ethyl 2-amino-3-phenylbutanoate | 137155-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-3-phenylbutanoate
• CAS: 137155-58-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: JJJCCMPPURKHIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-3-phenylbutanoate 、 1-(1,2-二氧代丙基)-s-脯氨酸 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Effect of the nature of the alkyl radical on the biological activity of N-carboxyalkyl dipeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00772004
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-苯乙烷 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 锌 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 187.0h， 生成 ethyl 2-amino-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  来自丙二酸二乙酯或β-溴-α-羟基亚氨基羧酸乙酯的非天然α-氨基乙酯。

  摘要：

  我们在这里探索了基于古老的丙二酸二乙酯对α-氨基酯的接触范围，该方法涉及丙二酸二乙酯在醛上的Knoevenagel缩合反应，所得亚烷基丙二酸酯的还原，相应α-羟基亚氨基酯的制备及其最终还原。尽管遇到了一些意想不到的限制，但这种合成途径被证明是通用的。在进行肟化步骤之前，使用Suzuki-Miyaura偶联或环加成法对某些中间体进行了合成修饰，从而获得了更多的α-氨基酯。此外，探索了其他通往α-羟基亚氨基酯的途径，包括试图改善乙基β-溴-α-羟基亚氨基羧酸酯与各种烷基呋喃化合物之间的环加成反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.264

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND THEIR USES AS LUCIFERINS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE LUCIFÉRINES
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2018197727A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention is in the field of bioluminescence in biology and/or medicine. In particular, the invention provides imidazopyrazine derivatives, processes for preparation thereof, and their uses as luciferins.

  本发明涉及生物学和/或医学领域的生物发光。具体来说，该发明提供了咪唑吡啶衍生物，其制备方法以及它们作为荧光素的用途。
• Site-Selective γ-C(sp³)−H and γ-C(sp²)−H Arylation of Free Amino Esters Promoted by a Catalytic Transient Directing Group
  作者：Hua Lin、Chao Wang、Thomas D. Bannister、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1002/chem.201802465

  日期：2018.7.5

  The first selective PdII‐catalysed γ‐C(sp3)−H and γ‐C(sp2)−H arylation of free amino esters using a commercially available catalytic transient directing group. A variety of free amino esters, including α‐amino esters and β‐amino esters, amino monoesters and amino bis‐esters, are shown to react with a diverse range of simple aryl and heteroaryl iodide reagents.

  首次使用选择性Pd II催化的游离氨基酯的γ-C（sp 3）-H和γ-C（sp 2）-H芳基化反应，使用市售的催化瞬态导向基团。各种游离的氨基酯，包括α-氨基酯和β-氨基酯，氨基单酯和氨基双酯，都可以与多种简单的碘化芳基和杂芳基试剂反应。
• IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND THEIR USES AS LUCIFERINS
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP3395803A1

  公开（公告）日：2018-10-31

  The present invention is in the field of bioluminescence in biology and/or medicine. In particular, the invention provides imidazopyrazine derivatives, processes for preparation thereof, and their uses as luciferins.

  本发明属于生物学和/或医学中的生物发光领域。特别是，本发明提供了咪唑吡嗪衍生物、其制备工艺及其作为荧光素的用途。
• Unnatural α-amino ethyl esters from diethyl malonate or ethyl β-bromo-α-hydroxyiminocarboxylate
  作者：Eloi P Coutant、Vincent Hervin、Glwadys Gagnot、Candice Ford、Racha Baatallah、Yves L Janin

  DOI：10.3762/bjoc.14.264

  日期：——

  We have explored here the scope of the age-old diethyl malonate-based accesses to α-amino esters involving Knoevenagel condensations of diethyl malonate on aldehydes, reductions of the resulting alkylidenemalonates, the preparation of the corresponding α-hydroxyimino esters and their final reduction. This synthetic pathway turned out to be general although some unexpected limitations were encountered

  我们在这里探索了基于古老的丙二酸二乙酯对α-氨基酯的接触范围，该方法涉及丙二酸二乙酯在醛上的Knoevenagel缩合反应，所得亚烷基丙二酸酯的还原，相应α-羟基亚氨基酯的制备及其最终还原。尽管遇到了一些意想不到的限制，但这种合成途径被证明是通用的。在进行肟化步骤之前，使用Suzuki-Miyaura偶联或环加成法对某些中间体进行了合成修饰，从而获得了更多的α-氨基酯。此外，探索了其他通往α-羟基亚氨基酯的途径，包括试图改善乙基β-溴-α-羟基亚氨基羧酸酯与各种烷基呋喃化合物之间的环加成反应。
• Effect of the nature of the alkyl radical on the biological activity of N-carboxyalkyl dipeptides
  作者：N. A. Krit、I. N. Gracheva、M. P. Filatova、S. Reissmann

  DOI：10.1007/bf00772004

  日期：1991.7