3,5-二甲基-4-硝基吡唑 | 14531-55-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3,5-二甲基-4-硝基吡唑
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-nitro-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-nitropyrazole；3,5-Dimethyl-4-nitropyrazol；4-Nitro-3,5-dimethylpyrazol；4-nitro-3,5-dimethyl-pyrazole；4-nitro-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
• CAS: 14531-55-6
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• mdl: MFCD00052513
• 分子量: 141.129
• InChiKey: OFQCJVVJRNPSET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125.0 to 129.0 °C
• 沸点：
  325°C(lit.)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  274nm(CHCl3)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封保存，并置于干燥处。

SDS

3,5-二甲基-4-硝基吡唑 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,5-Dimethyl-4-nitropyrazole
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,5-二甲基-4-硝基吡唑
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 14531-55-6
分子式： C5H7N3O2
3,5-二甲基-4-硝基吡唑 修改号码：5.3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
3,5-二甲基-4-硝基吡唑 修改号码：5.3

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
127°C
沸点/沸程 325 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
log水分配系数 = -0.08

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:325 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： mmo-sat 2500 ug/plate (+S9)
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UQ6585000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： -0.08
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
3,5-二甲基-4-硝基吡唑 修改号码：5.3

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基吡唑 在 potassium permanganate 、 sodium dithionite 作用下， 生成 4-aminopyrazole-3,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Four Syntheses of 4-Amino-3,5-dinitropyrazole

  摘要：

  In this paper, syntheses of 4‐amino‐3,5‐dinitropyrazole from four different starting materials are described. The starting materials were 4‐nitropyrazole, 4‐nitro‐3,5‐dimethylpyrazole, 3,5‐dinitropyrazole, and 4‐chloropyrazole, respectively. They are compared in terms of yield, number of steps and suitability for scale‐up into pilot scale production. The overall yield, calculated from commercially available starting materials, ranged from 21% in the case of synthesis via 3,5‐dinitropyrazole up to 61% for the one starting from 4‐chloropyrazole. With numerous factors taken into account, the latter was chosen for a pilot scale study and the product could be produced in batches of 200 g.

  DOI：

  10.1002/jhet.1725
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到3,5-二甲基-4-硝基吡唑
  参考文献：
  名称：

  使用连续流反应器的硝化和溴化反应的快速，快速，安全的工艺开发

  摘要：

  在中试工厂工作的化学家在扩大生产规模时经常面临安全问题。借助新兴的微流体应用和微型设备，可以将危险的，高度放热的或潜在不稳定的反应进行轻松地转换为安全的连续流动模式。本文介绍了如何使用适用于台式化学家的便宜且容易获得的系统有效地执行潜在危险的吡唑硝化和各种富电子杂芳族底物的溴化反应。在安全，绿色和可复制的条件下大规模生产原材料将体现出有机合成化学中连续流模式的优势。

  DOI：

  10.1021/op8002695

文献信息

• [EN] INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2015123722A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  This invention relates to compounds of the formula (I):The invention also relates to processes for the preparation of the compound of the formula (I), pharmaceutical agents or compositions containing the compound or a method of using the compound for the treatment of proliferative diseases, such as cancer.

  这项发明涉及式(I)的化合物。该发明还涉及制备式(I)化合物的方法，含有该化合物的药物或组合物，或者使用该化合物治疗增殖性疾病，如癌症的方法。
• CHEMICAL SUBSTANCES WHICH INHIBIT THE ENZYMATIC ACTIVITY OF HUMAN KALLIKREIN-RELATED PEPTIDASE 6 (KLK6)
  申请人：Deutsches Krebsforschungszentrum

  公开号：EP3305781A1

  公开（公告）日：2018-04-11

  The invention relates to compounds which are suitable for the treatment of a disease associated with kallikrein-like peptidase 6 overexpression and to pharmaceutical compositions containing such compounds. The invention further relates to a kit of parts comprising such compounds or pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及适用于治疗与kallikrein样肽酶6过度表达相关疾病的化合物，以及含有这些化合物的药物组合物。该发明还涉及包括这些化合物或药物组合物的配套工具包。
• Identification and Optimization of the First Highly Selective GLUT1 Inhibitor BAY-876
  作者：Holger Siebeneicher、Arwed Cleve、Hartmut Rehwinkel、Roland Neuhaus、Iring Heisler、Thomas Müller、Marcus Bauser、Bernd Buchmann

  DOI：10.1002/cmdc.201600276

  日期：2016.10.19

  these transporters should not be addressed by such an inhibitor. A high-throughput screen against a library of ∼3 million compounds was performed to find a small molecule with this challenging potency and selectivity profile. The N-(1H-pyrazol-4-yl)quinoline-4-carboxamides were identified as an excellent starting point for further compound optimization. After extensive structure-activity relationship explorations

  尽管众所周知的事实是，即使在正常的氧气供应条件下，促进性葡萄糖转运蛋白GLUT1仍是保证许多肿瘤实体葡萄糖消耗增加的关键因素之一（被称为Warburg效应），但仅进行了很少的努力寻找一种GLUT1选择性小分子抑制剂。由于GLUT1家族的其他转运蛋白都参与关键过程，因此此类抑制剂不应解决这些转运蛋白。针对约300万种化合物的库进行了高通量筛选，以发现具有这种具有挑战性的效能和选择性的小分子。N-（1H-吡唑-4-基）喹啉-4-羧酰胺被确定为进一步优化化合物的理想起点。经过广泛的构效关系探索后，获得了对GLUT2，GLUT3和GLUT4的选择性因子> 100的个位数纳摩尔抑制剂。最有前途的化合物BAY-876 [N4- [1-（4-氰基苄基）-5-甲基-3-（三氟甲基）-1H-吡唑-4-基] -7-氟喹啉-2,4-二甲酰胺]在体外具有良好的代谢稳定性，在体内具有较高的口服生物利用度。
• [EN] CARBAZOLE AND CARBOLINE COMPOUNDS FOR USE IN THE DIAGNOSIS, TREATMENT, ALLEVIATION OR PREVENTION OF DISORDERS ASSOCIATED WITH AMYLOID OR AMYOLID-LIKE PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBAZOLE ET DE CARBOLINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE DIAGNOSTIC, LE TRAITEMENT, L'ATTÉNUATION OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS AUX PROTÉINES AMYLOÏDES ET DE TYPE AMYLOÏDE
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2015110263A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the diagnosis, treatment, alleviation or prevention of a group of disorders and abnormalities associated with amyloid proteins and amyloid-like proteins, such as Alzheimer's disease. Precursors for the preparation of the compounds according to the present invention are also provided.

  本发明涉及一种新型化合物，可用于诊断、治疗、缓解或预防与淀粉样蛋白和类淀粉样蛋白相关的一组疾病和异常，如阿尔茨海默病。本发明还提供了制备这些化合物的前体。
• Carbazole and Carboline Compounds for Use in the Diagnosis, Treatment, Alleviation or Prevention of Disorders Associated with Amyloid or Amyloid-Like Proteins
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：US20170002005A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the diagnosis, treatment, alleviation or prevention of a group of disorders and abnormalities associated with amyloid proteins and amyloid-like proteins, such as Alzheimer's disease. Precursors for the preparation of the compounds according to the present invention are also provided.

  本发明涉及可用于诊断、治疗、缓解或预防与淀粉样蛋白和类淀粉样蛋白相关的一组疾病和异常的新化合物，如阿尔茨海默病。本发明还提供了制备这些化合物的前体。