LiCN的反应对映选择性地进行，使这种转化构成了远程立体控制的新案例。
• “Remote Stereocontrol” in Organocopper Chemistry: Highly Enantioselective Synthesis of Vinylallenes by 1,5-Substitution of Enyne Acetates
  作者：Norbert Krause、Martin Purpura

  DOI：10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4355::aid-anie4355>3.0.co;2-c

  日期：2000.12.1